泰森在職業後期， 面臨著破產等窮困潦倒的生活， 為了生活開始被迫再次站上拳台， 並敗給了名不見經傳的凱文-麥克布萊德。 而泰森這場比賽的目的只有一個， 那就是償還欠下的4000萬外債。
拳迷都知道， 泰森職業生涯一共賺到4億美金， 但是沒有理財概念的他很快將這筆鉅資揮霍一空， 並宣佈破產， 還欠下了大量的外債。 當時泰森39歲已經沒有了任何可以和職業拳擊手對攻的狀態， 但是泰森還是策劃了在華盛頓和麥克布萊德的這場拳賽。
2005年， 30歲的麥克布萊德和39歲的泰森展開了這場比賽， 雖然泰森已經烈士暮年， 但是他的忠實拳迷還是一如既往地支持他， 現場呐喊助威聲不斷。 泰森和麥克布萊德一直堅持打了6個回合， 泰森一看無法擊敗麥克布萊德， 竟在第六個回合使出了霍利菲爾德擅長用的鐵頭功， 並撞向麥克布萊德， 頓時他的右眼上方出現裂口， 冒出鮮血， 而麥克布萊德順勢將泰森推倒在地， 最終裁判阻止了比賽， 麥克布萊德獲勝。
賽後， 泰森接受採訪表示，
泰森後來在回憶錄中表示， 其實他對自己是失望的， 本應該做得更好。 他認為他傷害到了拳迷。 “當我喝酒吸毒的時候， 我沒有尊重自己， 也沒有尊重別人。 ”泰森經過大起大落， 最終回歸到家庭， 成為一個成熟的男人。 他的一生充滿了傳奇， 至今被人津津樂道。