很多拳迷都知道泰森曾在監獄待了3年， 即便身陷囹圄， 泰森依然風流如故， 和女粉絲、女心理輔導員顛龍倒鳳。 但大多數拳迷不知道的是：監獄生活徹底地改變了泰森， 據泰森回憶道：監獄幾乎把我的整個人生都掏空了。 我不再是過去的那個人了， 我的心變得更硬了。
泰森在自傳中寫到：當時我想要一切， 覺得自己蹲監獄的這段時間， 別人欠了我很多東西。 我想跟最好的女人上床， 買最好的車， 住最好的房子。 事實上泰森也是這麼幹的。 泰森出獄之後， 唐金給他安排了價值2億的比賽， 錢就像水一樣不斷湧入泰森的帳戶。
看著帳戶裡的錢越來越多， 泰森便開始了揮霍。 由於要去拉斯維加斯比賽， 泰森直接就在那裡買了一個占地6英畝（約2.43萬平方米）的大房子， 還給房子做了一個2000平方英尺（約185.81平方米）的大牆來放史上最偉大的拳王畫像。
不僅如此， 泰森還給女友莫妮卡買了棟房子， 占地30英畝（約12.14萬平方米）， 其中有十三個廚房和十九間臥室。 按照泰森的想法， 他想讓每間臥室都住進一個女人。 泰森的主臥的面積居然達到了5000平方英尺（約464.52平方米）， 莫妮卡的衣櫥也有1000平方英尺（約92.90平方米）。
加上之前在俄亥俄州買的一棟房子， 泰森又給莫妮卡在馬里蘭州買了一棟房子， 專門用來打高爾夫時住。 因為那棟房子緊挨著高爾夫球場，