利拉德出生在奧克蘭東部的布魯克菲爾德， 儘管甲骨文球館近在眼前， 但對於童年的利拉德而言卻遠在天邊。 “奧克蘭街頭可不是開玩笑的地方， 從這裡出來的人有些不同， ”生在奧克蘭的加里・佩頓說， “利拉德身上有很多痞氣， 這就是我喜歡他的原因。 “這裡的橄欖球隊兇猛異常， 這裡的警局醜聞遍佈全市， 但利拉德只是形容這裡為“酷”。
利拉德一家住在離市區幾公里外的平房裡。 岡貝爾是一家娛樂中心的管理員， 附近的小孩都在那裡打球， 每個禮拜天的九點岡貝爾都會準時開門， 而利拉德每次都已經在門口等著。 利拉德還偷過岡貝爾一個籃球， 不過即使有了籃球他也很難打上球。
因為籃球場總是被大一點的孩子佔用， 其他小夥伴都回家打遊戲了， 但利拉德依然留在場邊看別人打球， 然後自己運運球或者在邊架上投投籃。 他還經常和他的哥哥單挑， 儘管打不過哥哥但他從來不認輸， 利拉德從小就有很強的好勝心。
他在高中時代兩次轉學， 他的教練從來都不看好他“他能得分， 但他不能防守”是教練對他的評價。 在阿羅約高中和聖約瑟夫聖母高中都沒有獲得器重， 倔強的利拉德繼續轉學， 最終他在奧克蘭高中才找到屬於自己的舞臺。 儘管在高中球員評級只有2星（滿分5星）， 他還是不停的訓練， “我在奧克蘭東部長大， 那裡的生活很難， ”利拉德說， “不過我知道成功來自挫折， 所以我才能做自己的事情。 ”
2008年利拉德進入韋伯州立大學， 大一的時候就能交出11.5分2.9助1.1斷的資料， 不過他還不是一個明星球員。 不過到大二的時候他就成了隊裡的絕對核心， 場均得分和助攻都位列球隊首位， 不過在大三的時候利拉德卻遭遇腳傷， 這使得他不得不退出校隊一年。
到大三的時候， 利拉德已經可以交出24.5分5板4助的全面資料，
2012年利拉德在首輪第6順位被開拓者選中， 因為在大學呆了4年， 利拉德成了即戰力最強的球員。 在首秀對位老納什的比賽中就拿下23分11助3板，成了繼大O和伊塞亞湯瑪斯之後首位在首秀拿下20+10助的球員。隨後的利拉德一路高歌猛進，在全明星賽上獲得了技巧大賽冠軍。常規賽結束時場均19分6.5助3.1板，全票當選最佳新秀，並且包攬了西部所有的月最佳新秀獎項，同時以185記三分打破了庫裡保持的新秀三分記錄。
2013-2014賽季，利拉德繼續穩定發揮。在12分連續兩個客場絕殺活塞和騎士，顯示了他大心臟的一面。1月分拿下生涯新高的41分，其中第四節26分是波特蘭的隊史紀錄。他以優秀的個人表現入選全明星正賽，在這裡他參加了三分、扣籃、技巧大賽，以及新秀賽和正賽，成了NBA歷史上第一個參加全部五項賽事的球員。
季後賽第一輪，利拉德和阿德雙雙爆發，出乎意料的把火箭拉下馬來，其中第六場利拉德0.9秒三分絕殺火箭，像極了當年羅伊那球，被反復播放。儘管第二輪被當年的冠軍馬刺淘汰，但是利拉德的表現一點也不像一個二年級生。同時還入選了最佳陣容第三陣容。
2015年，利拉德繼續書寫著自己在NBA的傳奇，並在波特蘭開拓者隊史上不斷留下自己的名字。在1月份的時候，他已經連續為開拓者出場199次了，僅次於克裡夫羅賓遜的461場。他不斷的刷新自己比賽的單項記錄，其中3月份對陣快船還摘下了18個籃板。，並第二次當選了西部月最佳球員。
