大家都知道吳用是和晁蓋等人七星聚義，智取生辰綱才上的梁山，然後推舉晁蓋做了第一把交椅。從劫生辰綱的那一天起，他的命運就和晁蓋緊緊連在了一起。按理說吳用應該誓死追隨晁蓋才對，
然而，當宋江上梁山時，吳用又毫無顧忌的到向了宋江。其實良禽擇木而棲，賢臣擇主而仕也無可厚非。但是，吳用的所作所為著實令人看不下去。
晁蓋面對宋江的步步架空，吳用若是一個實在人最多裝作看不見。可是吳用之所以小人，
是他幫助宋江打擊晁蓋奪取大權。在晁蓋攻打曾頭市時明知晁蓋這次可能有去無回，卻不去勸說。眼睜睜的看著自己的前任老大去送死，你說吳用是個什麼樣的人。吳用之所以這麼做，是因為他看出了宋江不是久居人下之人。晁蓋宋江二人必有一戰，而玩厚黑學晁蓋絕不是宋江的對手。
從宋江第一次要上梁山就可以看出，宋江上山，就要有自己的絕對實力。假如第一次真的上山，宋江的勢力就不可小覷有花榮，秦明還有燕順王英等人，是可以和晁蓋勢均力敵的。第二次，宋江帶來了江州眾多好漢，上山后馬上來了一個新舊頭領之說（這裡不多做解釋，日後必會描述），而這新頭領除他宋江之外，竟然有二十七人。
更令人不可思議的是，花榮等人已經在梁山成為了“頭領”，竟然也成了新人。人們一看就很清楚，所謂新舊，只不過是以宋江為界限，因為宋江而上的梁山，這就是新，在此之前這都是舊。反觀晁蓋，一行七人上了梁山，接受了王倫的班底四人，救出來一個白勝，總共是十三人，到宋江上了山，還是這十三人。吳用看明白了這一點，所以放棄晁蓋投向宋江。看明白這一點的還有一個人，
那就是公孫勝。公孫勝的選擇是離開。這種人品不知高出吳用多少倍。
當然，吳用的倒戈還有一個不爭的事實。晁蓋，小富即安，他的理想是守著梁山眾兄弟，只要能大碗喝酒，大塊吃肉就行。至於梁山的未來，走一步，算一步。他沒有過多的想法。
而宋江則不同，宋江到梁山的第一天起，就想到將來要帶著眾兄弟，歸順朝廷，最後搏一個千載忠義之名。吳用對此洞若觀火。他知道，跟著晁蓋混，沒前途，每天只能在梁山醉生夢死，到頭來，恐怕怎麼死的，都不知道。而跟著宋江，雖然歸順朝廷，未必會有好結果，但重要的是，他不會庸庸碌碌地過一生，最起碼，他能施展自己的謀略和才學，轟轟烈烈地活一回。所以，他毫不猶豫地背叛了晁蓋，轉投了宋江。
到了宋江的麾下，吳用為達目的不擇手段。為讓朱仝上山，讓李逵將一個兒童扔下山崖，為賺盧俊義，讓盧俊義家破人亡，妻離子散。梁山心狠手辣之小人，非吳用莫屬。
轉投了宋江。
到了宋江的麾下，吳用為達目的不擇手段。為讓朱仝上山，讓李逵將一個兒童扔下山崖，為賺盧俊義，讓盧俊義家破人亡，妻離子散。梁山心狠手辣之小人，非吳用莫屬。