1853年2月24日， 太平軍佔領了安慶， 不到一個月， 在3月20日， 太平軍又攻克南京， 並把南京改為天京， 作為太平天國的國都， 從此， 安慶就成為天京的西大門。
安慶是天京上游的重要門戶， 安慶的得失， 對太平天國後期戰爭的全域關係極大， 湘軍乘太平軍二破江南大營和東征蘇州、常州的機會， 大舉向東進犯安慶， 1859年冬， 大清派湘軍曾國藩坐鎮指揮安慶之戰， 並分四路去圍攻安慶城。 湘軍統帥曾國藩深知攻取安慶的意義， 認為安慶為兩軍必爭之地， “目前關係淮南之全域， 將來即為克復金陵之本”。
1860年5月， 清軍水師提督楊載福率水師猛烈地進攻安慶下游的重鎮樅陽。
1860年夏， 正當太平軍二破江南大營和東征蘇州、常州之際，
1860年6月21日， 湘軍在太平天國英王陳玉成大軍進軍長江下游之際， 正式開始合圍太平天國天京的上游門戶安慶。
1860年11月， 英王陳玉成率軍十萬多人， 自桐城南下， 在垌城西南三十裡的掛車河與清軍李繼宜部展開激戰， 殺得清軍屍橫遍野。 眼看正是勝利在望， 不料被叛徒韋志俊突然從直搗練潭， 切斷了太平軍的糧道， 太平軍被迫追撤回到桐城， 因而第一次救援安慶失敗。
1860年秋冬之間， 忠王李秀成率南路大軍從太平縣出發， 經繁昌、石台而入黟縣， 離曾國藩設于祁門的指揮部只有60裡路。
1861年春，
1861年3月， 英王陳玉成率北路太平軍從桐城出發， 所向披靡， 僅用了十二天時間， 就連下英山， 霍山， 進入湖北， 十八日攻克黃州。 當太平軍接近武昌對， 城內清軍慌作一團， 主管糧台的閻敬銘上吊自殺。 駐守安撤太湖的湘軍將領胡林翼， 在湘軍中素有“蕭何”之稱， 也心急如火， 料定武昌必失。 這時， 英國海軍提督何伯、參贊巴夏禮打著“保障外商貿易”的幌子， 使用外交和武力兩手進行干涉阻撓太平軍前進， 使清軍取得了喘息機會， 不久又加緊了對安慶的圍攻。
1861年4月27日，英王率部折回，沖入重圍，與湘軍進行一系列戰鬥，終未能解安慶之圍。因西征失敗，陳玉成回救安慶，並派兵入城助守。太平軍和清軍各派援兵，雙方層層交戰。5月20日，鮑超、成大吉兩部湘軍共萬人抵達集賢關外，並立即進攻關外赤岡嶺太平軍四座營壘，被劉瑲琳擊退。湘軍在赤岡嶺附近修築炮臺數十座，從6月2日始，不斷對赤岡嶺四壘實施轟擊。8日，太平軍三壘被毀，惟劉瑲琳所在的第一壘仍頑強抵抗。此時，濟軍趁陳玉成到天京請求救兵，不在軍中的機會，集結重兵向太平軍陣地赤岡嶺（在集賢關北五華里，群眾稱為陳家嶺）發動進攻。9日，劉瑲琳向北突圍，被鮑超部打敗，劉瑲琳戰亡。赤岡嶺四壘太平軍4000人都是太平軍精銳，此次全部被殲，使陳玉成部的戰鬥力大受影響。此次戰鬥一直打了二十天，太平軍孤立無援，彈盡糧絕，守將李四福、賈仁貴、朱孔堂和三千多戰士戰死，主將劉琳率七百戰士突圍，因河水暴漲，湖水氾濫，陷於絕境，全部被俘。緊接著，清軍又向菱湖北岸的太平軍進攻，八千將士懷著與陣地共存亡的決心，拚死決戰。6月20日，太平軍樅陽失守，安慶告急。六月下旬，楊輔清部會合陳玉成部連日輪番攻撲湘軍外壕，但一直都沒有攻破。
