90歲的褚時健終於將企業交棒給獨子褚一斌。 他可能是中國資歷最老的企業家了， 90歲才退休。 1928年， 諸時健出生於雲南省玉溪市華寧縣。 特殊的時代背景， 諸時健這一代的人從出生就註定要經歷波折的青年時期。 隨著和平年代的到來， 他們才開始在自己的事業上大展身手。
1986年， 褚時健兼任了玉溪煙草公司經理和玉溪地區煙草專賣局局長。 加上把農民的煙田變成煙廠的“第一車間”， 他一手控制了產、供、銷三個環節， 並狠抓產品品質， 紅塔在這樣的體制構建下開始“騰飛”。 在褚時健效力紅塔的18年中， 為國家創造的利稅高達991億， 加上紅塔山的品牌價值400多億， 他為國家貢獻的利稅至少有1400億。
然而， 人生的轉折來得很快。 1995年， 時任紅塔集團董事長的褚時健， 捲入雲南一起以煙謀私的特大案件；隨後， 妻女被捕， 兒子褚一斌滯留新加坡未歸。 之後， 女兒褚映群在獄中自殺。 1997年7月， 褚時健被逮捕；1999年， 褚時健被判處無期徒刑， 這一年， 他71歲。 由於表現優良， 褚時健的刑期被減為17年。 2002年春節， 他因糖尿病保外就醫， 這一年他74歲。
出獄回到玉溪老家的褚時健， 和妻子馬靜芬在哀牢山承包了兩個相鄰的山頭800畝荒地種橙， 拿著朋友籌來的1000萬元， 他搭建管道， 引泉進林， 開山辟土， 開始了人生的第二次創業。 有著常人難以有的工作經歷和人生體驗， 褚時健的二次創業依舊很順利。 不過， 這位經歷過大風大浪的企業家， 坦言晚年最困擾他的就是接班的問題。 從2012年開始， 他就在孫女婿李亞鑫和獨自褚一斌中搖擺不定，
王石曾評論褚時健:"衡量一個人的成功， 不是看他登到頂峰的高度， 而看他跌到低谷的反彈力。 "這可能， 才是褚時健的“本領”所在。