主帥安切洛蒂、隊長瑪律蒂尼、頭號球星卡卡的離去對於米蘭來說毫無疑問都是沉重的打擊， 紅黑軍團成為了一支全新的球隊。 從這時起， 貝盧斯科尼要賣掉球隊的傳聞就沒斷過。 2009年是米蘭俱樂部110周年誕辰， 可這個110歲生日卻極不平坦。
失望轉會窗
（加利亞尼和萊昂納多）
新的主帥米蘭選擇了俱樂部老臣萊昂納多。 萊昂納多此前從未有過執教經驗， 他在米蘭的身份從球員到俱樂部工作者再到主帥，
慘痛德比失利
（2009-10賽季意甲第2輪米蘭德比南看臺球迷）
轉會市場上的不作為自然影響到了球隊戰績， 夏季熱身賽時米蘭就暴露了各種問題。 聯賽開始階段， 米蘭依舊狀態低迷。 第2輪便是德比大戰， 米蘭在這場比賽中0:4完敗， 這是貝盧斯科尼時代德比的最大失利。
從第8輪主場2:1戰勝羅馬開始球隊漸漸找回了狀態， 尤其是羅納爾迪尼奧狀態的恢復對球隊説明極大， 那個曾經無所不能的羅納爾迪尼奧似乎回來了。 從第8輪到第20輪米蘭僅負1場， 球迷們仿佛看到了追上國米的希望。 冬季轉會市場， 貝克漢姆第二次租借加盟米蘭， 他為了最後的世界盃夢想再度回到聖西羅， 此外米蘭還從國米租借來了小曼奇尼。
（2009-10賽季意甲第21輪南看臺球迷）
不過在第21輪的德比戰中， 米蘭0:2再次失利， 這個時候的米利托仿佛就是米蘭剋星。 這是貝盧斯科尼時代第二次聯賽被同城死敵雙殺， 上一次是2006-07賽季。 這場天王山之戰的失敗也宣告了米蘭的爭冠失敗， 聯賽目標只能放在進軍歐冠上。
攻陷伯納烏
（羅納爾迪尼奧和卡卡在伯納烏攜手入場）
（2009-10賽季歐冠小組賽第3輪米蘭客場對陣皇馬首發）
（《米蘭體育報》關於米蘭3:2皇馬的賽後報導）
當然在歐冠賽場上米蘭永遠是不可小覷的力量，這個賽季的小組賽上米蘭與馬賽、蘇黎世和皇馬同組。米蘭與馬賽再度碰面，仿佛讓人回到了米蘭王朝時期與馬賽在歐冠上爭雄的時代。只是米蘭已經不是王者之師，當然馬賽和那時候比差距更大。在韋洛德羅姆球場這個此前都難以征服的地方，因紮吉挺身而出梅開二度幫助球隊2:1獲勝。不過第2輪當時狀態不佳的米蘭在主場0:1意外負於蘇黎世，令人大跌眼鏡。第3輪作客伯納烏前，除了米蘭球迷外幾乎所有人都看好皇馬會輕鬆獲勝。上半場皇馬由勞爾率先攻進一球，下半場第62分鐘皮爾洛的遠射破門仿佛瞬間喚醒了全隊，帕托很快攻入一球反超比分，雖然皇馬由德倫特扳平了比分，但是終場前帕托梅開二度，米蘭3:2在伯納烏獲勝。這是正式比賽中米蘭首次也是唯一一次在伯納烏獲勝。這場勝利表明在歐洲賽場米蘭永遠是一支可怕的球隊，歐冠DNA名不虛傳。
（2009-10賽季歐冠小組賽第4輪米蘭主場對陣皇馬南看臺球迷）
（羅納爾迪尼奧和卡卡賽後擁抱）
