晚年逃港
1949年春， 人民解放軍百萬雄師橫渡長江， 以雷霆萬鈞之力， 摧枯拉朽之勢， 直指國民黨首部南京和江南地區。 國民黨兵敗如山倒，
杜月笙有每日淩晨起床聽新聞的習慣， 邊飲早茶邊聽雇傭的文人讀新聞。 聽罷上述消息， 杜月笙冷笑一聲："吹牛！這種假新聞只能騙騙平頭百姓， 怎騙得了我杜某人！"想到自己 曾與中共為敵， 他作出了痛苦的選擇:逃！
解放軍兵臨城下， 國民黨的高官政要、上海的鉅賈富豪、黑社會的流氓大亨， 紛紛攜鉅款逃往香港。 此時此刻， 杜月笙心情複雜：蔣家王朝垮臺， 自己要跟著倒楣， 只能拱手讓出打下的上海天下；蔣介石1927年叛變革命時， 自己站錯了隊， 助桀為虐， 誘殺中共要人、上海總工會委員長汪壽華，
走向何方？跟隨蔣介石流亡臺灣， 寄人籬下， 日子難過， 再說臺灣並非"保險庫"， 共軍若拿下臺灣， 我豈不成了死敵， 成了陪葬的蔣記奴才？留在上海也不可取。 最後他想到了香港， 猛拍一下桌子， 興奮地自言自語："香港是自由港， 是英國人統治的領地。 根據國際法， 香港租界遠未到期， 共產黨不會派軍隊去攻打、佔領香港。 那裡我有外國朋友， 門徒亦不少， 到那裡去最保險！"
1949年3月， 蔣介石來到上海， 躲在吳淞口附近的復興島。 一天， 蔣介石突然秘密召見杜月笙， 假意問候， 試探他是否一起去臺灣？杜月笙當面不敢違拗，
寒暄幾句後， 杜月笙開門見山地說："大哥， 國軍守不住上海， 蔣介石躲在復興島， 隨時準備逃臺灣。 我們一起到香港去避風頭吧。 "黃金榮苦笑一聲， 搖晃著肥大的腦袋， 說："今年 我81歲， 已是快入土的人了。 我的兒媳婦壞了 良心， 將家裡所有的金銀財寶席巻一空， 帶著 我孫兒跑到香港去了。 我到香港她不會管我 的， 我怎麼辦？與其死在海上， 不如死在上海！"杜月笙望著風燭殘年的拜把兄弟， 心裡一酸， 歎了口氣， 掃興而歸。
上海解放後， 黨和政府考慮到黃金榮已退出政治舞臺多年， 且是耄耋老人， 對他寬大處理， 讓他寫了一張檢討書，
4月27日， 上海市區隱隱約約聽到我軍的隆隆炮聲。 杜月笙膽戰心驚,命家人收拾細軟。 逃港前夜， 他對心腹幹將、總帳房黃國棟說："我到香港住一段日子就要回上海來的， 你幫 我看好家。 共產黨方面的朋友向我談到， 解放後要我參加新政協， 所以你在上海不會有什麼問題。 解放軍是正規的軍隊， 進上海後不會出亂子。 我給你留下三封信， 如果遇到麻煩， 一封交潘漢年， 一封交廖承志， 一封交盛丕華（工商界愛國民主人士， 解放後任上海市副市長、全國政協常委）， 他們會救你的。 "
抗戰期間和抗戰勝利後，
1949年5月1日， 杜月笙攜全家， 隨身帶著40 萬美元。 黯然神傷， 在南外灘十六鋪碼頭登上荷蘭客輪。 他說了一句玩笑話："當年我是小癟三（窮鬼）， 在十六鋪起家， 想不到成了百萬富翁還是落在十六鋪,重新走上倒運的道路！"
國共爭邀
杜月笙攜全家和京劇名伶孟小冬到了香港，住在堅尼地台18號。
此時，杜月笙心灰意懶，整日呆在家中，足不出戶，一心向孟小冬學唱"餘派"。
1950年初，上海有人捎信來說：桂生姐久 病在身，恐不久于人世。杜月笙想起當年桂生姐對他的提攜，不禁淚下，急忙叫來領養的長子杜維藩，要他以申匯銀行經理的身份回上海 行"一下彌留之際的桂生姐，並探探共產黨對他的態度。杜維藩看望過桂生姐後，就與時任上海巿常務副巿長的潘漢年聯繫。潘漢年熱情接待了杜維藩，向他詳細交代了黨的政策，要他帶口信到香港，動員杜月笙回來。
杜維藩回到香港後對杜月笙說："爸爸，潘漢年先生希望你冋去。"
杜月笙一邊咳嗽， 一邊說："我回去，共產黨能放過我嗎？"
"潘先生說了，共產黨向來光明磊落，治病救人，只嬰你不再反對共產黨，不再替國民黨蔣介石賣命，做對人民有益的事，人民是會寬大你的"杜維藩如實彙報。
杜月笮沉思一會，把手一揮說："你回個信給潘先生，說我現在病很重，暫時回不了上海，但是在香港，我堅決不進行任何反對共產黨的活動，也決不會去臺灣。同時我還要關照那些在上海的徙弟，要他們安分守己，都要服從人民政府的法令！
