孟小冬是著名的京劇老生演員， 素有“冬皇”（老生之皇）的美譽。 孟小冬西元1907年， 出生於上海梨園世家， 自幼得家庭薰陶和培養， 踏入京劇老生之路。 後來她拜大師余叔岩為師， 境界日益長進。
孟小冬是余叔岩的關門弟子， 同時也是唯一的一位女弟子。 在孟小冬之前， 不知有多少人懇求余叔岩收自己為徒， 但是都被余叔岩拒絕。 孟小冬能得余叔岩另眼相看， 足以證明她的優秀。
她拜師之時， 余叔岩已經體弱多病。 孟小冬殷勤照顧余叔岩身體， 余叔岩對自己這個小徒弟也傾囊相授。 一招一式， 親自指點， 務求完美。
有評：“自拜叔岩， 則每日必至余家用功， 寒暑無間。 前後五年， 學了數十出戲， 是餘派唯一得到衣缽真傳的人。 ”
1925年， 孟小冬初闖北京， 參加永慶社、慶麟社、崇雅社等坤班演出。
巧合的是， 當時也正好是梅蘭芳返回北京之時。 一個是伶界大王， 一個是老生泰斗， 一個如日中天， 一個光豔爍人， 旗鼓相當。 在雙方對打擂臺的時候， 好事者促成二人的合作， 演出了《四郎探母》、《游龍戲鳳》， 男女角色顛鸞倒鳳。
兩人交往加深， 竟擦出火花， 由戲內到戲外， 成就一番佳話， 在北京造成極大轟動。 兩人結合之後， 住在“綴玉軒”， 過著神仙眷侶一般的生活。
佳偶天成， 梅蘭芳與孟小冬的結合， 在當時很是火熱了一番， 卻不想引來了一場大變故。
前文已經說過， 孟小冬到北京來之後， 受到許多人的追捧， 成為北平爺們兒心中的女神。 京城達官之子王維琛渴慕孟小冬， 早就將孟小冬看作是自己的女人。 如今孟小冬嫁給梅蘭芳， 對他打擊很大。
在王維琛看來， 是梅蘭芳搶走了自己的女人， 於是他決定給梅蘭芳一個教訓。 一日午後， 王維琛拿著手槍進入了綴玉軒的大門。
當時梅蘭芳正在午睡， 代替他接客的是張漢舉。 張漢舉詢問王維琛有什麼事， 王維琛舉槍對著張漢舉的頭， 說梅蘭芳搶了他的未婚妻， 只有拿出十萬元才能解決此事。
張漢舉忍著恐懼， 進屋告知梅蘭芳， 有人要借十萬元。
不久之後， 員警包圍了宅院。 這情況被王維琛看見， 驚慌失措之下開槍， 竟然打死了張漢舉， 後來他自己也被員警射殺。
綴玉軒發生如此大事， 一時間緋聞滿天飛， 梅蘭芳與孟小冬感情告破。 孟小冬經此打擊， 痛不欲生，一度于天津居士林皈依佛門。
杜月笙早在1925年，就已經喜歡上了董小冬。雖然他後來娶了名鬚生姚玉蘭，但是對孟小冬仍然念念不忘。姚玉蘭和孟小冬是閨蜜，在姚玉蘭的撮合下，孟小冬成為了杜月笙的女人，並且生下了女兒杜美娟。
孟小冬枯寂多年，姚玉蘭無微不至的關懷和照顧，杜月笙的呵護備至和不露聲色的體恤敬重，都讓孟小冬感覺到了家庭的溫暖。想來這也是為什麼，孟小冬最後會同意杜月笙追求的原因。
上海解放之後，孟小冬隨杜家一起遷居香港。當時的杜月笙已經是花甲之年，孟小冬承擔起了照看杜月笙的責任，伴隨了杜月笙人生的最後階段。
痛不欲生，一度于天津居士林皈依佛門。杜月笙早在1925年，就已經喜歡上了董小冬。雖然他後來娶了名鬚生姚玉蘭，但是對孟小冬仍然念念不忘。姚玉蘭和孟小冬是閨蜜，在姚玉蘭的撮合下，孟小冬成為了杜月笙的女人，並且生下了女兒杜美娟。
孟小冬枯寂多年，姚玉蘭無微不至的關懷和照顧，杜月笙的呵護備至和不露聲色的體恤敬重，都讓孟小冬感覺到了家庭的溫暖。想來這也是為什麼，孟小冬最後會同意杜月笙追求的原因。
上海解放之後，孟小冬隨杜家一起遷居香港。當時的杜月笙已經是花甲之年，孟小冬承擔起了照看杜月笙的責任，伴隨了杜月笙人生的最後階段。