以球員身份退役的第五年， 吉德迎來了自己教練生涯的第一次“真正”下課——畢竟當年從籃網到雄鹿算是交易。 在他執教的總共373場常規賽中， 球隊一共取得了183勝190負的戰績， 49.1%的勝率真的算不上優秀， 畢竟球員時期的吉德太過輝煌， 不免讓人對他的要求與期待更高。
看過吉德打球的球迷都知道， 或許吉德的三分不如庫裡那般神准， 傳球不如納什那般鬼魅， 突破不如AI那般犀利， 但吉德是一個實實在在的“天生控衛”。 他大概是籃球場上攻守最為均衡、技術最為全面的控衛之一， 尤其是他超高的球商以及掌控大局的能力， 足以讓吉德在任何地方都能夠成為球隊的“大腦”。
1994年夏天， 吉德力壓格蘭特希爾被小牛以榜眼身份選中， 隨後與吉姆傑克遜、馬什本組成了“小牛3J”組合， 如果說當時的吉德在球技和心態上還略顯稚嫩的話， 那麼1996-97賽季轉會到太陽後， 吉德就開始成長為聯盟最好的控衛。 1998-99賽季， 在納什離隊、凱文詹森因傷報銷的情況下， 吉德用全能的表現征服了鳳凰城的球迷——場均16.9分6.4籃板10.8助攻2.3搶斷， 賽季末， 吉德不僅拿下聯盟助攻王的稱號， 還入選了最佳陣容一陣以及最佳防守一陣。
也正是從這個賽季起， 吉德開始進入自己的巔峰， 5次拿下助攻王， 連續5次入選全明星， 連續9個賽季入選聯盟最佳防守陣容， 連續6次入選聯盟最佳陣容——其中5次一陣， 要知道， 同時代的後衛可是人才輩出， 包括艾弗森、卡特、麥迪、科比和雷阿倫等人都幾乎同時達到了巔峰，
當時巔峰狀態的吉德也是“三雙常客”， 時至今日， 生涯107次三雙仍然能夠在NBA歷史排到第三位， 僅次於大O以及魔術師， 他曾經連續16個賽季獲得三雙， 直到最後一次拿下三雙的時候， 吉德已經接近38歲，
吉德對於一支球隊的改變究竟能有多大？大概從他轉會到籃網的例子就能體現出來。
2001-02賽季轉會來到籃網後， 吉德迅速帶領球隊打出了52勝30負的東部第一戰績， 這支球隊上一個賽季僅僅取得26勝， 勝場足足翻了一番。 在吉德的率領下，上賽季還無緣季後賽的籃網在這個賽季直接沖進總決賽，儘管遭到巔峰湖人的橫掃，但吉德總決賽場均20.8分7.3籃板9.8助攻的數據依舊是籃網為數不多的亮點。
在2001-02賽季的MVP評選中，傑生吉德也名列第二，值得一提的是，他的得票率只比最終拿下那一年MVP的鄧肯少了不到2%。這是吉德距離常規賽MVP最近的一次，但最終還是留下了一個遺憾。
接下來的2002-03賽季，籃網與吉德依舊狀態火熱。常規賽中，籃網以一個勝場之差排在活塞之後位列東部第二，吉德則在這個賽季拿下了他職業生涯最高的場均得分18.7分，球隊也不負眾望連續第二年殺入總決賽。而在與常規賽排名東部第一的活塞的東部決賽中，吉德更是展現出極其出色的狀態，場均拿下23.8分10籃板6.3助攻，帶領籃網4-0橫掃底特律活塞。只可惜在總決賽中，面對如日中天的馬刺，籃網還是與總冠軍擦肩而過。
好在吉德最終沒有成為又一個生涯無冠的悲情人物。2010-11賽季，此時重回小牛的吉德已經38歲，但就是在這樣的年齡，越老越妖的吉德仍能夠每場比賽作為主力登場，場均上場時間甚至超過33分鐘。在諾維茨基的帶領下，小牛一路過關斬將沖出西部。在與2003屆三巨頭率領的熱火的總決賽中，38歲的吉德場均37.3分鐘的出場時間高居隊內第二，可見這支小牛對於吉德的依賴性，在這輪系列賽中，吉德以42.9%的命中率場均能夠貢獻2記三分，最終小牛也收穫了隊史第一座總冠軍獎盃，吉德也終於在自己職業生涯的末期戴上了屬於自己的總冠軍戒指。
3次總決賽1次總冠軍、9次全明星、5次助攻王、9次最佳防守陣容、6次最佳陣容、三雙次數歷史第三，甚至連大家認為他並不擅長的三分也能夠排在歷史第九，這樣的傑生吉德足夠偉大與傳奇。NBA名宿比爾沃頓對於吉德的評價則是對其能力最好的詮釋：“喬丹、奧尼爾、鄧肯都可以讓一支頂級勁旅變成一支冠軍隊，只有吉德才能讓一支爛隊變成一支頂級勁旅。”
在吉德的率領下，上賽季還無緣季後賽的籃網在這個賽季直接沖進總決賽，儘管遭到巔峰湖人的橫掃，但吉德總決賽場均20.8分7.3籃板9.8助攻的數據依舊是籃網為數不多的亮點。
在2001-02賽季的MVP評選中，傑生吉德也名列第二，值得一提的是，他的得票率只比最終拿下那一年MVP的鄧肯少了不到2%。這是吉德距離常規賽MVP最近的一次，但最終還是留下了一個遺憾。
接下來的2002-03賽季，籃網與吉德依舊狀態火熱。常規賽中，籃網以一個勝場之差排在活塞之後位列東部第二，吉德則在這個賽季拿下了他職業生涯最高的場均得分18.7分，球隊也不負眾望連續第二年殺入總決賽。而在與常規賽排名東部第一的活塞的東部決賽中，吉德更是展現出極其出色的狀態，場均拿下23.8分10籃板6.3助攻，帶領籃網4-0橫掃底特律活塞。只可惜在總決賽中，面對如日中天的馬刺，籃網還是與總冠軍擦肩而過。
好在吉德最終沒有成為又一個生涯無冠的悲情人物。2010-11賽季，此時重回小牛的吉德已經38歲，但就是在這樣的年齡，越老越妖的吉德仍能夠每場比賽作為主力登場，場均上場時間甚至超過33分鐘。在諾維茨基的帶領下，小牛一路過關斬將沖出西部。在與2003屆三巨頭率領的熱火的總決賽中，38歲的吉德場均37.3分鐘的出場時間高居隊內第二，可見這支小牛對於吉德的依賴性，在這輪系列賽中，吉德以42.9%的命中率場均能夠貢獻2記三分，最終小牛也收穫了隊史第一座總冠軍獎盃，吉德也終於在自己職業生涯的末期戴上了屬於自己的總冠軍戒指。
3次總決賽1次總冠軍、9次全明星、5次助攻王、9次最佳防守陣容、6次最佳陣容、三雙次數歷史第三，甚至連大家認為他並不擅長的三分也能夠排在歷史第九，這樣的傑生吉德足夠偉大與傳奇。NBA名宿比爾沃頓對於吉德的評價則是對其能力最好的詮釋：“喬丹、奧尼爾、鄧肯都可以讓一支頂級勁旅變成一支冠軍隊，只有吉德才能讓一支爛隊變成一支頂級勁旅。”