啟功最早是以畫出名， 那是在他20歲前後。 他自幼立志當畫家， 在受到祖父的啟蒙後， 我從十幾歲開始， 正式走上學畫的路程， 用工最勤， 先後正式拜賈羲民、吳鏡汀學畫， 後到輔仁大學美術系做助教， 繪畫已成專業。
在輔仁大學美術系任教時的啟功
啟功在十七八歲的時候， 他的一個表舅讓我給他畫一張畫， 並說要把它裱好掛在屋中， 這讓我挺自豪， 但他臨了囑咐道：“你光畫就行了， 不要題款， 請你老師題。 ”這話背後的意思再明顯不過了， 看中了啟功的畫， 嫌棄啟功的字。 這大大刺激了啟功學習書法的念頭， 從此決心刻苦練字， 是啟功成為書法家的幾元之一， 後來的結果是書名遠遠超過畫名， 成為書畫界美談， 在《啟功口述歷史》書中， 啟功不僅講了上述故事， 還對自己的“畫派”和畫風做了解說， 並對文人畫發表了獨到見解。
啟功、吳鏡汀合作的扇面
啟功說， 他的畫屬於傳統意義上典型的文人畫， 並不意在寫實， 而是表現一種情趣、境界。 啟功認為， 中國的文人畫傳統淵源悠久， 它主要是要和注重寫實的“畫匠畫”相區別。 後來在文人畫內又形成客觀的“內行畫”和“外行畫”之分：“內行畫”更注重畫理和藝術效果，
啟功畫作：米顛拜石
啟功說， 他在學畫的老師賈羲民就是“外行畫”畫派的， 而吳鏡汀是“內行畫”畫派的， 但他們都屬於傳統的文人畫， 而文人畫都強調要從臨摹古人入手， 和解放後大力提倡的從寫生入手有很大的區別。
後來， 為了學習自己所喜歡“文人畫”中的“內行畫”， 啟功特意從賈羲民門下又轉投吳鏡汀門下， 並從臨摹入手， 然後再加入自己的藝術想像和藝術構思， 追求的是一種理想境界， 而不是一丘一壑的真實。
啟功20世紀50年代畫作
啟功在《談詩書畫的關係》一文中， 曾提出這樣的觀點：“元人無論所畫是山林丘壑還是枯木竹石， 他們最先的前提， 不是物象是否得真， 而是點畫是否舒適， 換句話說， 即是志在筆墨， 而不是志在物象。 物象幾乎要成為舒適筆墨的載體， 而這種舒適筆墨下的物象， 又與他們的詩情相結合， 成為一種新的東西。 倪瓚那段有名的題語說他畫竹只是寫胸中逸氣， 任憑觀者看成是麻是蘆， 他全不管， 這並非信口胡說，
啟功題寫的硯銘
啟功說到自己個人的繪畫風格說， 他自己的畫是屬於文人畫中比較規矩的那一類， 這一點和他的字有相通之處， 即為一些人譏為的“館閣體”。 但啟功把繪畫當成一種抒情的載體， 所以對那種充滿感情色彩的繪畫和畫家都非常喜歡，他在《談詩書畫的關係》一文中又說：“到了八大山人又進了一步，畫的物象，不但是“在似與不似之間”，幾乎可以說他簡直是要以不似為主了。鹿啊，貓啊，翻著白眼，以至魚鳥也翻白眼。哪裡是所畫的動物翻白眼，可以說那些動物都是畫家自己的化身，在那裡向世界翻白眼”。
啟功畫作：教澤流芬
啟功曾在《仿鄭板橋蘭竹自題》中寫到：“當年乳臭志彌驕。眼角何曾掛板橋。頭白心降初解畫，蘭飄竹撇寫離騷。”啟功自己認為這首詩不但寫出了對繪畫情感的理解，也在一定程度上概括了他的繪畫生涯：我從小受過良好全面的繪畫技法的訓練，掌握了很不錯的繪畫技巧，但對繪畫的藝術內涵和情感世界直到晚年才有了深刻的理解。
所以對那種充滿感情色彩的繪畫和畫家都非常喜歡，他在《談詩書畫的關係》一文中又說：“到了八大山人又進了一步，畫的物象，不但是“在似與不似之間”，幾乎可以說他簡直是要以不似為主了。鹿啊，貓啊，翻著白眼，以至魚鳥也翻白眼。哪裡是所畫的動物翻白眼，可以說那些動物都是畫家自己的化身，在那裡向世界翻白眼”。
啟功畫作：教澤流芬
啟功曾在《仿鄭板橋蘭竹自題》中寫到：“當年乳臭志彌驕。眼角何曾掛板橋。頭白心降初解畫，蘭飄竹撇寫離騷。”啟功自己認為這首詩不但寫出了對繪畫情感的理解，也在一定程度上概括了他的繪畫生涯：我從小受過良好全面的繪畫技法的訓練，掌握了很不錯的繪畫技巧，但對繪畫的藝術內涵和情感世界直到晚年才有了深刻的理解。