當在“Grey Daze”樂隊擔任主唱和在漢堡王打工時， 查斯特與他的第一任妻子莎曼珊（Samantha）結識， 他們在1996年10月31日結婚。 當時查斯特僅有20歲， 由於經濟能力問題，
查斯特和莎曼珊育有一子， 名為瑞文·賽巴斯坦·班寧頓（Draven Sebastian Bennington）， 他在2002年4月19日出生。 2005年5月2日， 查斯特和莎曼珊用離婚結束九年的婚姻。
在2005年12月31日， 查斯特和他的女友泰琳達·班特利（Talinda Bently）結婚。 泰琳達在2006年3月16日產下一名男嬰， 根據他們的正式聲明， 兩人的兒子取名為泰勒·李（Tyler Lee）。
電視節目“Kevin and Bean show”的訪談中， 查斯特表示他也領養了傑米的哥哥， 他說“我的確有三個孩子， 而且我也領養了我哥哥的長子， 我將他視為自己的孩子，
查斯特·班寧頓在舞臺上