賽季之初, 莫雷進行了一筆交易, 將球隊的替補比斯利從雄鹿換來恩尼斯, 這筆交易被球迷所詬病。 最終火箭將恩尼斯交易,
由於騎士在夏天無力匹配德拉維多瓦的合同, 因此德拉維多瓦去到雄鹿, 再加上騎士後衛莫威廉姆斯進行手術, 騎士在替補控衛上捉襟見肘, 因此詹姆斯多次強調需要一名合格的替補控衛。 於是, 在與小牛商討完畢買斷事宜之後, 德隆表態願意加盟騎士, 騎士也借此機會簽下。
德隆本賽季共為小牛出場40次, 場均上場29.3分鐘得到13.1分6.9次助攻。 不過, 到了騎士之後, 不知是狀態原因還是體系願意, 德隆並沒有打出預期表現。 在代表騎士出戰了4場比賽之後, 德隆在場均21.3分鐘的時間裡, 能夠貢獻5.5分2.3籃板4.5助攻。 德隆在場上的節奏與速度早已不如往日, 甚至有些拖慢騎士的節奏, 這使得騎士的戰術體系需要調整。
如果說德隆還能夠通過後期的調整重新融入球隊的話, 那麼對於博古特來講, 這個機會變得十分渺茫。 在上場時間僅僅1分鐘之後,
但是裁掉博古特之後, 這對於騎士來講有些不人道。 同時, 騎士需要去考慮新的引援目標,
騎士的兩筆交易都沒能取得良好的效果, 這使得球隊目前陷入了困境當中, 球隊不排除再度引援的可能性。 球隊在輸給熱火時缺點就足以暴露無遺, 球隊的防守韌性幾乎沒有, 難以抵擋對手的突破進攻, 內線得分, 這也是騎士的大難題。
回顧整個賽季, 騎士一直處在動盪之中, 傷病、交易流言、交易都使得騎士無法完成真正的整容磨合。 球隊目前的兩位首發大將樂福與JR史密斯依舊傷停, 回歸之後的磨合也存在一定的問題, 聯賽已經逐漸進行3/4, 給予球隊磨合的時間並不多,