作者：子初
邱吉爾的父親是英國勳爵， 母親是美國猶太人。 後來父母各自在外面有了婚外情以致離婚， 他母親再婚時嫁了一個比邱吉爾還小的丈夫。 邱吉爾先後上過三所學校， 其中包括貴族學校。 他在學校的成績和表現之差， 使他未能從任何一所學校順利畢業。 青年時期的邱吉爾報考桑赫斯特皇家軍事學院， 兩次被拒絕， 第三次， 他父親的關係和金錢起了作用， 他終於得償所願。 畢業後他成了《每日紀事報》的一名隨軍記者。
1894—1900年他參加了幾次在英國殖民地古巴、印度和蘇丹的戰爭。 1899年第二次布林戰爭中， 他作為戰地記者進入南非。 在一次小部隊作戰中， 邱吉爾極力說服指揮官進行一次火車行進偵察行動。 這是一次毫無意義的、愚蠢的行動， 火車被敵人前後夾擊， 導致全體將士被俘。 被俘後， 邱吉爾成功越獄逃到英國使館， 並於1900年3月回到英國。
邱吉爾展現在世人面前的婚姻非常美滿幸福， 他與妻子克萊門蒂娜相伴近60年， 伉儷情深。 可是， 英國歷史作家邁克爾·謝爾敦在查閱牛津博多萊安圖書館的阿斯奎斯家族檔案時， 卻發現了一段邱吉爾年輕時鮮為人知的三角戀。 這段隱秘的歷史顛覆了邱吉爾的高大形象， 原來他曾為了自己的政治前途利用過一個少女真摯的感情。
邱吉爾1900年10月初入政壇後並不順利， 1905年1月被保守黨取消了黨員資格， 他轉而加入反對黨。 1907年， 他結識了財政大臣阿斯奎斯21歲的愛女維奧萊特。
當時阿斯奎斯已經被選定為首相坎貝爾·班納曼的接班人， 所以巴結阿斯奎斯的人排成了長龍。 邱吉爾以自己的風流倜儻、成熟幹練贏得了維奧萊特的芳心。 此時阿斯奎斯已被任命為新一屆首相， 沉浸在愛河裡的維奧萊特請求父親提攜邱吉爾：“你應該重用溫斯頓。 ”向來疼愛女兒的阿斯奎斯滿口應允：“你無須擔心溫斯頓的前途， 他將得到重用， 被安排到關鍵職位上。 ”隨即邱吉爾被任命為英國商業大臣， 號稱世界第一強國最年輕的內閣成員， 真可謂志得意滿、風光無限。
邱吉爾取得事業上的成功後， 維奧萊特滿以為接下來他該向自己求婚了。 可是， 單純的女孩怎麼也沒有想到， 她的白馬王子此時已經移情別戀。 就在阿斯奎斯當選首相一個月前， 邱吉爾在一次晚宴上結識了蘇格蘭艾爾利伯爵的外孫女——22歲的克萊門蒂娜， 並愛上了她。 但邱吉爾明白自己的事業還要仰仗維奧萊特的父親， 所以他一邊與克萊門蒂娜交往， 一邊仍然頻繁出入阿斯奎斯的莊園， 游走于兩個女人之間。 一個月後， 他成功進入內閣， 實現了自己的夢想。 此時， 邱吉爾向維奧萊特攤牌， 並向克萊門蒂娜求婚成功， 之後閃電結婚。 可憐的維奧萊特無法相信眼前的事實， 跳崖自殺， 所幸只受輕傷。 而彼時邱吉爾無動於衷，
邱吉爾嗜煙酒如命， 嚴重缺覺， 性格暴躁。 他一生酷愛味道濃烈、品質優良的哈瓦那雪茄， 每天至少要抽十支。 捷克總統澤曼曾說過：“希特勒是素食主義者， 不喝酒不抽煙；而邱吉爾是酒鬼、煙鬼， 食肉。 希特勒輸了， 邱吉爾卻贏了。 ”邱吉爾每日要喝掉一瓶威士卡、兩瓶香檳。 1940年夏天， 邱吉爾在北非前線視察， 與蒙哥馬利一起去餐館吃飯時， 邱吉爾問蒙哥馬利：“你喝什麼酒？”蒙哥馬利答：“水。我不喝酒，不抽煙，睡眠充足，這就是我保持100%狀態且捷報頻傳的原因。”邱吉爾立即回敬道：“我嗜酒如命，很少睡覺，一根接一根地抽雪茄，這就是我保持200%的狀態且指揮你獲勝的原因。”
哈瓦那雪茄現在有一個著名的品牌就叫“邱吉爾”，據說這是當年專門為邱吉爾設計的一種大號雪茄。邱吉爾對雪茄癡迷到了令人無法想像的地步，為了乘飛機時在4500多米的高空也能享用雪茄，他還特製了一種飛行氧氣面罩。二戰期間，古巴每年為他保存大約5000支雪茄，並派專人秘密運往英國，同時為了避免被德軍炸毀，儘量不使用戰艦運輸。1965年，邱吉爾逝世。他一生大約抽了25萬支雪茄，總長度為46公里，總重量達3000公斤。
邱吉爾問蒙哥馬利：“你喝什麼酒？”蒙哥馬利答：“水。我不喝酒，不抽煙，睡眠充足，這就是我保持100%狀態且捷報頻傳的原因。”邱吉爾立即回敬道：“我嗜酒如命，很少睡覺，一根接一根地抽雪茄，這就是我保持200%的狀態且指揮你獲勝的原因。”哈瓦那雪茄現在有一個著名的品牌就叫“邱吉爾”，據說這是當年專門為邱吉爾設計的一種大號雪茄。邱吉爾對雪茄癡迷到了令人無法想像的地步，為了乘飛機時在4500多米的高空也能享用雪茄，他還特製了一種飛行氧氣面罩。二戰期間，古巴每年為他保存大約5000支雪茄，並派專人秘密運往英國，同時為了避免被德軍炸毀，儘量不使用戰艦運輸。1965年，邱吉爾逝世。他一生大約抽了25萬支雪茄，總長度為46公里，總重量達3000公斤。