貞觀十六年， 朝鮮半島局勢出現危機。 7月， 百濟王率兵奪取新羅40城。 新羅向高句麗求援， 高句麗以歸還竹嶺地區為出兵條件， 新羅拒絕。 隨後百濟、高句麗聯合奪取了新羅黨項城， 切斷了新羅與唐朝的交通， 新羅向唐告急。
唐太宗派人去高句麗， 令其停止對新羅攻擊， 高麗拒絕罷兵。 使臣勸道：“遼東故中國郡縣， 天子且不取， 高麗焉得違詔？”高麗視若罔聞。 唐太宗大怒：“高麗違我詔命， 不可不討！”之後皇帝又派蔣儼出使高句麗， 高句麗竟然將蔣儼囚禁起來。 至此， 唐太宗拍案而起， 決定東征高句麗。
“遼東本中國之地，
貞觀十九年正月， 唐軍兵分兩路進攻高句麗。 兵部尚書李勣為遼東道大總管， 率領步、騎兵六萬， 直趨遼東；刑部尚書張亮為平壤道行軍大總管，
貞觀十九年四月， 李勣抵達遼寧撫順。 高句麗“大駭， 城邑皆閉門自守”。 唐軍兵分兩路攻打新城、建安， 未攻克。 唯李勣攻下瀋陽東南。 五月， 唐軍合圍遼東城， 高句麗派步騎四萬救遼東， 唐出四千騎兵迎擊高句麗， 高句麗大敗。 不久， 唐太宗率大軍到達遼東城下， 攻克遼東城。 “所殺萬余人， 得勝兵萬餘人， 男女四萬口”。
六月， 唐軍攻白岩城， 李勣攻西南， 唐太宗攻西北。 白岩城首領孫代音嚇個半死， 急忙派人唐太宗議和：“奴願降， 只是城中有不從者。 ”唐太宗讓孫代音把唐軍旗幟插在城上， 白岩城裡人以為唐軍已登城， 便全部投降了。
隨後， 唐太宗親率大軍向安市城進發。 這時， 高句麗王急令高延壽、高惠真率高句麗、靺鞨兵15萬救援安市城。 唐將向唐太宗建議：乘高句麗內地空虛， 出兵襲擊平壤。 “願假臣精卒五千， 覆其根本，
隨後， 唐軍大舉進攻安市城， 但奮戰兩月仍未克。 這時有將領勸唐太宗放棄安市城， 先攻打防禦力量較弱的烏骨城， 而後渡過鴨綠江， 直取平壤。 但有人反對：“天子親征， 不可輕危徼幸。 今建安、新城之虜， 眾猶十萬， 不如先破安市， 取建安”。 唐太宗同意。
九月， 安市城仍未攻克。 此時， 遼東已到嚴寒， 大雪覆地， 草枯水凍， 士馬難留， 且攜帶糧食將盡。 唐太宗不得不班師回朝， 國力耗盡卻攻不下朝鮮， 戰爭以失敗告終。
之後， 高麗國加快對新羅侵擾， 唐太宗決定再次出征。 如何避免上一次出征的失敗呢？大臣進諫：“今若數遣偏師， 不斷擾其邊疆， 使彼疲於奔命， 數年之間， 千里蕭條， 鴨綠之北， 可不戰而取矣”， 建議果然有效， 唐太宗封大將軍牛進達為行軍大總管， 發兵萬人， 乘船自萊州泛海入。 又以李勣為遼東道行軍大總管， 率兵3000人， 自新城道入高句麗。 牛進達率水軍先後攻克石城、積利城， 李勣將陸軍渡過遼水， 襲取南蘇城。 七月班師回朝。
之後， 唐太宗認為被騷擾的高句麗已困弊， 大規模征伐高句麗的時機成熟。便下令江南大造戰船，準備次年發兵30萬滅掉高句麗。但第二年，唐太宗就離開人世，進攻遼東打算落空了。
唐如此泱泱大國，為何難以奪取朝鮮半島呢？筆者認為原因無非以下幾個：
1、貞觀十九年，唐軍攻克白岩城後，已降的高延壽、高惠真建議放棄安市城，攻取防禦弱的烏骨城，然後過鴨綠江，直取平壤。唐太宗左右搖擺錯失良機，戰爭主動權喪失，唐軍陷入拉鋸戰中。
2、朝鮮慣行的愚民政策，老百姓根本不清楚他們的敵人唐朝有多麼強大。於是，只知道群起應戰，而恰恰無知者無畏，拉鋸戰讓唐軍損失太大。
3、九月，唐軍久攻安市城不下，此時遼東氣候寒冷，將馬難久留，糧食已盡。正如陳演恪言：“關中遼遠距離之武力，而欲制服高麗攻取遼東之地，必在凍期已過雨季未臨之短時間獲得全勝而後可。否則，雨潦泥濘、冰雪寒凍皆于軍隊士馬之運輸甚感困難，如果遇勁敵，必致覆敗”。
4、高句麗怕唐征伐，用十五年時間築西南至渤海岸千余裡的長城。在冷兵器時代對於抵禦唐軍無疑起到很大作用。
大規模征伐高句麗的時機成熟。便下令江南大造戰船，準備次年發兵30萬滅掉高句麗。但第二年，唐太宗就離開人世，進攻遼東打算落空了。
唐如此泱泱大國，為何難以奪取朝鮮半島呢？筆者認為原因無非以下幾個：
1、貞觀十九年，唐軍攻克白岩城後，已降的高延壽、高惠真建議放棄安市城，攻取防禦弱的烏骨城，然後過鴨綠江，直取平壤。唐太宗左右搖擺錯失良機，戰爭主動權喪失，唐軍陷入拉鋸戰中。
2、朝鮮慣行的愚民政策，老百姓根本不清楚他們的敵人唐朝有多麼強大。於是，只知道群起應戰，而恰恰無知者無畏，拉鋸戰讓唐軍損失太大。
3、九月，唐軍久攻安市城不下，此時遼東氣候寒冷，將馬難久留，糧食已盡。正如陳演恪言：“關中遼遠距離之武力，而欲制服高麗攻取遼東之地，必在凍期已過雨季未臨之短時間獲得全勝而後可。否則，雨潦泥濘、冰雪寒凍皆于軍隊士馬之運輸甚感困難，如果遇勁敵，必致覆敗”。
4、高句麗怕唐征伐，用十五年時間築西南至渤海岸千余裡的長城。在冷兵器時代對於抵禦唐軍無疑起到很大作用。