每個歷史的背後， 總會帶一些獨特的標籤， 杜月笙也不例外。 他最常被人提起的標籤， 往往是黑幫大亨這個身份。 杜月笙出身貧苦， 為了謀求生路， 出人頭地， 選擇加入青幫， 走上黑道。 因為手腕了得， 再加上人生經歷傳奇， 所以， 黑幫大亨的這個標籤， 伴隨了他一輩子。 雖然他做過一些跟黑幫大亨這個身份不大符合的事情。 比如在抗日戰爭的時候， 幫著海外華僑運送物資。 再比如淞滬會戰爆發的時候， 給守在四行倉庫的中國軍隊運送物資等。 但直到死後的幾十年裡， 依然帶著黑幫大亨這個稱呼。
不過， 對於杜月笙來說， 黑幫大亨， 可能並不是他想要的身份。 杜月笙常常把自己打扮得像一個文人， 穿著長袍馬褂， 上衣的扣子總是扣得死死的， 即使是再酷熱的夏天， 脖子上的紐扣也不解開。 如果不是瞭解他身份的人， 看他這副做派， 可能會以為這是個刻板的讀書人。
除了杜月笙， 還有當年袁世凱的謀士楊度， 被認為是憲政專家， 也跟杜月笙交好。
後來民國大總統黎元洪還給杜月笙寫過一副對聯：”春申門下三千客， 小杜城南五尺天“。
這副對聯借用了兩個歷史典故。 一個春秋戰國時候的春申君， 他的門下號稱養了三千多的門客為春申君效力， 並且立下了很大的功勞。 另一個杜城是指唐朝的時候， 有一個叫杜曲的地方， 這個地方住了很多的貴族， 也是有指代人才多的意思。 這副對聯， 就是誇杜月笙身邊有很多厲害的人物， 也是誇杜月笙的為人。 雖然有一定的吹捧， 但也可以看出， 杜月笙身邊， 確實有不少能人。 杜月笙到了後來， 甚至想過從政，
除了上面這些杜月笙對自己的要求外， 杜月笙對自己家人子女的要求， 也特別嚴格。 尤其是在讀書和功課上面， 絲毫都不能馬虎。 如果考試不好， 是得挨打的。 這種對子女教育的嚴格， 可能是來自杜月笙年輕時候沒機會讀書的經歷。 對一個父母來說， 總會希望把自己沒得到的東西，加倍補償給孩子。人之常情。
圖左為杜月笙後人
也正是因為這個原因，杜月笙對子女還有另一個要求，那就是不允許他們踏入黑幫。被人稱為”黑幫大亨"的杜月笙，深知這條路的險惡，他不想讓子女重蹈覆轍。在晚年的時候，在生活窘迫的時候，為了徹底斷絕他們走上這條路，甚至把當年別人欠下的錢，都一筆勾銷，讓自己的子女不用去追債，也就不會走上那條路。杜月笙的後人，也算是人丁興旺。但無一例外，統統都沒有走上黑道這條路，也算是滿足了杜月笙生前僅剩的一點遺願。
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總會希望把自己沒得到的東西，加倍補償給孩子。人之常情。
圖左為杜月笙後人
也正是因為這個原因，杜月笙對子女還有另一個要求，那就是不允許他們踏入黑幫。被人稱為”黑幫大亨"的杜月笙，深知這條路的險惡，他不想讓子女重蹈覆轍。在晚年的時候，在生活窘迫的時候，為了徹底斷絕他們走上這條路，甚至把當年別人欠下的錢，都一筆勾銷，讓自己的子女不用去追債，也就不會走上那條路。杜月笙的後人，也算是人丁興旺。但無一例外，統統都沒有走上黑道這條路，也算是滿足了杜月笙生前僅剩的一點遺願。
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