杜月笙的正式頭銜應該為：
中華民國影子國民政府主席， 國民革命軍中央軍事委員會總後勤部副部長（中將軍銜）， 國民革命軍預備役部隊副總司令（中將軍銜），
以上， 是我根據杜月笙所實際被賦予的職責所擬的頭銜， 都是實任未授， 除此之外他還有真實實授的頭銜：國民革命軍陸海空總司令部顧問， 軍事委員會少將參議和行政院參議， 人民行動委員會委員長（這個委員會往大了說， 和戴高樂領導的『自由法國』， 也就是後來的『戰鬥法國委員會』級別相當， 都是淪陷區原行政班底組織的最高級別的對敵地下抵抗組織），
很少有人意識到杜月笙在中國近代歷史的真正地位：在南京國府時代（1927—1949）他是蔣介石的影子， 是地下政府的首腦， 或者通俗的說， 他是那個特殊年代中國的中央政府——南京國民政府的『影子政府主席』。
1927年以前， 杜月笙逐步從一個社會底層的流氓混混爬到上海青幫頭目的過程固然是傳奇， 但是客觀地說， 這只是一個普通黑社會大佬的成長史， 並不具有空前絕後的獨特性。 很多人津津樂道的， 是一個水果鋪小流氓成為上海老大的歷史， 是他揮金如土，
1927年4月， 杜月笙與黃金榮、張嘯林組織中華共進會。
1927年4月11日晚， 杜月笙設計活埋了上海工人運動領袖汪壽華， 隨後又指使流氓襲擊工人糾察隊， 大肆屠殺共產黨人和工人群眾。
作為一個個普通青幫大佬， 和共產黨有什麼仇呢？這兩件事情標誌著， 杜月笙已經不再是一個的普通青幫頭目， 而開始具有政治屬性， 他投靠了蔣介石， 成為上海乃至中國政治舞臺的一股重要力量， 成為借北伐上位的蔣介石集團的重要組成部分。 在整個四一二事件（此事大家在中學歷史課本上大概都學過）中， 充當運動打手的， 是杜月笙的徒子徒孫們組織的青幫武裝『中華共進會』， 從那一刻起，
南京政府成立後， 他擔任陸海空總司令部顧問， 軍事委員會少將參議和行政院參議
職務雖然是虛銜， 但代表著杜月笙在中國幫會史上達到了一個幫會人前所未有的高度——向中央政府的領袖直接表示正式效忠， 為之效犬馬之勞， 被後者正式認可授予品秩。 在這之前， 中國的幫會只是活躍於社會中下層的組織形態， 儘管在江湖之遠， 幫會頭目已經是萬人之上的龍頭老大， 但在廟堂之高的白道政府來說， 他們不過是不入流的江湖混混罷了， 社會地位甚至比不上芝麻綠豆的七品小官。這個天花板，讓杜月笙突破了，他以來自於江湖之遠的出身，在廟堂之高處找到了自己的一個位置。
1931年6月8日至10日，舉行家祀落成典禮和“奉主入祠”典禮。蔣介石親送匾額“孝思不匱”祝賀。淞滬警備司令熊式輝、上海市長張群等在內的党國要人都送了匾額。
杜月笙的角色職能之一：代表蔣政權將勢力滲透入上海，尤其是兩大租界。
1932年，杜月笙開始組織恒社。1933年2月25日，舉行開幕典禮。杜月笙自任名譽理事長。社名取“如月之恒”的典故，……名義上是民間社團，……實際上是幫會組織。借此廣收門徒，向社會各方面伸展勢力。恒社初成立時，有一百三十餘人，到1937年達五百二十餘人，國民黨上海市黨部、上海市社會局、新聞界、電影界等許多方面的人士都參加進來。1934年，杜月笙任地方協會會長。
角色職能之二：替白道政府販賣專營鴉片，應付國民黨軍隊日益龐大的軍費開支。
