曹操戎馬一生，常年征戰，可惜一生未統一天下，也未稱帝。最直接的軍事方面，在官渡之戰擊敗袁紹以後，他最少有二次機會能一統天下，赤壁之戰和漢中之戰。在赤壁之戰前，
當時他一統北方，心腹之患劉備一路難逃，而江東的孫權也是政權不穩。從赤壁之戰前夕，曹操給孫權的心中就能看出，他已經把江東視為囊中之物。但實際上他在剛收復荊州就攻打江東已經就走錯了道路。
而當時的謀士也曾向曹操說此時攻打江東不是最佳的時機，
但他不聽，他低估了孫權甯為玉碎不為瓦全的決心和江東將士的能力。他還同樣的低估了劉備，劉備多次與他交手一直處於下風，使曹操又了輕敵之心，但自諸葛亮出山輔助的劉備已今非昔比，窮途末路的劉備卻聯合孫權突然反敗為勝。奠定了三分天下的基礎。假如孫劉沒有聯合的話，即使在赤壁之戰以後曹操也有機會取勝，也怪他當初沒有除去劉備，
留下了禍患。
而漢中之戰又是曹操的另一個轉捩點，張魯的投降曹操本可以率軍入蜀，司馬懿建議曹操此刻動兵只是好機會，劉備剛剛得到宜州，根基尚未穩固，曹操先取漢中在進西川，劉備必定會被瓦解，而當時的曹操可能是受了赤壁之戰的影響不敢在輕易的用兵，
年老的他沒有輕易的出兵攻打劉備，而在幾年後漢中被劉備佔領，而在劉備佔領漢中的第二年曹操病逝。
在這四年期間曹操一點動作也沒有，導致自己前功盡棄。曹操後期已經不對軍事報有希望而更多的是偏向於政治了。
曹操當時還因為自己稱魏公的事，失去了重要的謀士荀彧，這在他的軍事上也有了不小的影響，荀彧的原則就是希望曹操能扶保漢室，而荀彧也正是因此而死，可見當時曹操的政治壓力非常的大。曹操的年紀也是三人之中最大的，他在老了以後無心在用兵了，再就是自己內部的奪嫡矛盾愈來愈烈，這三個原因加在一起，他一統天下已經無望了。