8月21日至24日，陳玉成、楊輔清等 部約四五萬人陸續進抵集賢關，列營40餘座。25日和26日，陳玉成、楊輔清督軍向曾國荃部後壕發起猛烈進攻，陳玉成親臨前線，把軍隊排成扇形，十路挺進，對安慶進行最後的一次救援。太平軍要求將士每人背負著一束茅草，沖到清軍的壕溝前，一面砍殺，一面用茅草把壕溝填平。清軍依靠堡壘頑強抵抗，並集中所有的炮火一齊向太平軍密集地轟擊。曾國荃督率各營堅守，待太平軍逼近時，然後再槍炮齊發，使得太平軍也傷亡甚多，太平軍前仆後繼，壕溝裡太平軍的屍體一層壓著一層，和茅草混在一起，把壕溝都填平了。安慶城中的守將吳定彩，趁陳玉成攻擊清軍壕溝之機，帶領著一批精銳將士，打開西門，繞過清軍的壕溝，向東猛攻清軍的新壘。主攻安慶的清軍將領曾國藩親自命令督戰部隊排在營壘的後萬，對後退清軍一律格殺，以阻擋太平軍前進。如此激戰了幾個晝夜後，安慶城外已是屍橫遍野，連河水也被鮮血染紅。因安慶守軍長期被圍困，糧食早已被吃光，只好搜食豬、狗、樹葉、樹皮來吃，當時有許多太平軍戰士是活活被餓死的。
8月28日至9月2日，太平軍每夜都對敵營進行襲擊。9月3日夜，太平軍再次發起猛烈進攻，同時用小船運米入城，可都被湘軍水師全部搶去。9月4日夜，清軍在安慶馬山腳下挖掘地道，暗暗通到城下，裝上大量火藥。9月5日上午八時，太平軍降將程學啟獻出北門穴地攻城之計，湘軍於北城轟塌城牆。清軍點燃火藥，一聲巨響，城牆被炸開幾十丈的缺口，之後大量湘軍攻入城內，會同長江水師，南北夾擊，程學啟親率部卒由炮眼殺入，攻陷北門外護城三壘，斷絕了守城之軍的陸路糧道。守將吳定彩、葉芸來率領太平軍將士用軀肉堵住缺口，拚死奮戰。最後，除謝天義張朝爵乘船突圍不知所終外， 其餘守城近兩萬將士全部戰亡，守城太平軍全軍覆沒，守將葉芸來、吳定彩壯烈殉難。
1861年9月6日，安慶陷落的第二天，英王陳玉成、輔王楊輔清看見大勢已去，忍痛著率部退出了集賢關外，清軍多隆阿部由間道抄出安慶西北之王橋頭，從側面堵擊退向桐城的陳玉成、楊輔清的太平軍，陳玉成後越山而走。9月7日，桐城被多隆阿部穆圖善、石清吉、雷正綰、譚仁芳等部清軍侵佔。9月8日，陳玉成、楊輔清等部退至安慶石牌之蠟樹窠，多隆阿又派溫德勒克西，舒亮等人分三路進行追擊，楊輔清率部折回皖南，陳玉成率部西走太湖、宿松，“欲上德安、襄陽一帶招兵，不意將兵不肯前去，……連夜各扯隊由六安而下廬州，……爾言我語，各有一心，……主又嚴責，革其職權，心繁意亂，願老於廬城……愚忠於國。”
安慶陷落，天京西線屏障已經開始失去，太平天國上下為之震動，從此，太平軍對清軍轉入防禦階段。安慶陷落，是安徽當時軍事形勢的一個大轉捩點，太平軍之後只能是處於被動挨打的地位，面清軍則可憑藉軍事上的優勢，以水、陸二軍在安徽廣大地區展開一系列的軍事活動。太平軍的許多重要城市與據點，如池州、無為和州及東關、運糟等處，之後都一一被湘軍曾國荃奪取。無為失守之後，“南北之氣中斷”了；池州一方面是同安慶互為犄角，又是阻止徽州清軍進軍之路，所以在太平軍池州失守後，曾國藩即彈冠相慶：“方幸克復安慶，而池州亦相繼而下，從此皖省軍務當有起色。”東關，自古視為要地，三國用兵，常在此決雌雄；運糟，是當時主要糧台之地；這些重要城市與據點的失陷，對於當時廬州、巢縣、三河等地的太平軍，也是一個極大的威脅。
安慶失陷後，曾國藩在1861年9月11日由東流趕到安慶城內，親自指揮屠殺當地民眾，殺得城內“實無一人得脫”，還說“大快人心”，難怪後來的兩湖民眾都喊他為“曾剃頭”，皖南人民喊他是“舂骨灰”。10月10日，退守廬州的陳玉成，為阻止湘軍繼續東下，率部駐防三河，令吳如孝加強巢縣的防禦力量。由於太平軍在江西、江蘇、浙江等處的軍事活動，不斷地取得巨大的進展；同時湘軍在這個時候在兵餉方面發生了很大的困難，各營欠餉有七、八個月之久；另外，侵佔了太平軍的許多城市鄉村，又要分兵把守，所以“人數尚嫌單薄，別無進取之兵”。因此，在清軍侵佔安慶後，還不能馬上順流而下圍困天京。