杜月笙一是支持蔣介石圍剿紅軍，二是協助破壞共產黨在上海的地下組織。“截止1933年11月17日晨，杜月笙可在六個月的期限內，將鴉片或生嗎啡提純為嗎啡、海洛因和紅丸。這期間，他在南市太平弄104號的工廠得到了中國政府的全面保護，而每天所獲的五萬美元的利潤中很大部分應用來支付蔣介石的軍費開支。”
靠蔣介石慷慨的毒品專營,杜月笙賺到了最多的錢,他以同樣的慷慨方式回報前者。在1935年,他出資向美國柯帝士-萊特公司(Cutiss-Wright)訂購了120架軍用飛機,全數捐贈給國民政府。1936年,為了慶祝蔣介石50大壽,杜月笙送飛機一架,並將之命名為“上海禁煙號”。
在看抗戰爆發前夕，中國一共只有600多架飛機，其中300架掌握在東北空軍手中已經全部喪失，剩下大概有150架屬於廣東陳濟棠的粵軍，中央政府，也就是蔣介石能控制的，一共也不會超過150架，這麼算起來，杜月笙所捐贈的120架飛機差不多就是中央軍空軍的全部家底。還會有人認為杜月笙只是一個黑幫頭子嗎？
角色職能之三：以民間身份，暗中代表蔣總裁及南京國民政府，以上海為舞臺，斡旋於中國軍，政，外，工，商各股勢力之間。
八一三事變後，杜月笙參加了上海各界抗敵後援會，任主席團成員，兼籌募委員會主任。。
1940年，杜月笙組織人民行動委員會，由此實際上成為中國幫會之總龍頭。
1941年12月，太平洋戰爭爆發以後，杜月笙遷居重慶，建立恒社總社，向大後方發展勢力。他組織中華貿易信託公司、通濟公司等，與淪陷區交換物資，借此中飽私囊。
1946年12月，上海參議會選舉議長，杜月笙以最高票當選議長，但因國民黨不那麼支持他，所以，他當選後馬上辭職。此後，他向工商、金融、交通、文化、教育、新聞等各業中發展勢力，擔任各種各樣的董事長、會長、常務董事。
仔細梳理杜月笙在27-49之間的主要事蹟，看到：杜月笙率領的青幫，實際上成為了蔣介石為首的南京國民政府的『影子政府』，『地下行政院』，從事著南京白道政府及蔣介石，想要做，但是礙于正統『白道政府』身份，不能直接做，不方便做的事情。包括專營販毒（主要是供應國民政府『剿共』軍費開支），暗殺，滲透，軍火交易和民間組織協調工作。眾所周知，南京國府——蔣介石政權的勢力的力量基礎是江浙財閥的財力支持，實際有能力控制的僅僅是江浙滬及周邊的有限區域，江浙之中樞是上海，而上海之中樞則是公共租界和法租界兩大租界，兩大租界在法理上的治權卻不在國民政府手中，不得已，國民政府通過杜月笙實現對租界勢力滲透，煙土販賣走私的攫取金元。杜月笙實際上變成了代表國民政府將勢力滲透入上海的總負責人。
對此杜月笙有著名的『夜壺論』，大概意思就是說，他是蔣介石（國民政府）的一個夜壺，需要時候拿出來專做見不得人的事情，不需要了，就藏到床底下去。很多人只注意到這是杜月笙對蔣介石的對於用前用後兩種姿態不滿之情，但很少人意識到，這實際上是杜月笙對於他和蔣介石關係的形象概括，一個在白道，一個在黑道，一個在明，一個在暗，一個要面子，一個專幹骯髒事，兩套班子，一個領袖。
注意到這一點，就不難理解，為什麼45年以後杜月笙的勢力一落千丈，在於抗戰勝利後，上海華洋雜處，各種勢力盤根錯節的局面已經消失，更因為抗戰結束，蔣介石及國民政府借著戰勝國的巔峰威望，接收逆產的『大義名分』，已經可以直接伸手控制工商企業，團體組織，而再不需要拐彎抹角的幫會勢力作為白手套。也可以理解，49年後杜月笙不去臺灣，也不留在大陸的原因：他賴以生存的現實土壤：不光各方力量角逐的複雜的政治環境的上海已經不復舊日景象。以煙土貿易支持軍費的經濟價值，對於成千上萬徒子徒孫的號召力和上百個民間公司，組織，團體的董事長身份，在共產黨赤色版圖中也都不復存在了。而在臺灣，他也同樣不再具有利用任何價值——他的政治生命，已經完結了。