回到聖西羅，主題自然是卡卡的回歸。米蘭球迷對卡卡依舊報以最熱情的歡迎，畢竟這裡才是他的家。皇馬雖然由本澤馬先下一城，不過隨後羅納爾迪尼奧點球扳平比分，最終雙方1:1戰平。重金打造的銀河戰艦二代沒能在米蘭身上占到任何優勢，這是對當時皇馬的重大打擊。皇馬也從來沒有在聖西羅戰勝過米蘭。
（2009-10賽季歐冠小組賽第5輪米蘭主場對陣馬賽南看臺球迷）
小組賽後兩輪米蘭都是與對手戰成1:1平，連續三場1:1令米蘭只能屈居小組第二。皇馬雖然與米蘭交戰沒有優勢，但是對陣其他球隊火力全開，還是佔據了小組第一。
重回老特拉福德
（2009-10賽季歐冠1/8決賽首回合米蘭主場對陣曼聯南看臺球迷）
米蘭在淘汰賽中抽到了曼聯。此前每次遇到曼聯時米蘭都能晉級並最終進入歐戰決賽，可惜這次就沒那麼好運了，此時的曼聯顯然實力更具優勢。在聖西羅雖然羅納爾迪尼奧開場僅3分鐘就先拔頭籌，但是隨後曼聯連進三球，米蘭最後由西多夫扳回一球，米蘭2:3告負。
（貝克漢姆賽後致謝老特拉福德球迷）
而來到老特拉福德，曼聯更是兵不血刃4:0戰勝了米蘭，米蘭再次在歐冠16強敗在英超球隊腳下。這個賽季的兩次被屠殺都是米蘭球迷十分痛苦的回憶。當然次回合的主題是貝克漢姆重回老特拉福德，就像卡卡重回聖西羅一樣，有的球員和俱樂部仿佛就是天作之合，然而現實卻讓他們沒能和心愛的球隊更長久在一起。
（2009-10賽季意甲第28輪貝克漢姆受傷）
第28輪米蘭主場迎戰切沃，貝克漢姆在比賽中重傷，這不僅使他的紅黑生涯終結，也令他錯失了自己的最後一次世界盃機會。和羅納爾多一樣，貝克漢姆的紅黑終點都是傷病。
告別萊帥
（2009-10賽季意甲第38輪米蘭主場對陣尤文南看臺球迷）
聯賽失去爭冠希望後，米蘭最終還是順利確保了歐冠席位。最後一輪在聖西羅米蘭3:0完勝尤文，此時的尤文主帥正是米蘭百年冠軍主帥紮切羅尼。紮切羅尼也是特拉帕托尼之後第二位執教過北方三強的主帥。這個賽季米蘭雙殺尤文，比分均為3:0，羅納爾迪尼奧在這兩場比賽中均梅開二度。此時的尤文處於電話門之後的又一低谷時期，實力遠不如米蘭雙雄。當然每個賽季結束少不了的話題自然是離別，這個夏天米蘭球迷不僅告別了貝克漢姆，也徹底告別了老將迪達和法瓦利，當然還有菜鳥主帥萊昂納多。這個賽季萊昂納多戰績不算好，但是進攻非常流暢，打法賞心悅目，羅納爾迪尼奧曾一度煥發第二春，邊後衛也確立了安東尼尼和阿巴特，中後衛更是組建了蒂亞戈.席爾瓦和內斯塔這對強悍的組合，告別之際球迷也十分惋惜，可惜最終還是只能和球隊分道揚鑣。
國米最終在這個賽季完成了三冠王霸業，成為了義大利足球史上至今唯一的三冠王，米蘭城被徹底塗成了藍黑色。可是就如同曾經米蘭從巔峰滑落一樣，國米在電話門後的輝煌也是時候終結了，終結者就快要站出來.....
