從創業的角度來說， 曹操遇到的困難最多， 是歷代開國君主中遇到困難比較多的一個， 幾乎所有的領土都是他通過戰爭奪來的。
初期曹操在東海郡， 周邊都是強敵， 上面還有頂頭上司兗州刺史劉岱， 要不是袁紹幫忙， 他也很難搞定兗州。 之後， 西邊有袁術， 南邊是陶謙， 北邊有袁紹， 都是強敵， 他都先後翦滅了。
之後和袁紹正面硬抗， 終於在官渡之戰中取得決定性的勝利， 以後袁紹病死， 才徹底平定袁紹所領的四個州。 接著又是北正烏桓， 也是兵行險道才取勝。
平定了烏桓， 趁劉表之死拿下荊州， 又想順流而下滅了孫權， 結果在赤壁之戰一戰而北， 從此只能三足鼎立。
回到許昌沒多久， 又接著南征孫權， 還沒分出勝負， 雨季要來了， 只好倉促退兵， 接著就是馬超反叛， 整個潼關以西全被佔領。 廢了九牛二虎之力搞定了馬超， 才進一步拿下了漢中， 搞定了張魯， 這才算是基本上統一了北方。
劉曄和司馬懿都勸他說， 應該趁著劉備剛得益州不久， 立足未穩， 趁勝而進， 進攻四川， 曹操已經到了晚年， 壯志消磨， 沒有年輕時候那麼銳氣了， 於是回兵洛陽休整。
回去還沒多久， 張頜又從漢中向四川進攻， 結果反而被張飛擊敗， 漢中岌岌可危。 曹操只好率軍再回到漢中， 準備大戰。
這時候劉備本來已經出兵荊州， 正在和孫權對峙， 一聽曹操到了漢中， 有進攻四川的意圖， 趕忙和孫權講和， 再匆忙趕到漢中， 於是漢中大戰爆發。
漢中之戰耗時兩年多， 加上關羽在荊州方向搞小動作， 孫權又進攻廬州， 曹操最終只能苦澀的吞下失去漢中的結果， 回到洛陽。 這時候他也已經又到了人生的終點。
總體來說， 曹操早年間是世家公子， 遊手好閒， 吃喝玩樂， 出仕後為官有聲， 黃巾之亂他開始出名，
這期間， 更是宛城戰張繡， 濮陽戰呂布， 赤壁遇周郎， 華容遇關羽， 潼關遇馬超， 托船避箭于渭水， 都是死裡逃生。