在泰森的職業生涯中， 一共輸掉5場比賽， 其中第一場輸給了名不見經傳的道格拉斯， 這一比賽被稱為拳擊史上最大的冷門。 當然， 泰森當年一來輕敵， 二來在日本過於放縱私生活， 才導致最終失敗。 而泰森真正意義上的第一場失敗是1996年11月9日輸給霍利菲爾德， 這場比賽讓泰森失去了WBA拳王頭銜， 緊接著過了大約7個月的時間， 泰森迎來了和霍利菲爾德的第二戰。
眾所周知， 老霍實際上不是泰森的對手， 但是老霍善於利用拳擊技巧， 摟抱和頭頂對手是他的絕招， 雖然顯得不是光明正大， 但是可以幫助他贏比賽。 他和泰森的第一場比賽就是這樣拖到第11個回合， 最終將泰森擊倒獲勝。
1997年6月28日， 泰森雖然在訓練中眼角被打破出現傷病， 但是二番比賽如期而至。 泰森非常重視， 並訓練很長時間， 因為他認為自己可以擊敗老霍， 並且拿回失去的金腰帶。 比賽開始後， 泰森連續使出重拳， 而老霍只能被迫周旋， 沒幾招之後， 老霍開始使用他的“鐵頭功”， 不斷撞向泰森， 出現了和第一場比賽類似的情況。
第三個回合，老霍對泰森的頂撞更加肆無忌憚。“我憤怒到了極點，我想殺死他，我無法冷靜。”而此時全場觀眾高呼泰森，泰森……“我要打敗他，打死他，咬死他，我瘋了一樣，我想踢他的腹溝股，但我只是推了他一下，我想殺死他，他也很配合我，最糟糕的是士兵違反了紀律，胡作非為，我對自己感到失望，因為我失去了理智。”此時老霍的右耳朵被咬掉一塊。
“我想粉碎這一切，我想打破他的詭計，一切都亂極了，那一刻我發瘋了。我氣壞了，逾越了拳擊的規則，他故意相當配合來引誘我，仿佛我故意傷害他，因此我再次咬了他，我想他造成我這麼多痛苦，我要盡可能趕走他，我完全瘋了。”泰森回憶道。最後，比賽被迫終止。
由於霍利菲爾德的團隊不滿泰森的舉動，雙方在拳台發生了大規模的衝突，場面最後失控，泰森不斷揮拳打向向他撲來的人。最終在保安的阻止下，衝突平息。泰森回到家後，開始瘋狂地抽煙，然後大睡一覺。最後，泰森被嚴厲地處罰了，300萬美元的罰款，以及吊銷了比賽許可證。
後來，泰森回憶他對於當年的事情痛心疾首，也不滿最終裁定，“我不認為他們沒有責任，他有錢，他現在成為了世界冠軍，我失去了希望。”泰森回憶道。
其實有關這場比賽，外界都心知肚明，雖然霍利菲爾德擊敗過泰森，但是他在拳擊界的影響力完全不如泰森，甚至被扣上“小人”的帽子，而泰森永遠是拳迷心中的拳王，影響力遍佈世界各地。
第三個回合，老霍對泰森的頂撞更加肆無忌憚。“我憤怒到了極點，我想殺死他，我無法冷靜。”而此時全場觀眾高呼泰森，泰森……“我要打敗他，打死他，咬死他，我瘋了一樣，我想踢他的腹溝股，但我只是推了他一下，我想殺死他，他也很配合我，最糟糕的是士兵違反了紀律，胡作非為，我對自己感到失望，因為我失去了理智。”此時老霍的右耳朵被咬掉一塊。
“我想粉碎這一切，我想打破他的詭計，一切都亂極了，那一刻我發瘋了。我氣壞了，逾越了拳擊的規則，他故意相當配合來引誘我，仿佛我故意傷害他，因此我再次咬了他，我想他造成我這麼多痛苦，我要盡可能趕走他，我完全瘋了。”泰森回憶道。最後，比賽被迫終止。
由於霍利菲爾德的團隊不滿泰森的舉動，雙方在拳台發生了大規模的衝突，場面最後失控，泰森不斷揮拳打向向他撲來的人。最終在保安的阻止下，衝突平息。泰森回到家後，開始瘋狂地抽煙，然後大睡一覺。最後，泰森被嚴厲地處罰了，300萬美元的罰款，以及吊銷了比賽許可證。
後來，泰森回憶他對於當年的事情痛心疾首，也不滿最終裁定，“我不認為他們沒有責任，他有錢，他現在成為了世界冠軍，我失去了希望。”泰森回憶道。
其實有關這場比賽，外界都心知肚明，雖然霍利菲爾德擊敗過泰森，但是他在拳擊界的影響力完全不如泰森，甚至被扣上“小人”的帽子，而泰森永遠是拳迷心中的拳王，影響力遍佈世界各地。