北京時間12月10日， 費城76人隊前往客場挑戰東部排名第二的克利夫蘭騎士隊。 本場比賽， 恩比德選擇輪休。 獨立帶隊的西蒙斯全場13投7中， 貢獻了14分6個籃板以及10次助攻， 但他本場出現了多達7次失誤， 這也是他個人職業生涯單場失誤次數紀錄。 76人最終以98-105不敵騎士。
本賽季至今， 西蒙斯場均可以為76人隊貢獻17.7分9.5個籃板以及7.5次助攻。 西蒙斯憑藉著超級全面的資料， 依然穩坐新秀榜第一位。
西蒙斯一直視勒布朗為自己的偶像， 他和勒布朗的關係也非常要好。 在雙方本上賽季第一次交手時， 西蒙斯面對偶像打得大失水準，
面對自己的偶像， 西蒙斯今天打得極具侵略性。 開場後不久， 西蒙斯就接隊友傳球， 從三分線外起步直殺籃下， 完成了一記左手戰斧劈扣， 頗具勒布朗之風範。 西蒙斯非常清楚自己的優勢。 他甚少在中遠距離出手， 而是儘量往籃下打。 在首節還剩下9分多鐘， 西蒙斯在行進中又用一個高難度的勾手打進兩分。
第二節比賽中段， 西蒙斯和勒布朗再次直接對位。 他借助擋拆掩護後殺入籃下， 面對勒布朗他也毫不畏懼， 與勒布朗空中對抗後還是輕鬆拋投入筐。 當然， 勒布朗也很快給予回應， 下一個回合他借助掩護甩開西蒙斯殺入籃下輕鬆上進兩分。
第三節還剩下6分14秒， 西蒙斯再次得到了機會，
末節關鍵時刻， 勒布朗聯手韋德送上暴扣， 騎士隊以101-98取得了3分領先優勢。 而76人隊這邊則陷入了得分荒， 得分手段不多的西蒙斯也沒能站出來幫助球隊打出反擊。 西蒙斯在末節比賽僅得2分近乎啞火。 而隨著騎士隊克勞德命中關鍵三分， 比賽失去了懸念。 最終， 76人隊以98-105不敵騎士。