Beckmann重排反應， 即Beckmann rearrangement, 是指酮肟在酸性條件下重排生成醯胺的反應。 這也是基礎有機化學中的一個非常重要的反應， 用來形成醯胺或者內醯胺。
圖 1 Beckmann重排反應
反應的機理是：首先酸活化酮肟中的羥基使其形成易離去基， 接著， 處於羥基反側的烷基帶著一對電子遷移到氮原子上， 得到亞胺碳正離子（和氰基氮正離子為共振式）， 水進攻碳正離子再互變異構得到醯胺。 通常認為， 該反應中烷基的遷移和離去基的離去是協同的過程， 同時發生的。 如果遷移的烷基中帶有手性基團， 則手性保持不變。 雖然從機理上講，
圖 2 Beckmann重排反應的機理
傳統的Beckmann重排反應中， 用硫酸、鹽酸/醋酸酐/醋酸體系或者多聚磷酸反應， 往往需要較高的溫度（大於130℃）, 近年來， 化學家們發展了許多Lewis酸如AlCl3、InCl3等催化的Beckmann重排反應, 或者微波促進的Beckmann重排， 都可以在較溫和的條件下進行反應。
圖 3 Tiemunn重排反應
如圖3所示， 如果是胺基取代的酮肟發生Beckmann重排反應， 則得到相應的脲， 該反應也叫做Tiemunn Rearrangement。
如果酮肟羥基反側的烷基為季碳， 則有可能得到脫水產物， 得到腈化合物。
Chem. Comm.1997, 6 , 599–600
圖 4 酮肟羥基反側的烷基為季碳時的反應
Beckmann重排反應最主要的應用就是環己酮肟重排得到七元環內醯胺，
Org. Lett. 2000, 2, 2373-2376
圖 5 Beckmann重排反應應用舉例一
如圖5所示， 2000年， James D. White教授在(−)-Ibogamine的不對稱全合成過程中就用到了Beckmann重排反應， 六元環酮肟在對甲苯磺醯氯、三乙胺、4-氮氮二甲氨基吡啶條件下先把酮肟羥基轉化為OTs易離去基， 接著發生Beckmann重排反應得到七元環內醯胺， 最後再經胺基取代反應關環、吲哚環合成反應等簡潔高效地完成了(−)-Ibogamine的不對稱全合成。
2016年， 印度的Santosh B. Mhaske課題組發展了自由基Beckmann重排反應， 在過硫酸銨和DMSO條件下加熱， 先生成硫自由基， 硫自由基進攻酮肟中的亞胺碳， 生成氮自由基， 互變異構成氧自由基， 進而形成氮氧雜三元環， 開環後形成醯胺，
Org. Lett. 2016, 18, 3450−3453
圖 6 Beckmann重排反應應用舉例二