羅胖子有個節目，講到杜月笙一生致力於洗白，但是現實沒有給他機會，所以他很糾結。我覺得這話略有偏頗，按照那個思路搞，杜月笙是洗不白的，因為他的價值，就在於『黑』，他越是想洗白，他洗白所用的錢，社會名望，社會地位，都是靠『黑』得來的，人們總是不承認杜月笙洗白，不是因為杜月笙有黑歷史，而是杜月笙『現在』仍然是黑的。杜月笙一邊做著上海灘大亨，一邊卻想洗白只是美好空想，發發牢騷罷了。
明明是一個影子，卻想立在陽光之下，這是永遠不可能的，這也就是杜月笙人生永遠脫不開的糾結的所在。
在上海三大亨中，素有“黃金榮貪財，張嘯林善打，杜月笙會做人”的說法。比起黃、張來，杜月笙確實手法更高明一些，他善於協調黑社會各派勢力之間的關係，善於處理與各派軍閥之間的關係，善斂財，會散財。他通過販賣鴉片、開設賭台等活動，大量聚斂錢財，然後，又以這些不義之財籠絡社會上各種人物，從政治要人、文人墨客到幫會骨幹，無所不有。杜月笙也做些收買人心的事，如他持續多年購買預防傳染病的藥水，送到浦東老家按戶免費發放；每逢上海及附近地區發生災害，他會出面組織賑濟；有時裝出維護工人利益的形象，出面調解勞資糾紛，等等。他一改傳統流氓身著短打、手戴戒指、卷袖開懷的打扮，而是四季身著長衫，打扮斯文，給人一種溫文爾雅的形象。由於他在上海善待下臺總統黎元洪，黎元洪的秘書長特撰一副對聯：“春申門下三千客，小杜城南五尺天”。他因此被其黨羽吹捧為“當代春申君”。他附庸風雅，廣結名流，大學者章太炎、名士楊度、名律師秦聯奎都是他的座上客。由此，杜月笙的社會地位不斷提升。
杜月笙的一生是複雜的，縱使身上壞事累累，存在著許多污點，但也不完全是漆黑一團。黑暗中也閃爍著火花。如另一面濟民、樂善好施也是他本人個性所在，在中華民族抗戰初期，特別是國家民族危亡關頭。杜在擔任中國上海紅十字會副會長期間，對抗戰後勤所做的一些有益的工作，將會被人們永遠記住。例如‘八·一三’淞滬會戰期間，他曾親自組建擔架隊，冒死從槍林彈雨中運送搶救中國守軍傷患。上海淪陷後，杜曾拒絕日本人的拉攏，並遷居香港。而此時，身為“三大亨”之一的張嘯林已淪為漢奸。杜曾致信張，勸其不要再“一路錯下去”。在香港他另一方面繼續策劃暗殺漢奸的活動，其中最著名的是，他在上海的門徒協助軍統特務刀劈了大漢奸、上海市偽市長傅筷庵。隨後，一意孤行、已惹致天怒人怨的張嘯林亦被杜的門生林懷部刺死。其後，杜還利用幫會的關係，通過特殊管道將從國外進口來的1000副防毒面具無償贈送給我共產黨八路軍使用。一個人雖然身上有著灰暗的一面，但是他只要做了一點對國家、對民族有益的事情，歷史都將會永遠記住他。
社會地位甚至比不上芝麻綠豆的七品小官。這個天花板，讓杜月笙突破了，他以來自於江湖之遠的出身，在廟堂之高處找到了自己的一個位置。1931年6月8日至10日，舉行家祀落成典禮和“奉主入祠”典禮。蔣介石親送匾額“孝思不匱”祝賀。淞滬警備司令熊式輝、上海市長張群等在內的党國要人都送了匾額。
杜月笙的角色職能之一：代表蔣政權將勢力滲透入上海，尤其是兩大租界。