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（羅納爾迪尼奧和卡卡在伯納烏攜手入場）
（2009-10賽季歐冠小組賽第3輪米蘭客場對陣皇馬首發）
（《米蘭體育報》關於米蘭3:2皇馬的賽後報導）
當然在歐冠賽場上米蘭永遠是不可小覷的力量，這個賽季的小組賽上米蘭與馬賽、蘇黎世和皇馬同組。米蘭與馬賽再度碰面，仿佛讓人回到了米蘭王朝時期與馬賽在歐冠上爭雄的時代。只是米蘭已經不是王者之師，當然馬賽和那時候比差距更大。在韋洛德羅姆球場這個此前都難以征服的地方，因紮吉挺身而出梅開二度幫助球隊2:1獲勝。不過第2輪當時狀態不佳的米蘭在主場0:1意外負於蘇黎世，令人大跌眼鏡。第3輪作客伯納烏前，除了米蘭球迷外幾乎所有人都看好皇馬會輕鬆獲勝。上半場皇馬由勞爾率先攻進一球，下半場第62分鐘皮爾洛的遠射破門仿佛瞬間喚醒了全隊，帕托很快攻入一球反超比分，雖然皇馬由德倫特扳平了比分，但是終場前帕托梅開二度，米蘭3:2在伯納烏獲勝。這是正式比賽中米蘭首次也是唯一一次在伯納烏獲勝。這場勝利表明在歐洲賽場米蘭永遠是一支可怕的球隊，歐冠DNA名不虛傳。
（2009-10賽季歐冠小組賽第4輪米蘭主場對陣皇馬南看臺球迷）
（羅納爾迪尼奧和卡卡賽後擁抱）
回到聖西羅，主題自然是卡卡的回歸。米蘭球迷對卡卡依舊報以最熱情的歡迎，畢竟這裡才是他的家。皇馬雖然由本澤馬先下一城，不過隨後羅納爾迪尼奧點球扳平比分，最終雙方1:1戰平。重金打造的銀河戰艦二代沒能在米蘭身上占到任何優勢，這是對當時皇馬的重大打擊。皇馬也從來沒有在聖西羅戰勝過米蘭。
（2009-10賽季歐冠小組賽第5輪米蘭主場對陣馬賽南看臺球迷）
小組賽後兩輪米蘭都是與對手戰成1:1平，連續三場1:1令米蘭只能屈居小組第二。皇馬雖然與米蘭交戰沒有優勢，但是對陣其他球隊火力全開，還是佔據了小組第一。
重回老特拉福德
（2009-10賽季歐冠1/8決賽首回合米蘭主場對陣曼聯南看臺球迷）
米蘭在淘汰賽中抽到了曼聯。此前每次遇到曼聯時米蘭都能晉級並最終進入歐戰決賽，可惜這次就沒那麼好運了，此時的曼聯顯然實力更具優勢。在聖西羅雖然羅納爾迪尼奧開場僅3分鐘就先拔頭籌，但是隨後曼聯連進三球，米蘭最後由西多夫扳回一球，米蘭2:3告負。
（貝克漢姆賽後致謝老特拉福德球迷）
而來到老特拉福德，曼聯更是兵不血刃4:0戰勝了米蘭，米蘭再次在歐冠16強敗在英超球隊腳下。這個賽季的兩次被屠殺都是米蘭球迷十分痛苦的回憶。當然次回合的主題是貝克漢姆重回老特拉福德，就像卡卡重回聖西羅一樣，有的球員和俱樂部仿佛就是天作之合，然而現實卻讓他們沒能和心愛的球隊更長久在一起。
（2009-10賽季意甲第28輪貝克漢姆受傷）
第28輪米蘭主場迎戰切沃，貝克漢姆在比賽中重傷，這不僅使他的紅黑生涯終結，也令他錯失了自己的最後一次世界盃機會。和羅納爾多一樣，貝克漢姆的紅黑終點都是傷病。
告別萊帥
（2009-10賽季意甲第38輪米蘭主場對陣尤文南看臺球迷）
聯賽失去爭冠希望後，米蘭最終還是順利確保了歐冠席位。最後一輪在聖西羅米蘭3:0完勝尤文，此時的尤文主帥正是米蘭百年冠軍主帥紮切羅尼。紮切羅尼也是特拉帕托尼之後第二位執教過北方三強的主帥。這個賽季米蘭雙殺尤文，比分均為3:0，羅納爾迪尼奧在這兩場比賽中均梅開二度。此時的尤文處於電話門之後的又一低谷時期，實力遠不如米蘭雙雄。當然每個賽季結束少不了的話題自然是離別，這個夏天米蘭球迷不僅告別了貝克漢姆，也徹底告別了老將迪達和法瓦利，當然還有菜鳥主帥萊昂納多。這個賽季萊昂納多戰績不算好，但是進攻非常流暢，打法賞心悅目，羅納爾迪尼奧曾一度煥發第二春，邊後衛也確立了安東尼尼和阿巴特，中後衛更是組建了蒂亞戈.席爾瓦和內斯塔這對強悍的組合，告別之際球迷也十分惋惜，可惜最終還是只能和球隊分道揚鑣。
國米最終在這個賽季完成了三冠王霸業，成為了義大利足球史上至今唯一的三冠王，米蘭城被徹底塗成了藍黑色。可是就如同曾經米蘭從巔峰滑落一樣，國米在電話門後的輝煌也是時候終結了，終結者就快要站出來.....
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