張飛是三國時期蜀漢名將， 和關羽被稱為萬人敵， 張飛和關羽， 以及諸葛亮輔佐劉備， 忠心耿耿， 使得劉備後來建立蜀漢， 張飛功勳赫赫。 張飛不僅勇猛， 而且也很有謀略， 比如， 在當陽長阪率二十騎阻擋曹操大軍， 智取巴郡， 義釋嚴顏， 擊敗張郃， 可以說幹的非常漂亮。 然而， 張飛曾打過一次敗仗， 輸給了誰呢？
張飛唯一的一次敗仗， 是丟失了下邳， 輸給了呂布。
《三國志 先主傳》記載：袁術來攻先主， 先主拒之於盱眙、淮陰。 曹公表先主為鎮東將軍， 封宜城亭侯， 是歲建安元年也。 先主與術相持經月， 呂布乘虛襲下邳。 下邳守將曹豹反， 間迎布。 布虜先主妻子， 先主轉軍海西。
建安元年（196年）， 袁術進攻劉備， 在盱眙、淮陰相持， 曹操上表皇帝， 表劉備為鎮東將軍， 封宜城亭侯。 劉備與袁術大軍相持一個多月， 呂布趁機偷襲了下邳。 下邳的守將曹豹反叛， 迎接呂布， 呂布俘虜了劉備的妻子，
在《三國志》注引《英雄記》中記載， 是張飛丟失了下邳。 《英雄記》：備留張飛守下邳， 引兵與袁術戰於淮陰石亭， 更有勝負。 陶謙故將曹豹在下邳， 張飛欲殺之。 豹眾堅營自守， 使人招呂布。 布取下邳， 張飛敗走。 備聞之， 引兵還， 比至下邳， 兵潰。
劉備率兵和袁術在淮陰石亭打的難分難解， 讓張飛守下邳， 陶謙的部將曹豹在下邳， 張飛要殺曹豹， 曹豹卻派人迎接呂布， 裡應外合， 呂布奪取了下邳， 張飛敗走。 而劉備聽說下邳丟了， 趕緊帶兵回來， 到了下邳， 軍隊潰散， 收拾兵馬， 東取廣陵， 和袁術交戰， 又失敗了。
後來， 劉備無奈， 困頓至極， 只好向呂布求和， 呂布答應了， 最終把劉備妻子還給了劉備， 劉備派關羽守下邳。 《三國志 先主傳》記載：先主求和於呂布， 布其妻子。 先主遣關羽守下邳。
勇猛善戰的張飛， 一生就這一次戰敗， 輸給了號稱飛將的呂布， 當然， 是被人陰了， 裡應外合， 乘虛偷襲的， 不是光明正大的， 正面作戰， 張飛未必會輸給呂布， 因此張飛這次戰敗， 不丟人。