1932年，杜月笙開始組織恒社。1933年2月25日，舉行開幕典禮。杜月笙自任名譽理事長。社名取“如月之恒”的典故，……名義上是民間社團，……實際上是幫會組織。借此廣收門徒，向社會各方面伸展勢力。恒社初成立時，有一百三十餘人，到1937年達五百二十餘人，國民黨上海市黨部、上海市社會局、新聞界、電影界等許多方面的人士都參加進來。1934年，杜月笙任地方協會會長。
角色職能之二：替白道政府販賣專營鴉片，應付國民黨軍隊日益龐大的軍費開支。
杜月笙一是支持蔣介石圍剿紅軍，二是協助破壞共產黨在上海的地下組織。“截止1933年11月17日晨，杜月笙可在六個月的期限內，將鴉片或生嗎啡提純為嗎啡、海洛因和紅丸。這期間，他在南市太平弄104號的工廠得到了中國政府的全面保護，而每天所獲的五萬美元的利潤中很大部分應用來支付蔣介石的軍費開支。”
靠蔣介石慷慨的毒品專營,杜月笙賺到了最多的錢,他以同樣的慷慨方式回報前者。在1935年,他出資向美國柯帝士-萊特公司(Cutiss-Wright)訂購了120架軍用飛機,全數捐贈給國民政府。1936年,為了慶祝蔣介石50大壽,杜月笙送飛機一架,並將之命名為“上海禁煙號”。
在看抗戰爆發前夕，中國一共只有600多架飛機，其中300架掌握在東北空軍手中已經全部喪失，剩下大概有150架屬於廣東陳濟棠的粵軍，中央政府，也就是蔣介石能控制的，一共也不會超過150架，這麼算起來，杜月笙所捐贈的120架飛機差不多就是中央軍空軍的全部家底。還會有人認為杜月笙只是一個黑幫頭子嗎？
角色職能之三：以民間身份，暗中代表蔣總裁及南京國民政府，以上海為舞臺，斡旋於中國軍，政，外，工，商各股勢力之間。
八一三事變後，杜月笙參加了上海各界抗敵後援會，任主席團成員，兼籌募委員會主任。。
1940年，杜月笙組織人民行動委員會，由此實際上成為中國幫會之總龍頭。
1941年12月，太平洋戰爭爆發以後，杜月笙遷居重慶，建立恒社總社，向大後方發展勢力。他組織中華貿易信託公司、通濟公司等，與淪陷區交換物資，借此中飽私囊。
1946年12月，上海參議會選舉議長，杜月笙以最高票當選議長，但因國民黨不那麼支持他，所以，他當選後馬上辭職。此後，他向工商、金融、交通、文化、教育、新聞等各業中發展勢力，擔任各種各樣的董事長、會長、常務董事。
仔細梳理杜月笙在27-49之間的主要事蹟，看到：杜月笙率領的青幫，實際上成為了蔣介石為首的南京國民政府的『影子政府』，『地下行政院』，從事著南京白道政府及蔣介石，想要做，但是礙于正統『白道政府』身份，不能直接做，不方便做的事情。包括專營販毒（主要是供應國民政府『剿共』軍費開支），暗殺，滲透，軍火交易和民間組織協調工作。眾所周知，南京國府——蔣介石政權的勢力的力量基礎是江浙財閥的財力支持，實際有能力控制的僅僅是江浙滬及周邊的有限區域，江浙之中樞是上海，而上海之中樞則是公共租界和法租界兩大租界，兩大租界在法理上的治權卻不在國民政府手中，不得已，國民政府通過杜月笙實現對租界勢力滲透，煙土販賣走私的攫取金元。杜月笙實際上變成了代表國民政府將勢力滲透入上海的總負責人。
對此杜月笙有著名的『夜壺論』，大概意思就是說，他是蔣介石（國民政府）的一個夜壺，需要時候拿出來專做見不得人的事情，不需要了，就藏到床底下去。很多人只注意到這是杜月笙對蔣介石的對於用前用後兩種姿態不滿之情，但很少人意識到，這實際上是杜月笙對於他和蔣介石關係的形象概括，一個在白道，一個在黑道，一個在明，一個在暗，一個要面子，一個專幹骯髒事，兩套班子，一個領袖。