季後賽首輪，他們在面對灰熊的防守顯得不適應，1-4遺憾出局。而那個夏天，阿德宣佈離隊，另外三個首發也紛紛和別的球隊簽訂大合同。兩個月的時間開拓者的首發只有利拉德一個人留守，所有人都認為，開拓者將進入漫漫的重建道路。
不過利拉德天生就是個不喜歡像命運低頭的人，2015-2016賽季開拓者成了聯盟最出色也最令人意外的單核球隊，在利拉德5年1.2億留守波特蘭之後，他便開始了瘋狂的個人演出。他的優秀發揮加上CJ麥科勒姆的急速成長，開拓者成為西區的一匹黑馬。但是利拉德卻遺憾的落選了全明星，擅長打臉的他在面對全明星級別的控衛時都打出了相當好的資料。
季後賽首輪，面對快船利拉德場均22分5.3助4.2板，加之快船時運不濟主力受傷，開拓者4-2涉險過關。次輪面對打出超級戰績的金州勇士隊，儘管1-4出局，利拉德還是交出了31.8分7.6助4.4板的好成績。
隨著麥科勒姆的成長，開拓者不再是單核球隊，他們逐漸成為了聯盟最出色的後場組合之一，加上特納、艾澤力等人的加盟，未來的開拓者和利拉德值得期待。
在首秀對位老納什的比賽中就拿下23分11助3板，成了繼大O和伊塞亞湯瑪斯之後首位在首秀拿下20+10助的球員。隨後的利拉德一路高歌猛進，在全明星賽上獲得了技巧大賽冠軍。常規賽結束時場均19分6.5助3.1板，全票當選最佳新秀，並且包攬了西部所有的月最佳新秀獎項，同時以185記三分打破了庫裡保持的新秀三分記錄。
2013-2014賽季，利拉德繼續穩定發揮。在12分連續兩個客場絕殺活塞和騎士，顯示了他大心臟的一面。1月分拿下生涯新高的41分，其中第四節26分是波特蘭的隊史紀錄。他以優秀的個人表現入選全明星正賽，在這裡他參加了三分、扣籃、技巧大賽，以及新秀賽和正賽，成了NBA歷史上第一個參加全部五項賽事的球員。
季後賽第一輪，利拉德和阿德雙雙爆發，出乎意料的把火箭拉下馬來，其中第六場利拉德0.9秒三分絕殺火箭，像極了當年羅伊那球，被反復播放。儘管第二輪被當年的冠軍馬刺淘汰，但是利拉德的表現一點也不像一個二年級生。同時還入選了最佳陣容第三陣容。
2015年，利拉德繼續書寫著自己在NBA的傳奇，並在波特蘭開拓者隊史上不斷留下自己的名字。在1月份的時候，他已經連續為開拓者出場199次了，僅次於克裡夫羅賓遜的461場。他不斷的刷新自己比賽的單項記錄，其中3月份對陣快船還摘下了18個籃板。，並第二次當選了西部月最佳球員。
季後賽首輪，他們在面對灰熊的防守顯得不適應，1-4遺憾出局。而那個夏天，阿德宣佈離隊，另外三個首發也紛紛和別的球隊簽訂大合同。兩個月的時間開拓者的首發只有利拉德一個人留守，所有人都認為，開拓者將進入漫漫的重建道路。
不過利拉德天生就是個不喜歡像命運低頭的人，2015-2016賽季開拓者成了聯盟最出色也最令人意外的單核球隊，在利拉德5年1.2億留守波特蘭之後，他便開始了瘋狂的個人演出。他的優秀發揮加上CJ麥科勒姆的急速成長，開拓者成為西區的一匹黑馬。但是利拉德卻遺憾的落選了全明星，擅長打臉的他在面對全明星級別的控衛時都打出了相當好的資料。
季後賽首輪，面對快船利拉德場均22分5.3助4.2板，加之快船時運不濟主力受傷，開拓者4-2涉險過關。次輪面對打出超級戰績的金州勇士隊，儘管1-4出局，利拉德還是交出了31.8分7.6助4.4板的好成績。
隨著麥科勒姆的成長，開拓者不再是單核球隊，他們逐漸成為了聯盟最出色的後場組合之一，加上特納、艾澤力等人的加盟，未來的開拓者和利拉德值得期待。