建安三年（198）， 曹操在攻滅呂布並佔領徐州後， 帶著劉備一起回到了許都。 曹操與劉備“出則同輿， 坐則同席”， 並薦其為左將軍。 曹操與劉備煮酒論天下英雄， 曹操絲毫不掩飾對劉備的看重， 稱：“今天下英雄， 唯使君與操耳。 本初之徒， 不足數也”。
曹操手下幾個謀士也知道劉備不是尋常人， 力勁趁劉備羽翼未豐之際殺掉他。 曹操卻有自己的打算， 拒絕道：“方今收英雄時也， 殺一人而失天下之心， 不可”。 不殺劉備， 是因為曹操正欲拉攏各方勢力共同對會袁紹， 他不願因為殺一個光杆司令劉備而背負無容人之量的名聲。
曹操不願動手， 劉備卻擔心人為刀俎、我為魚肉， 說不好哪天曹操就會翻臉無情。 於是暗中參與了車騎將軍董承等人的反曹密謀。 就在他們起事之前， 發生了袁術北上要投奔袁紹之事。
建安四年（199）夏， 窮途末路的袁術向素來瞧不在眼中的的兄長“低頭”， 並且要“歸帝號”于袁紹。 袁術想經過徐州下邳往北投奔袁譚於青州， 曹操派出劉備督朱靈、路招邀擊袁術。 此路不通， 袁術不得已又退回了壽春。 在逼退袁術後， 劉備襲殺徐州刺史車胄， 成功擺脫了曹操的控制。
明明知道劉備是英雄， 為什麼還要放虎歸山呢？仔細分析，
派劉備前去打衝鋒則雙方留有斡旋餘地， 另外， 劉備與袁術有夙怨。 以劉備睚眥必報的心性， 自然不會放過袁術。 退一步講，
劉備邀擊袁術勢必會得罪袁紹父子。 就算他想要脫離自己， 也不可能前往投奔袁紹。
曹操不知道劉備已經與董承一夥串通一氣， 準備共同對付他， 如果知道， 是肯定不會輕易放走劉備的。
當然， 劉備也不是省油的燈， 在公開叛曹之後， 一些“郡縣多叛曹公為先主， 眾數萬人”。 實力雖然增加， 劉備心底卻越發惶恐不安起來。 他情知曹操雖然不敢與袁紹公開決裂， 但並不等於不敢來打他的晦氣。 為了減輕來自曹操的壓力，
劉備此舉收到了一定效果， 袁紹在消滅了勁敵公孫瓚後， 轉而將軍事部署重心南移， 曹操被迫將重兵佈置到北境， 劉備在徐州所面臨的壓力頓時減輕。
劉備這時也顧不得素來標榜心系漢室的形象， 公然投入了袁紹的懷抱。 大樹下麵好乘涼，有袁紹給他撐腰，劉備也就敢大言不慚的對劉岱吹牛了：“使汝百人來，其無如我何。曹公自來，未可知耳！
哪知道劉備話音剛落，悲劇發生了——說曹操、曹操到！
大樹下麵好乘涼，有袁紹給他撐腰，劉備也就敢大言不慚的對劉岱吹牛了：“使汝百人來，其無如我何。曹公自來，未可知耳！哪知道劉備話音剛落，悲劇發生了——說曹操、曹操到！