劉備在徐州的時候, 與當時城中富商糜芳的哥哥糜竺一見如故, 兩人相好到糜竺把自己的妹妹送給劉備做夫人。
糜竺在徐州城裡威望頗高, 劉備能得到徐州, 糜竺有著一定的功勞。 糜芳也不例外, 為劉備跑前跑後, 也很受到劉備的賞識。
劉備被曹操攻下徐州的時候, 糜芳被曹操表奏為彭城相, 官職相當於太守。 當時糜芳二話不說, 跟著劉備過著窮困的日子, 之後輾轉飄到劉表那裡。
由此可見, 糜芳對劉備是有真感情的, 之後投降東吳原因應該不是出在劉備身上。
關羽, 都知道他是個高傲之人, 看不起自己的同僚。 之後劉備攻打益州時, 關羽奉命據守荊州, 任命糜芳是南郡太守駐守江陵, 另外一個之後投降東吳的將軍傅士仁駐守公安。 但是關羽認為二人的能力夠不上太守的資格, 總是故意找他倆的茬。
西元219年, 關羽在抗曹前線勢如破竹, 水淹七軍,
關羽是有脾氣的, 而且脾氣很大, 這一點糜芳很清楚。 孫權好歹是個人物, 前來求親, 照樣被關羽狂噴(“虎女犬子”)。
虞翻反復陳述利害, 說如今荊州危在旦夕, 你又沒辦法為他籌備充足的糧餉, 到時候以關羽的脾氣你指不定吃不了兜著走。 既然如此, 不如歸降我東吳。 我主孫權本來就善待人才, 閣下又是漢中王的至親, 主公自然不會虧待閣下。 如果駐守此地, 進不能守,
此舉讓最終導致關羽兵敗被殺。 其兄麋竺也因此羞愧難當而病死。