身為史上最全面的球員之一， 6尺7寸的斯科蒂·皮蓬像組織後衛一樣發起全隊的進攻， 像大前鋒一樣拼搶籃板， 像得分後衛一樣的得分， 同時還演繹著史上頂級的週邊防守。 7次入選全明星的皮蓬是90年代6奪總冠軍的芝加哥公牛隊的核心之一， 不可或缺的一部分。
他在NBA拼搏了17個賽季， 其中前面16個賽季均進入了季後賽。 不僅於此， 他對小前鋒位置天才全面的演繹為後來的人們提供了最好的樣板。
1987年NBA選秀， 皮蓬在首輪第五順位被西雅圖超音速隊選中， 隨後被交換至芝加哥公牛隊。 皮蓬選擇繼續使用33號球衣。 新秀賽季， 皮蓬以替補小前鋒的身份登場， 場均砍下7.9分和3.8個籃板球；賽季91次搶斷， 在隊中僅次於邁克爾·喬丹。 優秀的表現讓皮蓬獲得了首發的機會， 季後賽， 皮蓬擠掉布拉德·塞勒斯成為球隊首發， 並幫助公牛在首輪淘汰騎士。
1988-89賽季， 皮蓬背部受傷， 複出後的皮蓬並沒有受到傷病的影響， 常規賽季， 皮蓬出場73次， 56次首發， 場均可得14.4分6.1個籃板球和3.5次助攻。
1990-91賽季， 皮蓬場均得到17.8分7.3籃板6.2助攻及2.3搶斷，
1991-92賽季， 皮蓬場均得到21分（聯盟第14位）、7.7個籃板球和7次助攻（居聯盟第15位）， 入選NBA最佳陣容二隊、最佳防守陣容一隊。 同時， 在這個賽季， 皮蓬聯手喬丹再度幫助公牛奪得冠軍。
1992-93賽季， 皮蓬場均得到18.6分7.7籃板6.3助攻。 總決賽中， 公牛4-1戰勝尼克斯， 完成了三連冠。
1993-94賽季， 邁克爾·喬丹宣佈退役， 皮蓬成為公牛領袖，儘管缺少喬丹，但皮蓬仍帶領公牛得到55勝27負的成績，賽季場均可以得到22分8.7籃板5.6助攻2.9搶斷。但遺憾的是，公牛在東部半決賽中被尼克斯淘汰。
在與尼克斯的第三場較量中，菲爾·傑克遜決定最後時刻由庫科奇負責進攻投籃，失望的皮蓬執意留在替補席上，不願意上場比賽。庫科奇最終絕殺對方。但第二天，所有報紙的頭條都放上皮蓬坐在替補席上的照片，而不是庫科奇絕殺的照片。這次事件讓皮蓬遭受重創。
喬丹複出後，公牛隊換來了鄧尼斯·羅德曼，與皮蓬、喬丹組成了“鐵三角”陣容，賽季取得史無前例的72勝10負，皮蓬場均得到19.4分6.5籃板5.9助攻。公牛在季後賽中一路過關斬將，奪得總冠軍。
1996-97賽季，皮蓬場均得到20.2分6.5籃板5.7助攻。在總決賽中，公牛4-2擊敗卡爾·馬龍與約翰·斯托克頓率領的爵士再度奪冠。
1997-98賽季，皮蓬連續第七次進入NBA最佳防守陣容第一陣容。公牛再次擊敗爵士奪得總冠軍，這是公牛隊第2次奪得三連冠、8年內的第6次。
1998-99賽季，NBA因勞資糾紛停擺，喬丹第二次宣佈退役，同時皮蓬也離開了公牛。之後的皮蓬，分別在火箭，開拓者打球，直到2003-04賽季回到了公牛隊。
2004年，皮蓬宣佈退役。
2005年12月10日，公牛為皮蓬33號球衣舉行退役儀式。
2010年8月14日，斯科蒂·皮蓬正式進入了奈·史密斯籃球名人紀念堂。
對於昔日的最佳搭檔，喬丹對於皮蓬的評價自然是很高，“當我開始進攻時，我知道是皮蓬站在我身後為我解除了後顧之憂，他在不停地鍛煉著自己，不停的進步，這迫使我變得更加刻苦，最終讓我成為了現在的喬丹。”