注意到這一點，就不難理解，為什麼45年以後杜月笙的勢力一落千丈，在於抗戰勝利後，上海華洋雜處，各種勢力盤根錯節的局面已經消失，更因為抗戰結束，蔣介石及國民政府借著戰勝國的巔峰威望，接收逆產的『大義名分』，已經可以直接伸手控制工商企業，團體組織，而再不需要拐彎抹角的幫會勢力作為白手套。也可以理解，49年後杜月笙不去臺灣，也不留在大陸的原因：他賴以生存的現實土壤：不光各方力量角逐的複雜的政治環境的上海已經不復舊日景象。以煙土貿易支持軍費的經濟價值，對於成千上萬徒子徒孫的號召力和上百個民間公司，組織，團體的董事長身份，在共產黨赤色版圖中也都不復存在了。而在臺灣，他也同樣不再具有利用任何價值——他的政治生命，已經完結了。
羅胖子有個節目，講到杜月笙一生致力於洗白，但是現實沒有給他機會，所以他很糾結。我覺得這話略有偏頗，按照那個思路搞，杜月笙是洗不白的，因為他的價值，就在於『黑』，他越是想洗白，他洗白所用的錢，社會名望，社會地位，都是靠『黑』得來的，人們總是不承認杜月笙洗白，不是因為杜月笙有黑歷史，而是杜月笙『現在』仍然是黑的。杜月笙一邊做著上海灘大亨，一邊卻想洗白只是美好空想，發發牢騷罷了。
明明是一個影子，卻想立在陽光之下，這是永遠不可能的，這也就是杜月笙人生永遠脫不開的糾結的所在。
在上海三大亨中，素有“黃金榮貪財，張嘯林善打，杜月笙會做人”的說法。比起黃、張來，杜月笙確實手法更高明一些，他善於協調黑社會各派勢力之間的關係，善於處理與各派軍閥之間的關係，善斂財，會散財。他通過販賣鴉片、開設賭台等活動，大量聚斂錢財，然後，又以這些不義之財籠絡社會上各種人物，從政治要人、文人墨客到幫會骨幹，無所不有。杜月笙也做些收買人心的事，如他持續多年購買預防傳染病的藥水，送到浦東老家按戶免費發放；每逢上海及附近地區發生災害，他會出面組織賑濟；有時裝出維護工人利益的形象，出面調解勞資糾紛，等等。他一改傳統流氓身著短打、手戴戒指、卷袖開懷的打扮，而是四季身著長衫，打扮斯文，給人一種溫文爾雅的形象。由於他在上海善待下臺總統黎元洪，黎元洪的秘書長特撰一副對聯：“春申門下三千客，小杜城南五尺天”。他因此被其黨羽吹捧為“當代春申君”。他附庸風雅，廣結名流，大學者章太炎、名士楊度、名律師秦聯奎都是他的座上客。由此，杜月笙的社會地位不斷提升。
杜月笙的一生是複雜的，縱使身上壞事累累，存在著許多污點，但也不完全是漆黑一團。黑暗中也閃爍著火花。如另一面濟民、樂善好施也是他本人個性所在，在中華民族抗戰初期，特別是國家民族危亡關頭。杜在擔任中國上海紅十字會副會長期間，對抗戰後勤所做的一些有益的工作，將會被人們永遠記住。例如‘八·一三’淞滬會戰期間，他曾親自組建擔架隊，冒死從槍林彈雨中運送搶救中國守軍傷患。上海淪陷後，杜曾拒絕日本人的拉攏，並遷居香港。而此時，身為“三大亨”之一的張嘯林已淪為漢奸。杜曾致信張，勸其不要再“一路錯下去”。在香港他另一方面繼續策劃暗殺漢奸的活動，其中最著名的是，他在上海的門徒協助軍統特務刀劈了大漢奸、上海市偽市長傅筷庵。隨後，一意孤行、已惹致天怒人怨的張嘯林亦被杜的門生林懷部刺死。其後，杜還利用幫會的關係，通過特殊管道將從國外進口來的1000副防毒面具無償贈送給我共產黨八路軍使用。一個人雖然身上有著灰暗的一面，但是他只要做了一點對國家、對民族有益的事情，歷史都將會永遠記住他。