王亞樵是出了名的“不好惹”， 張嘯林是上海“三大亨”之一， 二人因為“江安號”貨船歸屬問題起了糾紛。 王亞樵怒氣衝衝地說：“江安號我要定了！”張嘯林不想將事情搞大， 於是他立馬去找杜月笙商量。 張嘯林說：“先言和， 再派人將他殺掉。 ”杜月笙堅決反對：“事不要做絕， 要留有餘地。 不然殺來殺去， 沒有盡頭。 ”杜月笙親自上門找王亞樵說：“都是一場誤會， 是下面的人沒弄明白。 今天， 我將江安號交給王爺。 ”經由杜月笙周旋， 此事才平息下去， 雙方的傷亡程度也降為零。 人活著， 凡事多給別人留點餘地。 杜月笙以最小的代價，
孟小冬， 當時上海灘最美的女人。 1927年， 她嫁給了梅蘭芳， 出嫁之前， 梅蘭芳對她承諾說：“你過來後， 和福蘭芝平起平坐。 ”誰知嫁入梅家之後， 事與願違。 已為人婦的孟小冬追求者無數， 甚至還差點鬧出了人命。 加上福蘭芝幾番羞辱， 梅蘭芳看在眼裡卻也無可奈何， 孟小冬覺得過得實在憋屈， 終於在四年後， 選擇離開梅蘭芳。 經過好朋友牽線做媒， 杜月笙用真誠追到了孟小冬。 他很寵愛孟小冬， 處處體貼關照， 還特地請來京劇大師余叔岩教她唱老生。 1950年， 杜月笙準備全家去美國， 全家27口人， 一共要辦27張護照。 這時， 孟小冬在旁邊說了一句：“我跟著去， 算丫頭還是算女朋友呀？”身邊人都聽得納悶，
杜月笙小時候家裡窮， 唯讀過半年書， 但這絲毫不影響他後來的學習。 他學習的一個重要途徑就是聽評書， 閑來無事， 就專心聽聽歷史， 從春秋戰國到秦漢， 從唐宋到元明清， 幾千年的歷史他都爛記於心。 他發跡後， 聘請讀報秘書， 每天堅持為他讀報， 不懂之處就詳細追問， 一直到弄通為止。 杜月笙還喜歡書法， 他寫的小楷， 體豐骨勁， 收放自如， 渾厚敦實， 肥而不膩， 自成風格， 透著一股文人的雅韻。
