他放棄百萬年薪跟著馬雲每個月拿500塊，如今身價近400億
1999年，蔡崇信趕赴杭州拜訪馬雲，當時阿裡巴巴還是一家鮮為人知的創業公司，其創始人馬雲同樣名氣不大。他提出放棄一切（包括年薪70萬美元），跟著馬雲一起幹，月薪500元也沒關係，
他與馬雲見面的時候，就被馬雲的人格魅力深深吸引了。馬雲非常平易近人，還極有魅力，他一直都在談論偉大的願景。他們沒有談商業模式、盈利或者其他業務上的東西。當時他覺得馬雲的創意——將這些公司推上線——夠得上偉大，卻不是什麼驚天動地的想法。
蔡崇信："我想，這傢伙有能力將一群人聚集在一起，是個有影響力的領導者。馬雲真的有能力做成一番事業。我是不是也該加入這個充滿冒險精神的團隊呢？"打定主意後，蔡崇信決定辭掉年薪70萬美元的工作，跟馬雲一起幹。
蔡崇信拿著一塊小白板，揮汗如雨地向員工們講述何為"股份"、"股東權益"，接著又幫"十八羅漢"擬出十八份完全符合國際慣例的股份合同。2000年，蔡馬二人前往日本軟銀在東京的辦公室與孫正義談判。蔡深諳談判出價之道，一坐上談判桌，蔡崇信雖然不多話，卻在關鍵時刻，對孫正義前兩次的出價勇敢說"不"。
2014年，蔡崇信帶領阿裡巴巴在美國上市，他參與了IPO過程的各個環節。2015年，蔡崇信以59億美元名列福布斯全球富豪榜第248位。蔡崇信為紐約州執業律師，持有耶魯大學經濟學及東亞研究學士學位和耶魯法學院法學博士學位。
馬雲曾這麼說：”我希望大家一會兒在敲鐘儀式的時候，每個人關注一下我們敲鐘的八個客戶。我們努力15年的目的，是讓他們站在臺上，我們努力15年的目的，是希望他們成功，因為我們相信只有他們成功了，我們才有可能成功。”