在長達一年多的安慶保衛戰中，太平軍先後投入數十萬的兵力，最終都無法守住安慶，從戰略上看，太平軍是處於被動保守地位，為安慶一城的得失而左右，與湘軍進行戰略決戰，且在作戰指揮中又犯了一系列嚴重錯誤：主要是將領缺乏堅定一致的決心。除陳玉成積極主張救援安慶外，李秀成主要將領則無動於衷。再者，李秀成貿然放棄合攻湖北計畫，不堅決奪取武漢，而且當時在太平天國沒有指定的前線最高指揮官，各部主將基本上是各行其是，這是安慶保衛戰失敗最主要原因。所有這些錯誤，最終導致了安慶的失守，從此，太平天國革命的形勢開始急轉直下，造成了無可挽回的局面。安慶陷落，長江以下無險可固守，沿江城市相繼失陷之後，太平軍自此開始節節敗退，兩年之後，導致了天京的陷落。
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1861年4月27日，英王率部折回，沖入重圍，與湘軍進行一系列戰鬥，終未能解安慶之圍。因西征失敗，陳玉成回救安慶，並派兵入城助守。太平軍和清軍各派援兵，雙方層層交戰。5月20日，鮑超、成大吉兩部湘軍共萬人抵達集賢關外，並立即進攻關外赤岡嶺太平軍四座營壘，被劉瑲琳擊退。湘軍在赤岡嶺附近修築炮臺數十座，從6月2日始，不斷對赤岡嶺四壘實施轟擊。8日，太平軍三壘被毀，惟劉瑲琳所在的第一壘仍頑強抵抗。此時，濟軍趁陳玉成到天京請求救兵，不在軍中的機會，集結重兵向太平軍陣地赤岡嶺（在集賢關北五華里，群眾稱為陳家嶺）發動進攻。9日，劉瑲琳向北突圍，被鮑超部打敗，劉瑲琳戰亡。赤岡嶺四壘太平軍4000人都是太平軍精銳，此次全部被殲，使陳玉成部的戰鬥力大受影響。此次戰鬥一直打了二十天，太平軍孤立無援，彈盡糧絕，守將李四福、賈仁貴、朱孔堂和三千多戰士戰死，主將劉琳率七百戰士突圍，因河水暴漲，湖水氾濫，陷於絕境，全部被俘。緊接著，清軍又向菱湖北岸的太平軍進攻，八千將士懷著與陣地共存亡的決心，拚死決戰。6月20日，太平軍樅陽失守，安慶告急。六月下旬，楊輔清部會合陳玉成部連日輪番攻撲湘軍外壕，但一直都沒有攻破。
8月21日至24日，陳玉成、楊輔清等 部約四五萬人陸續進抵集賢關，列營40餘座。25日和26日，陳玉成、楊輔清督軍向曾國荃部後壕發起猛烈進攻，陳玉成親臨前線，把軍隊排成扇形，十路挺進，對安慶進行最後的一次救援。太平軍要求將士每人背負著一束茅草，沖到清軍的壕溝前，一面砍殺，一面用茅草把壕溝填平。清軍依靠堡壘頑強抵抗，並集中所有的炮火一齊向太平軍密集地轟擊。曾國荃督率各營堅守，待太平軍逼近時，然後再槍炮齊發，使得太平軍也傷亡甚多，太平軍前仆後繼，壕溝裡太平軍的屍體一層壓著一層，和茅草混在一起，把壕溝都填平了。安慶城中的守將吳定彩，趁陳玉成攻擊清軍壕溝之機，帶領著一批精銳將士，打開西門，繞過清軍的壕溝，向東猛攻清軍的新壘。主攻安慶的清軍將領曾國藩親自命令督戰部隊排在營壘的後萬，對後退清軍一律格殺，以阻擋太平軍前進。如此激戰了幾個晝夜後，安慶城外已是屍橫遍野，連河水也被鮮血染紅。因安慶守軍長期被圍困，糧食早已被吃光，只好搜食豬、狗、樹葉、樹皮來吃，當時有許多太平軍戰士是活活被餓死的。
8月28日至9月2日，太平軍每夜都對敵營進行襲擊。9月3日夜，太平軍再次發起猛烈進攻，同時用小船運米入城，可都被湘軍水師全部搶去。9月4日夜，清軍在安慶馬山腳下挖掘地道，暗暗通到城下，裝上大量火藥。9月5日上午八時，太平軍降將程學啟獻出北門穴地攻城之計，湘軍於北城轟塌城牆。清軍點燃火藥，一聲巨響，城牆被炸開幾十丈的缺口，之後大量湘軍攻入城內，會同長江水師，南北夾擊，程學啟親率部卒由炮眼殺入，攻陷北門外護城三壘，斷絕了守城之軍的陸路糧道。守將吳定彩、葉芸來率領太平軍將士用軀肉堵住缺口，拚死奮戰。最後，除謝天義張朝爵乘船突圍不知所終外， 其餘守城近兩萬將士全部戰亡，守城太平軍全軍覆沒，守將葉芸來、吳定彩壯烈殉難。
