章太炎於人情世故毫不知悉， 出門即不能自歸。 他在東吳大學的同事黃人也是一個癡人。 這兩個癡人一次在茶館小坐， 結帳時才發現都沒帶錢， 遂決定章留下做人質， 黃回去取錢。 不料黃人回家後， 正巧收到朋友寄來的書， 於是一看成癡， 將章拋諸腦後。
歷史學家顧頡剛去拜見章太炎時， 大談西方的科學實驗， 強調一切事物必須親眼看到， 才算真實可靠。 章太炎很不以為然， 問顧頡剛：“你有沒有曾祖？“顧回答說：“老師， 我怎麼會沒有曾祖呢？”章太炎說：“你真有嗎？你親眼看到了你的曾祖嗎？”
辛亥革命勝利後，
章太炎在上海時， 應蔡元培的邀請， 到“愛國學社”任教。 當時章太炎和另一位教員蔣維喬合租一間小屋。 章太炎煙癮很大， 一根接著一根地抽， 有時， 前一根還沒有燃完， 後一根又點上了。 一天晚上， 他的煙抽完了， 兜裡也沒有錢了， 於是， 就寫了一張借條， 準備向汪允宗借錢。 蔣維喬瞥了一眼借條， 只見上面寫道：“今已不名一錢， 乞借銀元兩枚， 以購香煙。 ”蔣維喬笑說：“既然向人借錢， 何不多借幾元？”章太炎答道：“此君只有兩元的交情。 ”
章太炎把嘲弄康有為當成一生的嗜好，
章太炎說：“大凡非常的議論， 不是精神病的人斷不能想， 就能想亦不敢說。 遇著艱難困苦的時候， 不是精神病的人斷不能百折不回， 孤行己意。 所以古來有大學問成大事業的人， 必得有精神病， 才能做到。 為這緣故， 兄弟承認自己有精神病。 ”
章太炎從來不正眼看錢。 沒錢了， 他就賣字， 那是他唯一的收入。 及至晚年， 他更是不知錢為何物， 更不曉得鈔票何用。 讓僕役買一包煙時， 他掏出五元錢。 兒子要做大衣了， 他也掏出五元錢。 有一次， 他在蘇州要蓋房子了， 人家讓他掏錢。 他掏出來， 還是五元錢。 他只認得五元錢。
章太炎被袁世凱軟禁後， 憤恚至極， 常於幾案旁書“袁世凱”三字， 每天必擊之四次。 民國四年（1915）， 他曾書“明年祖龍死”， 第二年， 袁世凱真的死了。
章太炎曾懷疑孫中山被日本人收買， 便將《民報》社裡懸掛的孫中山的照片撕下來， 並寫上“賣《民報》之孫文應立即撕去”字樣， 連同被撕壞的照片一起寄給已到香港的孫中山。 但是， 當後來有人聽說此事後說撕得好罵得好時， 他卻馬上給那人一記耳光， 說：“孫總理是中國第一等偉人， 除我之外， 誰敢罵他？”