依據正史的記載， 曹操前後娶過兩房正妻， 此外還納過十四位小妾， 說的好聽一點叫多情種子， 說的難聽些則是好色之徒。 雖然曹操女人眾多， 但他對待每一位妻妾都是真心實意， 從不覺得有所虧欠， 但唯獨對原配正妻充滿了愧疚感， 一直到死都不肯原諒自己， 這究竟是怎麼回事呢？
從《三國志》的記載中我們可以得知， 曹操的原配正妻是丁夫人。 聯想到曹操的母親也姓丁， 而且當時也流行表兄妹通婚的習俗， 我們可以大膽地推測， 丁夫人極有可能是曹操的表姐妹， 這也可以合理解釋， 為何丁夫人敢於一再頂撞曹操，
曹操的原配丁夫人， 極可能是他的表姐妹
曹昂雖然是庶長子， 但由於丁夫人的關係， 所以在家中一直備受呵護。
西元197年， 曹操率軍征討駐軍宛城的軍閥張繡， 長子曹昂、次子曹丕等人皆隨軍出征， 當大軍抵達淯水時， 張繡便因畏懼投降。 事情本應該就此了結， 結果卻因為曹操一次愚蠢的失誤， 搞得滿盤皆輸。 原來曹操在進駐宛城後精蟲上腦， 在聽聞張繡的寡嬸鄒夫人姿色美貌後， 立時招過來占為己有， 此後夜夜尋歡作樂， 樂不思歸。 張繡受此大辱，
長子曹昂之死， 令曹操心理受創極深
這場出其不意的兵變令曹操損失沉重， 不僅心腹猛將典韋為保護他力戰而死， 侄兒曹安民遇難， 就連他最為疼愛的長子曹昂也死於亂軍之中。
然而對於曹昂的死， 更悲傷的還是丁夫人。 這個把曹昂視為己出的女人， 聽聞愛子遇難的消息後， 頓時感覺整個天都塌了， 天天以淚洗面、萬念俱灰。 心理崩潰的丁夫人， 只要一看到曹操便怒從心頭起， 不停地大罵：“你害死了我的兒子， 從此我沒什麼可留戀的！”罵完後繼續慟哭（丁常言：“將我兒殺之， 都不復念！”遂哭泣無節。 ）剛開始曹操要麼哄， 要麼沉默不語， 但時間一長難免倍感厭煩， 加上面子上掛不住，
曹昂去世後， 養母丁夫人悲痛欲絕
過了一段時間， 曹操感覺後悔， 於是便親自登門請丁夫人回家， 但被丁夫人以沉默無視拒絕。 此時丁夫人正在織機前織布， 曹操便溫柔地撫摸著她的背說“別生氣了， 我們一起坐車回家， 好不好？”丁夫人繼續無言。曹操無奈，只得歎氣離開，邁出門檻後再度回頭說“真的不肯回去嗎？”，還是沒回應。曹操說：“這可就是真的是訣別了。”於是便和丁夫人正式離婚，並讓她改嫁，但丁家不敢。
先前丁夫人作正室的時候，對卞夫人及其子女態度惡劣，卞夫人卻對此不以為意。等到曹操稱魏王，卞夫人便成為王后，此時便偷偷地將丁夫人請回家，並請她再當正室。丁夫人對自己先前的舉動倍感歉意，予以婉拒。雖然丁夫人跟卞夫人實現了和解，但對於曹操卻總也不肯原諒。不久，丁夫人因病去世，在卞王后的請求下，曹操下令將丁夫人厚葬在許昌城南，時當西元219年。
曹昂之死與丁夫人的出離令曹操引以為憾
曹昂之死與丁夫人出離，一直是曹操引以為大憾之事，至死都無法原諒自己。據《三國志》援引曹魏官方史書《魏略》，稱曹操病重後，自感來日無多，經常對身邊的人歎息說：“我一生行事，自認為沒有什麼值得後悔遺憾的。假若死後還有靈的話，能讓我感到遺憾的，便是子修如果向我要媽媽，我該怎麼回答呢？”（後太祖病困，自慮不起，歎曰：“我前後行意，於心未曾有所負也。假令死而有靈，子脩若問‘我母所在’，我將何辭以答！”）
就這樣，漢末三國頭號大英雄帶著深深的遺憾離世，至死都覺得愧對曹昂及丁夫人，此情此情，千載之後，依然讓讀到這段記載的人動容淚奔。
好不好？”丁夫人繼續無言。曹操無奈，只得歎氣離開，邁出門檻後再度回頭說“真的不肯回去嗎？”，還是沒回應。曹操說：“這可就是真的是訣別了。”於是便和丁夫人正式離婚，並讓她改嫁，但丁家不敢。先前丁夫人作正室的時候，對卞夫人及其子女態度惡劣，卞夫人卻對此不以為意。等到曹操稱魏王，卞夫人便成為王后，此時便偷偷地將丁夫人請回家，並請她再當正室。丁夫人對自己先前的舉動倍感歉意，予以婉拒。雖然丁夫人跟卞夫人實現了和解，但對於曹操卻總也不肯原諒。不久，丁夫人因病去世，在卞王后的請求下，曹操下令將丁夫人厚葬在許昌城南，時當西元219年。
曹昂之死與丁夫人的出離令曹操引以為憾
曹昂之死與丁夫人出離，一直是曹操引以為大憾之事，至死都無法原諒自己。據《三國志》援引曹魏官方史書《魏略》，稱曹操病重後，自感來日無多，經常對身邊的人歎息說：“我一生行事，自認為沒有什麼值得後悔遺憾的。假若死後還有靈的話，能讓我感到遺憾的，便是子修如果向我要媽媽，我該怎麼回答呢？”（後太祖病困，自慮不起，歎曰：“我前後行意，於心未曾有所負也。假令死而有靈，子脩若問‘我母所在’，我將何辭以答！”）
就這樣，漢末三國頭號大英雄帶著深深的遺憾離世，至死都覺得愧對曹昂及丁夫人，此情此情，千載之後，依然讓讀到這段記載的人動容淚奔。