1982年18歲的馬雲第一次高考失敗下學謀生， 先後當做秘書， 做過搬運工， 後來給雜誌社蹬三輪送書。
1983年19歲的馬雲二次高考依然失利，
1984年20歲的馬雲第三次高考艱難過關， 他的成績是專科分數， 離本科線還差5分， 後因馬雲同專業招生不滿。 馬雲被調配到外語本科專業， 撿了個便宜。 進入杭州師範學院本科。
1995年， 31歲的馬雲受浙江省交通廳委託到美國催討一筆債務， 結果一分錢沒有要到。 卻發現了一個寶庫， 在西雅圖， 對電腦一竅不通的馬雲第一次上了互聯網。
1995年4月， 31歲的馬雲投入7000元， 又聯合妹妹， 妹夫， 父母等親戚湊了兩萬元， 創建了“海博網路”從此成為中國最早的互聯網公司之一。
1996年， 32歲的馬雲艱難的推廣自己的中國黃頁， 在很多沒有互聯網的城市， 馬雲一律被稱為騙子， 但馬雲像瘋了一樣不屈不撓， 他天天都這樣提醒自己：“互聯網是影響人類未來生活30年的3000米長跑”你必須跑的像兔子一樣快，
1996年3月因杭州電信的實力懸殊的競爭， 最後馬雲不得己和杭州電信合作， 馬雲的中國黃頁資產折成60萬， 占30%股份， 杭州電信投入140萬人民幣， 占70%股份。 後來經營觀念不同， 馬雲和杭州電信分道揚鑣， 放棄了自己的中國黃頁， 這年1997年， 這是馬雲創業生涯的第一次失敗， 這年馬雲33歲。
1997年， 馬雲離開中國黃頁後， 受外經貿部邀請， 加盟外經貿部新成立的公司， 中國國際電子商務中心， 由馬雲組建， 管理， 馬雲占%30股份， 參與開發了外經貿部的官方網站， 以及後來的網上中國商品交易市場。 在這個過程中， 馬雲的btob思路漸漸成熟， 用電子商務為中小企業服務。 連網站的功能變數名稱他都想好了，
1999年， 35歲的馬雲受夠了在政府企業做事條條框框的束縛， 磕絆與畏首畏尾， 不甘心受制與人的馬雲， 推辭了新浪和雅虎的邀請決心南歸杭州創業， 團隊成員全部放棄其他機會， 決心跟隨， 這年1999年， 這是馬雲曹峰的人生第二次創業失敗。
1999年1月15日， 馬雲和他的團隊悄然南歸， 1999年2月， 在杭州湖畔家園馬雲的家中召開第一次全體會議， 在這次“起事”的會議上， 馬雲和夥伴共籌了50萬元本錢。
馬雲堅信這將有極大的歷史價值。 在這次會議上馬雲說“我們要辦的是一家電子商務公司”我們的目標有三個， 第一， 我們要建立一家生存102年的公司， 第二， 我們要建立一家為中國中小企業服務的電子商務公司， 第三， 我們要建立世界上最大的電子商務公司， 要進入全球網站排名前十位。 總這裡開始， 馬雲開始鐵下心來做電子商務。
送給正在創業的你， 不管前面的路有多艱難，
第一句：“人都是逼出來的”。
每個人都是有潛能的， 生於安樂， 死於憂患， 所以， 當面對壓力的時候， 不要焦燥， 也許這只是生活對你的一點小考驗， 相信自己， 一切都能處理好， 逼急了好漢可以上梁山， 時世造英雄， 窮者思變， 人只有壓力才會有動力！
第二句：“懷才就象懷孕， 時間久了會讓人看出來”。
人， 切莫自以為是， 地球離開了誰都會轉， 古往今來， 恃才放肆的人都沒有好下場。 所以， 即便再能幹， 也一定要保持謙虛謹慎， 做好自己的事情， 是金子總會發光。
第三句：“要成功， 需要朋友， 要取得巨大的成功， 需要敵人！
最後一句：我永遠相信只要永不放棄， 我們還是有機會的。 最後，我們還是堅信一點，這世界上只要有夢想，只要不斷努力，只要不斷學習，不管你長得如何，不管是這樣，還是那樣，男人的長相往往和他的的才華成反比。今天很殘酷，明天更殘酷，後天很美好，但絕對大部分是死在明天晚上，所以每個人不要放棄今天。
最後，我們還是堅信一點，這世界上只要有夢想，只要不斷努力，只要不斷學習，不管你長得如何，不管是這樣，還是那樣，男人的長相往往和他的的才華成反比。今天很殘酷，明天更殘酷，後天很美好，但絕對大部分是死在明天晚上，所以每個人不要放棄今天。