初平年間，兗州刺史劉岱曾辟召程昱，但程昱對刺史大人的邀請十分冷淡。當時劉岱于袁紹、公孫瓚兩大勢力之間，不得不兩面討好。袁紹的家人曾住在劉岱，公孫瓚也派從事范方帶兵屯駐兗州，幫助劉岱保境安民。
但不久，公孫瓚跟袁紹鬧翻，兩家兵戎相見。開始公孫瓚一度占據上風，隨即以勝利者的姿態派使者向劉岱要人，要劉岱將袁紹的家眷給自己，并命令范方：「如果劉岱不人，就把部隊撤回來，等我打敗袁紹再找劉岱算賬。」
劉岱雖然也是一方諸侯，但實力最小，哪方也不敢輕易得罪，公孫瓚的要求令被夾在中間的劉岱左右為難，不知如何是好。
于是劉岱召集部下開會，商議對策。但討論半天也討論不出一個結果，因為想要兩邊都不得罪，拿出一個讓雙方都接的方案，實在太難。
劉岱急得不知如何是好，這時兗州別駕王彧向劉岱推薦程昱：「聽說程昱此人甚有謀略，上次就是他平定了王度叛，不如將他請來，或許他會有辦法應對眼前的危機。」
這時的劉岱已經是病急投醫，趕令人把程昱請來。
程昱聽了事的原委，沉思良久，說道：「大人想兩邊都不得罪是不可能的，只有支持一方，方為上策。小人以為大人還是支持袁紹為好，因為袁紹離我們近，公孫瓚跟我們之間還隔著袁紹，遠水難救近火。所以與其得罪袁紹不如跟公孫瓚決裂。袁紹在近，若有事，朝發夕至。而且依小人看來，公孫瓚并非袁紹對手，早晚會被袁紹吞并。」
劉岱聽從了程昱的建議，沒有把袁紹的妻小給公孫瓚的人，于是范方帶著部隊撤離了兗州。
過了不久，公孫瓚果然被袁紹打得大敗，因為之前劉岱選擇支持袁紹，這才避免一場大禍。劉岱聽從了程昱的建議，事后看，完全對了。為謝程昱，劉岱表奏朝廷任命程昱為騎都尉，程昱卻借口有病婉言拒絕。在未遇明主之前，程昱并不打算出山。
黃巾軍攻兗州，劉岱戰死，之后曹做了州牧。
曹到兗州后，聽說了程昱的大名，也派人來請。程昱接到邀請，沒有毫猶豫，馬上打點行裝上路，家鄉人對程昱的舉都十分不解，說：「前任劉刺史請您去做，您百般推辭，現在曹州牧剛來找你，你就急不可待地前往，前后反差如此之大，不知所為何故？」程昱笑而不答。
程昱見了曹，一番暢談后，曹對程昱特別滿意，于是任命程昱做壽張縣令。程昱跟荀彧為曹的親信謀士。不久的將來，這兩人就將肩負起拯救曹的重任，曹很幸運能得到兩位智謀之士的輔佐。曹很快就會知道兩人對自己有多重要。