黃庭堅受禪宗頓悟式的思維方式的影響， 創造性地把禪理引入書論之中， 形成以禪喻書的品評方式。 如《跋法帖》說：“余嘗論近世三家書雲：王著如小僧縛律， 李建中如講僧參禪， 楊凝式如散僧人聖， 當以右軍父子書為標準。 觀予此言， 乃知其遠近”。
黃庭堅塑像
黃庭堅認為， 王著的書法為法度所束縛， 像小和尚剛學念經；李建中精通法度但缺乏新意， 像善於講經的和尚；楊凝式擺脫法度， 進人無法的境地， 像達到化境的法師。 王著、李建中、楊凝式三位書家之間的差距， 猶如小僧、講僧、散僧三類僧人， 高低優劣， 顯而易見。 至於王右軍， 自然是屬於“散僧人聖”一類的大師。
黃庭堅行書《松風閣詩帖》
又如《自評元祐間字》雲：“蓋用筆不知禽縱， 故字中無筆耳。 字中有筆， 如禪家句中有眼。 非深解宗趣， 豈易言哉!”黃庭堅從自己的書藝實踐中悟出， 用筆不知擒縱變化， 寫出來的字就無筆法可言， 字中有擒縱多變的筆法， 就像禪家語錄中有機鋒妙語， 而對筆法的掌握， 也像習禪那樣， 要靠長期積累， 偶然悟得。
黃庭堅紀念館
這類以禪喻書的品評方式， 帶有獨創性， 在宋代以前是沒有的。 不過由於數量並不多， 再者禪理本身難以理解， 以禪喻書， 其結果是增加了理解的難度， 因而未能形成氣候， 但其中文人情味和禪宗意趣無疑是很濃的。