自1986年執政米蘭至今， 貝盧斯科尼贏得了包括5次歐冠、8次意甲、3次豐田杯在內的29座冠軍獎盃， 從1988年首次贏得意甲冠軍， 到1989年首奪歐洲冠軍杯冠軍， 再到2016年贏得義大利超級杯冠軍， 讓我們為您歷數貝盧斯科尼時代最重要的獎盃。
【1987-88賽季意甲冠軍】1988年5月1日， 意甲第28輪， 維爾迪斯梅開二度， 范巴斯滕也打入一球幫助米蘭客場3比2戰勝那不勒斯， 鎖定了意甲冠軍， 這是貝盧斯科尼入主之後， 米蘭贏得的第一座冠軍獎盃。
【1988-89賽季冠軍杯冠軍】1989年5月24日， 在諾坎普球場進行的歐洲冠軍杯決賽中， 古力特、范巴斯滕兩位荷蘭球星雙雙梅開二度， AC米蘭4比0完勝布加勒斯特星， 贏得了米蘭第四座， 也是貝盧斯科尼入主之後的第一座冠軍杯冠軍。
【1989年歐洲超級杯】1989年歐洲超級杯， AC米蘭主場1比0戰勝巴薩， 客場則1比1逼平對手， 最終贏得歐洲超級杯冠軍， 這是紅黑軍團史上第一次贏得這項賽事的冠軍， 米蘭共五次贏得歐洲超級杯冠軍， 與巴薩並列這一賽事奪冠次數最多的俱樂部。
【1989年豐田杯冠軍】1989年12月， AC米蘭在豐田杯中戰勝了南美解放者杯冠軍麥德林國民競技， 埃瓦尼在第119分鐘打入全場唯一進球， 米蘭贏得了史上第二座洲際杯， 也是第一座豐田杯冠軍。
【1989-89賽季冠軍杯冠軍】1990年5月22日， AC米蘭再入殺入冠軍杯決賽， 依靠裡傑卡爾德的進球1比0戰勝本菲卡， 成功衛冕大耳朵獎盃， 而紅黑軍團也成為最後一支保留這一獎盃的球隊。
【1993-94賽季冠軍杯冠軍】1994年5月18日， 卡佩羅執教的米蘭再入殺入冠軍杯決賽， 但范巴斯滕、倫蒂尼因傷缺席， 巴雷西、科斯塔庫塔禁賽， 這讓比賽的天平賽前倒向了對手巴薩， 但米蘭卻取得了一場大勝， 馬薩羅梅開二度， 薩維切維奇、德塞利各入一球， 幫助米蘭以4比0完勝巴薩， 贏得了史上第五座冠軍杯。
【1998-99賽季意甲冠軍】1998-99賽季堪稱意甲史上競爭最為激烈的一個賽季，七姐妹實力相差無幾，一路領跑的佛羅倫斯在主力射手巴蒂斯圖塔受傷之後動力不足，米蘭得以完成了大逆轉。拉齊奧、佛羅倫斯在第33輪戰平，這讓米蘭最後一輪只要戰勝佩魯賈就足以奪冠，最終，紅黑軍團客場2比1取勝，如願以償的贏得了史上第16座意甲冠軍獎盃。
【2002-03賽季歐冠冠軍】時隔9年之後，米蘭再一次殺入歐冠決賽，這一次的對手則是尤文圖斯。兩隊在120分鐘之內以0比0戰平，在點球決戰中個，舍甫琴科打入制勝點球，米蘭得以以3比2的比分戰勝斑馬軍團，贏得史上第六座歐冠冠軍獎盃。
【2006-07賽季歐冠冠軍】在2005年歐冠決賽中，上半場就大比分領先的紅黑軍團意外翻盤，點球決戰負於利物浦。時隔2年，米蘭再一次殺入歐冠決賽，對手仍然是利物浦，最終，因紮吉的梅開二度幫助米蘭以2比1取勝，完美復仇的同時也贏得了史上第七座歐冠冠軍獎盃。
【2007年世俱杯冠軍】2007年12月16日，AC米蘭在世俱杯決賽4比2完勝博卡青年，因紮吉梅開二度，卡卡、內斯塔也各入一球，這是米蘭史上第四座、也是最後一座洲際杯冠軍。
【2010-11賽季意甲冠軍】2011年5月8日，AC米蘭在羅馬奧林匹克球場0比0逼平羅馬，提前兩輪贏得意甲冠軍，這是米蘭時隔年首奪意甲冠軍，也是米蘭史上第18座意甲冠軍獎盃，追平了國際米蘭的奪冠次數，為這也是貝盧斯科尼時代最後一次贏得意甲冠軍。
【2016年義大利超級杯冠軍】若非收購過程一波三折，義大利超級杯就無法成為貝盧斯科尼時代的最後一座冠軍獎盃。2016年12月23日，米蘭在杜哈進行的義大利超級杯面對尤文，儘管早早落後，但博納文圖拉幫助米蘭扳平比分，而在點球決戰中，唐納魯馬封出了迪巴拉主罰的點球，幫助米蘭時隔5年再奪獎盃。
【1998-99賽季意甲冠軍】1998-99賽季堪稱意甲史上競爭最為激烈的一個賽季，七姐妹實力相差無幾，一路領跑的佛羅倫斯在主力射手巴蒂斯圖塔受傷之後動力不足，米蘭得以完成了大逆轉。拉齊奧、佛羅倫斯在第33輪戰平，這讓米蘭最後一輪只要戰勝佩魯賈就足以奪冠，最終，紅黑軍團客場2比1取勝，如願以償的贏得了史上第16座意甲冠軍獎盃。
【2002-03賽季歐冠冠軍】時隔9年之後，米蘭再一次殺入歐冠決賽，這一次的對手則是尤文圖斯。兩隊在120分鐘之內以0比0戰平，在點球決戰中個，舍甫琴科打入制勝點球，米蘭得以以3比2的比分戰勝斑馬軍團，贏得史上第六座歐冠冠軍獎盃。
【2006-07賽季歐冠冠軍】在2005年歐冠決賽中，上半場就大比分領先的紅黑軍團意外翻盤，點球決戰負於利物浦。時隔2年，米蘭再一次殺入歐冠決賽，對手仍然是利物浦，最終，因紮吉的梅開二度幫助米蘭以2比1取勝，完美復仇的同時也贏得了史上第七座歐冠冠軍獎盃。
【2007年世俱杯冠軍】2007年12月16日，AC米蘭在世俱杯決賽4比2完勝博卡青年，因紮吉梅開二度，卡卡、內斯塔也各入一球，這是米蘭史上第四座、也是最後一座洲際杯冠軍。
【2010-11賽季意甲冠軍】2011年5月8日，AC米蘭在羅馬奧林匹克球場0比0逼平羅馬，提前兩輪贏得意甲冠軍，這是米蘭時隔年首奪意甲冠軍，也是米蘭史上第18座意甲冠軍獎盃，追平了國際米蘭的奪冠次數，為這也是貝盧斯科尼時代最後一次贏得意甲冠軍。
【2016年義大利超級杯冠軍】若非收購過程一波三折，義大利超級杯就無法成為貝盧斯科尼時代的最後一座冠軍獎盃。2016年12月23日，米蘭在杜哈進行的義大利超級杯面對尤文，儘管早早落後，但博納文圖拉幫助米蘭扳平比分，而在點球決戰中，唐納魯馬封出了迪巴拉主罰的點球，幫助米蘭時隔5年再奪獎盃。