皮蓬在職業生涯裡除了協助喬丹完成兩度三連冠外，其全面的表現更是為聯盟帶來新的變革，為小前鋒帶來新的定義。他的一生既平凡，也不平凡，平凡是他的處事，他的低調；不平凡是他的球技，他的全面和無私球風，正是這些才成就了最後的公牛王朝。在皮蓬的身上，有著“醜小鴨變天鵝”的童話，也有著“甘心退居幕後”的胸懷。
2011年4月8日，公牛主場迎戰凱爾特人。中場休息時，公牛為斯科蒂·皮蓬打造的半身銅像正式亮相。現場舉行了一個簡短的銅像揭幕儀式，並播放了一段紀念視頻向這位元傳奇球星致敬。
在也許是史上最偉大的籃球運動員邁克爾·喬丹旁邊,皮蓬的光芒一直有意無意地被掩蓋了。如同先有雞還是先有蛋的爭論一樣,皮蓬和喬丹究竟是誰成就了誰，也許永遠都不會有答案。
皮蓬成為公牛領袖，儘管缺少喬丹，但皮蓬仍帶領公牛得到55勝27負的成績，賽季場均可以得到22分8.7籃板5.6助攻2.9搶斷。但遺憾的是，公牛在東部半決賽中被尼克斯淘汰。在與尼克斯的第三場較量中，菲爾·傑克遜決定最後時刻由庫科奇負責進攻投籃，失望的皮蓬執意留在替補席上，不願意上場比賽。庫科奇最終絕殺對方。但第二天，所有報紙的頭條都放上皮蓬坐在替補席上的照片，而不是庫科奇絕殺的照片。這次事件讓皮蓬遭受重創。
喬丹複出後，公牛隊換來了鄧尼斯·羅德曼，與皮蓬、喬丹組成了“鐵三角”陣容，賽季取得史無前例的72勝10負，皮蓬場均得到19.4分6.5籃板5.9助攻。公牛在季後賽中一路過關斬將，奪得總冠軍。
1996-97賽季，皮蓬場均得到20.2分6.5籃板5.7助攻。在總決賽中，公牛4-2擊敗卡爾·馬龍與約翰·斯托克頓率領的爵士再度奪冠。
1997-98賽季，皮蓬連續第七次進入NBA最佳防守陣容第一陣容。公牛再次擊敗爵士奪得總冠軍，這是公牛隊第2次奪得三連冠、8年內的第6次。
1998-99賽季，NBA因勞資糾紛停擺，喬丹第二次宣佈退役，同時皮蓬也離開了公牛。之後的皮蓬，分別在火箭，開拓者打球，直到2003-04賽季回到了公牛隊。
2004年，皮蓬宣佈退役。
2005年12月10日，公牛為皮蓬33號球衣舉行退役儀式。
2010年8月14日，斯科蒂·皮蓬正式進入了奈·史密斯籃球名人紀念堂。
對於昔日的最佳搭檔，喬丹對於皮蓬的評價自然是很高，“當我開始進攻時，我知道是皮蓬站在我身後為我解除了後顧之憂，他在不停地鍛煉著自己，不停的進步，這迫使我變得更加刻苦，最終讓我成為了現在的喬丹。”
皮蓬在職業生涯裡除了協助喬丹完成兩度三連冠外，其全面的表現更是為聯盟帶來新的變革，為小前鋒帶來新的定義。他的一生既平凡，也不平凡，平凡是他的處事，他的低調；不平凡是他的球技，他的全面和無私球風，正是這些才成就了最後的公牛王朝。在皮蓬的身上，有著“醜小鴨變天鵝”的童話，也有著“甘心退居幕後”的胸懷。
2011年4月8日，公牛主場迎戰凱爾特人。中場休息時，公牛為斯科蒂·皮蓬打造的半身銅像正式亮相。現場舉行了一個簡短的銅像揭幕儀式，並播放了一段紀念視頻向這位元傳奇球星致敬。
在也許是史上最偉大的籃球運動員邁克爾·喬丹旁邊,皮蓬的光芒一直有意無意地被掩蓋了。如同先有雞還是先有蛋的爭論一樣,皮蓬和喬丹究竟是誰成就了誰，也許永遠都不會有答案。