《紅樓夢》裡的詩社緣于三丫頭探春的主意。 為表示鄭重其事， 她還特點書信一封， 讓她的大丫頭翠墨送給寶玉徵求他的意見。
探春給寶玉的書箋上這樣寫道：“……今因伏幾憑床處默之時， 因思及歷來古人中處名攻利敵之場， 猶置一些山滴水之區， 遠招近揖， 投轄攀轅， 務結二三同志盤桓于其中， 或豎詞壇， 或開吟社， 雖一時之偶興， 遂成千古之佳談。 娣雖不才， 竊同叨棲處於泉石之間， 而兼慕薛林之技。 風庭月榭， 惜未宴集詩人；簾杏溪桃， 或可醉飛吟盞。 孰謂蓮社之雄才， 獨許鬚眉；直以東山之雅會， 讓餘脂粉。 若蒙棹雪而來， 娣則掃花以待。 此謹奉。 ”
探春開詩社的初衷， 一是結二三同志， 或豎詞壇， 或開吟社， 說不定就成千古佳談。 二是慕薛林之技， 薛林比我等強， 我們一起切磋切磋。 三是覺得這樣的園子， 這樣的情景， 如果不好好利用， 實在是大大的浪費啊。 所以，
寶玉看了， 不覺喜的拍手笑道：“倒是三妹妹的高雅， 我如今就去商議。 ”
探春的想法正合了本無所事事的寶玉的意， 所以他迫不急待就要去跟她商議。 誰知道“莫道人行早， 更有早來人”， 等寶玉到的時候，
這時候， 還有更積極的人呢， 誰呀？李紈！
一語未了， 李紈也來了， 進門笑道：“雅的緊！要起詩社， 我自薦我掌壇。 前兒春天我原有這個意思的。 我想了一想， 我又不會作詩， 瞎亂些什麼， 因而也忘了， 就沒有說得。 既是三妹妹高興， 我就幫你作興起來。 ”
一邊自謙著說不會作詩， 一邊還自薦掌壇， 可見李紈熱情高漲！或許， 在她那寂寞的青春裡， 早就想綻放一點點異樣的光彩， 以一掃那沉沉的暮氣。 人家前兒春天就有這個意思了。 而且接下來說序齒我大， 你們都要依我的主意。 李紈作為大嫂子， 給詩社拿主意定規矩， 一樣不讓。 人家也是書香門第出身呢。
為什麼叫海棠詩社呢？因為寶玉出來的時候， 正好碰上剛得了管園林差使的賈芸給他送了兩盆白海棠。 李紈道：
“方才我來時， 看見他們抬進兩盆白海棠來， 倒是好花。 你們何不就詠起他來？”
在探春的園子秋爽齋裡， 又因為這盆偶然得來的海棠花，
有了社名， 有了掌壇， 還不夠， 學著古代詩人詞人風雅， 每個人還得有個雅號。 黛玉道：“既然定要起詩社， 咱們都是詩翁了， 先把這些姐妹叔嫂的字樣改了才不俗。 ”李紈依舊是積極的， 她立馬回應， 並給自己定了“稻香老農”， 探春自稱“秋爽居士”， 寶玉覺得居士不妥， 說探春的園子裡梧桐芭蕉都有， 所以探春自改為“焦下客”， 黛玉因園子裡長滿了湘妃竹， 又因她愛哭， 所以探春稱她為“瀟湘妃子”， 李紈則封了寶釵為“衡蕪君”， 迎春和惜春屬於配角， 也不太會寫詩， 連名號也起得潦草， 直接就按照她們住的園子名叫“菱洲”和“藕榭”了， 連個說法也沒有給。
從“海棠社”到“桃花社”，詩社大概經歷了這樣的過程：第三十七回 “秋爽齋偶結海棠社，蘅蕪苑夜擬菊花題”，當天就在秋爽齋開第一社，寶玉、黛玉、寶釵、探春四人題詠白海棠。
海棠社成立後的第三天，寶釵幫助湘雲擺螃蟹宴，做菊花詩。見第三十八回“ 林瀟湘魁奪菊花詩， 薛蘅蕪諷和螃蟹詠”。