1861年9月6日，安慶陷落的第二天，英王陳玉成、輔王楊輔清看見大勢已去，忍痛著率部退出了集賢關外，清軍多隆阿部由間道抄出安慶西北之王橋頭，從側面堵擊退向桐城的陳玉成、楊輔清的太平軍，陳玉成後越山而走。9月7日，桐城被多隆阿部穆圖善、石清吉、雷正綰、譚仁芳等部清軍侵佔。9月8日，陳玉成、楊輔清等部退至安慶石牌之蠟樹窠，多隆阿又派溫德勒克西，舒亮等人分三路進行追擊，楊輔清率部折回皖南，陳玉成率部西走太湖、宿松，“欲上德安、襄陽一帶招兵，不意將兵不肯前去，……連夜各扯隊由六安而下廬州，……爾言我語，各有一心，……主又嚴責，革其職權，心繁意亂，願老於廬城……愚忠於國。”
安慶陷落，天京西線屏障已經開始失去，太平天國上下為之震動，從此，太平軍對清軍轉入防禦階段。安慶陷落，是安徽當時軍事形勢的一個大轉捩點，太平軍之後只能是處於被動挨打的地位，面清軍則可憑藉軍事上的優勢，以水、陸二軍在安徽廣大地區展開一系列的軍事活動。太平軍的許多重要城市與據點，如池州、無為和州及東關、運糟等處，之後都一一被湘軍曾國荃奪取。無為失守之後，“南北之氣中斷”了；池州一方面是同安慶互為犄角，又是阻止徽州清軍進軍之路，所以在太平軍池州失守後，曾國藩即彈冠相慶：“方幸克復安慶，而池州亦相繼而下，從此皖省軍務當有起色。”東關，自古視為要地，三國用兵，常在此決雌雄；運糟，是當時主要糧台之地；這些重要城市與據點的失陷，對於當時廬州、巢縣、三河等地的太平軍，也是一個極大的威脅。
安慶失陷後，曾國藩在1861年9月11日由東流趕到安慶城內，親自指揮屠殺當地民眾，殺得城內“實無一人得脫”，還說“大快人心”，難怪後來的兩湖民眾都喊他為“曾剃頭”，皖南人民喊他是“舂骨灰”。10月10日，退守廬州的陳玉成，為阻止湘軍繼續東下，率部駐防三河，令吳如孝加強巢縣的防禦力量。由於太平軍在江西、江蘇、浙江等處的軍事活動，不斷地取得巨大的進展；同時湘軍在這個時候在兵餉方面發生了很大的困難，各營欠餉有七、八個月之久；另外，侵佔了太平軍的許多城市鄉村，又要分兵把守，所以“人數尚嫌單薄，別無進取之兵”。因此，在清軍侵佔安慶後，還不能馬上順流而下圍困天京。
在長達一年多的安慶保衛戰中，太平軍先後投入數十萬的兵力，最終都無法守住安慶，從戰略上看，太平軍是處於被動保守地位，為安慶一城的得失而左右，與湘軍進行戰略決戰，且在作戰指揮中又犯了一系列嚴重錯誤：主要是將領缺乏堅定一致的決心。除陳玉成積極主張救援安慶外，李秀成主要將領則無動於衷。再者，李秀成貿然放棄合攻湖北計畫，不堅決奪取武漢，而且當時在太平天國沒有指定的前線最高指揮官，各部主將基本上是各行其是，這是安慶保衛戰失敗最主要原因。所有這些錯誤，最終導致了安慶的失守，從此，太平天國革命的形勢開始急轉直下，造成了無可挽回的局面。安慶陷落，長江以下無險可固守，沿江城市相繼失陷之後，太平軍自此開始節節敗退，兩年之後，導致了天京的陷落。
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2、太平天國常州保衛戰，護王陳坤書率八千將士對十萬清軍與城共存亡
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