豐臣秀吉有一個綽號叫猴子， 因為他也確實長得像猴子。 也許很多人不相信， 但其實這並不是謠傳， 歷史遺留下來的織田信長信中就有這一證據。
此外織田信長的信中還透露， 豐臣秀吉還有個外號叫“禿鼠”。 那是因為豐臣秀吉中年以後， 毛髮逐漸稀疏， 晚年出征的時候， 為了使自己更有威嚴， 經常要畫眉毛， 裝上假鬍鬚。
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被別人稱作猴子或者禿鼠， 說明了豐臣秀吉的外貌很不招人喜歡。 豐臣秀吉在八歲時與父親死別， 沒多久， 一個名叫築阿彌的茶藝師當了他的繼父。 在繼父的眼中， 豐臣秀吉不管外表或個性方面， 一點都不可愛， 而且家裡又窮， 因此就叫他出去給有錢人家當幫傭。
但是他不管到哪裡幫傭， 卻都不受歡迎， 所以每個地方都待不久。 最後， 在十六歲那年， 秀吉拿著生父留給他的永樂錢一貫文離家出走， 獨自尋找幫傭的主人。
秀吉的第一件工作就是幫主人拿拖鞋， 由於去武士家工作是他的最大願望， 因此秀吉工作勤奮， 沒多久即受到嘉兵衛的重視， 將他提拔為出納管理員。
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然而好景不長， 秀吉的能幹與勤奮受到別人的嫉妒， 一大群人經常在嘉兵衛的面前說著他的壞話，
豐臣秀吉在嘉兵衛家裡工作四年， 最後雖遭受解雇， 但仍然感謝嘉兵衛對他的呵護。 豐臣秀吉在稱霸天下後， 特意派人去尋找松下嘉兵衛， 並賜給他三萬一千石的領地， 冊封嘉兵衛為大名。
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後來豐臣秀吉在織田家中， 想盡種種辦法接近信長， 他的第一份工作仍是替信長拿拖鞋。 即使依然只是拿拖鞋的低賤工作， 但他卻比以前更加用心。 天氣寒冬的時節， 他將信長的拖鞋放進懷裡溫暖， 信長看在眼裡， 必然會受其感動， 對豐臣秀吉必然也給以回報。
六年後， 織田信長在桶狹間發動奇襲， 打倒今川義元， 一躍而成為日本出名的武將。 此時， 秀吉擔任雜物採購官， 發揮了開源節流的長才， 他將支出減少了三分之二， 當清洲城城牆破損而沒錢修理時， 他又毛遂自擔任營繕官， 將城牆修補完畢。 就在桶狹間之戰的那一年， 豐臣秀吉與織田家的養女結婚，