九月初四，李紈領著眾姐妹到鳳姐房裡，讓鳳姐從公中拿出五十兩銀子供海棠社作為作詩的基金，見第四十五回“金蘭契互剖金蘭語，風雨夕悶制風雨詞”。
轉眼到了冬天，第四十九回“琉璃世界白雪紅梅，脂粉香娃割腥啖膻”，一群娃們一起開詩社，似乎是“海棠社”的最後一回，然後因為各種變故，就再沒見提及開社作詩一說了。
到了第七十回，黛玉偶爾寫了《桃花行》，大家再次約定起社，改“海棠社”為“桃花社”，林黛玉為社主。這次比初起海棠社時多了史湘雲、薛寶琴等人。
“寶玉看了（《桃花行》），並不稱讚，卻滾下淚來，便知出自黛玉”，寶琴讓他猜是誰做的，寶玉一猜就中：“自然是瀟湘子稿。”寶琴開玩笑地騙他說是自己作的，寶玉不信，“這聲調口氣，迥乎不像蘅蕪之體。”寶釵笑道：“所以你不通。難道杜工部首首只作‘叢菊兩開他日淚’之句不成！一般的也有‘紅綻雨肥梅’‘水荇牽風翠帶長’之媚語。”寶玉笑道：“固然如此說。但我知道姐姐斷不許妹妹有此傷悼語句，妹妹雖有此才，是斷不肯作的。比不得林妹妹曾經離喪，作此哀音。”眾人聽說，都笑了。
這個笑，每次都讓我看得好心疼。黛玉的痛，有誰能理解？唯有寶玉而已！所以，寶玉看了詩的表現是“滾下淚來”，而他人聽了寶玉的解，卻是“笑”了。是沒心沒肺，是沒有那種惺惺相惜的切膚之痛。
從這裡開始，也許就預示著黛玉即將走向生命終結，寶玉從詩中已經感受到了那種離殤的味道，所以“並不稱讚，卻滾下淚來”。
從“海棠社”到“桃花社”，詩社大概經歷了這樣的過程：第三十七回 “秋爽齋偶結海棠社，蘅蕪苑夜擬菊花題”，當天就在秋爽齋開第一社，寶玉、黛玉、寶釵、探春四人題詠白海棠。
海棠社成立後的第三天，寶釵幫助湘雲擺螃蟹宴，做菊花詩。見第三十八回“ 林瀟湘魁奪菊花詩， 薛蘅蕪諷和螃蟹詠”。
九月初四，李紈領著眾姐妹到鳳姐房裡，讓鳳姐從公中拿出五十兩銀子供海棠社作為作詩的基金，見第四十五回“金蘭契互剖金蘭語，風雨夕悶制風雨詞”。
轉眼到了冬天，第四十九回“琉璃世界白雪紅梅，脂粉香娃割腥啖膻”，一群娃們一起開詩社，似乎是“海棠社”的最後一回，然後因為各種變故，就再沒見提及開社作詩一說了。
到了第七十回，黛玉偶爾寫了《桃花行》，大家再次約定起社，改“海棠社”為“桃花社”，林黛玉為社主。這次比初起海棠社時多了史湘雲、薛寶琴等人。
“寶玉看了（《桃花行》），並不稱讚，卻滾下淚來，便知出自黛玉”，寶琴讓他猜是誰做的，寶玉一猜就中：“自然是瀟湘子稿。”寶琴開玩笑地騙他說是自己作的，寶玉不信，“這聲調口氣，迥乎不像蘅蕪之體。”寶釵笑道：“所以你不通。難道杜工部首首只作‘叢菊兩開他日淚’之句不成！一般的也有‘紅綻雨肥梅’‘水荇牽風翠帶長’之媚語。”寶玉笑道：“固然如此說。但我知道姐姐斷不許妹妹有此傷悼語句，妹妹雖有此才，是斷不肯作的。比不得林妹妹曾經離喪，作此哀音。”眾人聽說，都笑了。
這個笑，每次都讓我看得好心疼。黛玉的痛，有誰能理解？唯有寶玉而已！所以，寶玉看了詩的表現是“滾下淚來”，而他人聽了寶玉的解，卻是“笑”了。是沒心沒肺，是沒有那種惺惺相惜的切膚之痛。
從這裡開始，也許就預示著黛玉即將走向生命終結，寶玉從詩中已經感受到了那種離殤的味道，所以“並不稱讚，卻滾下淚來”。