“反應停”造成海豹兒，卻是左手右手一個不小心

作者：廣東省藥學會 廣州醫科大學附屬第二醫院 段煉

一天看到這麼一個笑話， 有朋友問藥師：我是右邊的甲狀腺功能減退， 醫生給我開的卻是“左甲狀腺片”， 是不是搞錯了？

藥物有左也有右

“左氧氟沙星”“左旋肉堿”“左甲狀腺素”“右美沙芬”“右旋糖酐鐵”……不知大家在用藥時是否注意到， 許多藥品名稱中都帶有一個“左”或者“右”。 那麼這到底是個什麼鬼？難道藥物也有方向感？今天就和大家來聊一聊藥物的左和右。

為什麼一定要對這些藥物分出個左右呢？兩種難道還有不同？

確實， 手性藥物的性質有時差不多，

有時差別極大， 對人而言甚至一種有利， 一種有害。 這裡就必須再把臭名昭著的“海豹兒”事件拿出來說一說了。

大家熟知的“反應停（沙利度胺）”於20世紀50至60年代初期在全世界廣泛使用， 它能夠有效地阻止女性懷孕早期的嘔吐， 但卻由於妨礙了孕婦對胎兒的血液供應， 導致大量無手腳的“海豹畸形嬰兒”出生。

自60年代起， “反應停”就被禁止作為孕婦止吐藥物使用， 僅在嚴格控制下被用於治療某些癌症、麻瘋病等。 後來研究發現， 之所以會發生這樣的悲劇是因為“沙利度胺”具有左旋和右旋兩種結構， 左旋體具有治療作用， 可以減輕孕婦的早期妊娠反應， 但是它的手性夥伴（右旋體）卻具有致畸性， 使用藥的母親生下了殘疾的孩子。

正是有了60年代的這個教訓， 所以現在的藥物在研製成功後， 都要經過嚴格的生物活性和毒性試驗， 以避免其中所含的另一種手性分子對人體的危害。 在化學合成中， 這兩種分子出現的比例是相等的， 所以對於醫藥公司來說， 每生產一種藥物， 最好要把另一半分離出來。 這樣就有了前面提到的“左氧氟沙星”、“右美沙芬”、“左甲狀腺素鈉片”等藥物。

例如“左旋肉堿”還有個名為“右旋肉堿”的兄弟， 但是只有左旋肉堿在人體裡才有功能。 “右美沙芬（右甲嗎喃）”具有中樞鎮咳作用且成癮性低， 而“左美沙芬（左甲嗎喃）”卻是一種強效鴉片類鎮痛劑， 具有強烈的致幻效果而受到管制。

那什麼是藥物的手性呢？

人的左右手、結構相同，

大拇指至小指的次序也相同， 但順序不同， 左手是由左向右， 右手則是由右向左， 所以叫做“手性”。 如果有一對分子， 它們像人的兩隻手一樣存在兩個方向， 則稱為手性化合物。 "手性"現象在自然界中也廣泛存在， 如下圖的海螺。

這對旋轉方向不同海螺就互為"手性"

（海螺通常是右撇子世家， 出現左旋螺殼概率是百萬分之一。 能收集到左旋螺殼， 則為稀世珍品哦！）

當然， “手性”同樣存在於微觀世界之中。 藥物的分子結構就有許多手性存在。

目前世界上使用的藥物總數約為1900種， 手性藥物占50%以上， 在臨床常用的200種藥物中，

手性藥物多達114種， 因此手性製藥可謂是製藥行業的前沿領域， 更多的高效低毒藥物將通過手性拆分被挑選出來為人類服務。

一審：廣東省藥學會 廣州醫科大學附屬第二醫院 王若倫

二審：廣東省藥學會 南方醫科大學南方醫院 劉斌

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