杜月笙在上海一言九鼎，在香港仍有不小的名聲。蔣介石派俞鴻鈞（曾任國民黨上海市長、財政部長）、洪蘭友（曾任國民黨內政部長）等赴香港遊說杜月笙，希望他去臺灣定居，與國民黨共存亡，度月恒都以疾病纏身為由托詞婉拒。
國民黨的說客走後不久，杜月笙突然受到毛澤東的一封信。信中大意說，共產黨人襟懷坦蕩，不計前嫌，希望杜先生放下心中包袱，返回上海定居，共商國是，為建設新中國出力。毛澤東是中國共產黨的最高領導人，他的話代表了中共黨政最高機構的意見，由他出面邀請，什麼問題也沒有了。
此後，黃金榮也燒心到香港，勸杜月笙早作決斷，早點會上海。杜月笙不再由於，橫下一條心：跟毛主席走，跟共產黨走。
接信次日，杜月笙派車接來《新聞報》主編錢永銘，用好酒好菜招待他，請他回信給毛澤東：擇日回滬，不再猶豫觀望。
孰料，錢永銘貪杯，有點喝醉了，返回寓所後，把給毛澤東的信錯裝到給蔣介石的信封裡。
蔣介石讀完信，火冒三丈，破口大駡“娘希匹”，等他冷靜下來，決定軟硬兼施，
香港港的杜府儼然是國共較勁的戰場。蔣介石不敢掉以輕心，首先採取了“神經戰”恐嚇杜月笙。1951年3月11日，臺灣《中央日報》奉命轉發中新社香港10日專電：錢永銘、張公權、杜月笙等，已準備申請赴台。此消息是玩迷惑的把戲，你杜月笙不是要會上海嗎？我捅出你投奔他萬的刑警，共產黨還相信你嗎？
同年4月，在香港的國民黨特務傳話給杜月笙中共正欲與港英當局交涉，要把你引渡回大陸，在清算“四一二”政變大會上批鬥，同時大陸已經派人潛入香港，如交涉引渡不成，就將你就地槍決。
聽了這一番謠言，杜月笙信以為真，嚇出了一身冷汗。他憂心忡忡，日坐愁城，神經衰弱，心臟病更加嚴重。1951年盛夏，他中風偏癱，8月10日以後，水米不進進入昏睡狀態。臨死前約半個月，他命人發電報把大弟子陸京士（曾任國民黨農工部副部長）從臺灣招來，又邀集一干弟子親信代擬遺囑，並告訴他們：“我走後，待我回上海，葬在高橋。”
1951年8月16日下午，杜月笙病逝寓所，終年64歲。但他的靈柩最終沒能回到上海，在蔣介石派員攔阻和遊說之下，杜被葬在了臺灣。
國共爭邀
杜月笙攜全家和京劇名伶孟小冬到了香港，住在堅尼地台18號。
此時，杜月笙心灰意懶，整日呆在家中，足不出戶，一心向孟小冬學唱"餘派"。
1950年初，上海有人捎信來說：桂生姐久 病在身，恐不久于人世。杜月笙想起當年桂生姐對他的提攜，不禁淚下，急忙叫來領養的長子杜維藩，要他以申匯銀行經理的身份回上海 行"一下彌留之際的桂生姐，並探探共產黨對他的態度。杜維藩看望過桂生姐後，就與時任上海巿常務副巿長的潘漢年聯繫。潘漢年熱情接待了杜維藩，向他詳細交代了黨的政策，要他帶口信到香港，動員杜月笙回來。
杜維藩回到香港後對杜月笙說："爸爸，潘漢年先生希望你冋去。"
杜月笙一邊咳嗽， 一邊說："我回去，共產黨能放過我嗎？"
"潘先生說了，共產黨向來光明磊落，治病救人，只嬰你不再反對共產黨，不再替國民黨蔣介石賣命，做對人民有益的事，人民是會寬大你的"杜維藩如實彙報。
杜月笮沉思一會，把手一揮說："你回個信給潘先生，說我現在病很重，暫時回不了上海，但是在香港，我堅決不進行任何反對共產黨的活動，也決不會去臺灣。同時我還要關照那些在上海的徙弟，要他們安分守己，都要服從人民政府的法令！
杜月笙在上海一言九鼎，在香港仍有不小的名聲。蔣介石派俞鴻鈞（曾任國民黨上海市長、財政部長）、洪蘭友（曾任國民黨內政部長）等赴香港遊說杜月笙，希望他去臺灣定居，與國民黨共存亡，度月恒都以疾病纏身為由托詞婉拒。
國民黨的說客走後不久，杜月笙突然受到毛澤東的一封信。信中大意說，共產黨人襟懷坦蕩，不計前嫌，希望杜先生放下心中包袱，返回上海定居，共商國是，為建設新中國出力。毛澤東是中國共產黨的最高領導人，他的話代表了中共黨政最高機構的意見，由他出面邀請，什麼問題也沒有了。
此後，黃金榮也燒心到香港，勸杜月笙早作決斷，早點會上海。杜月笙不再由於，橫下一條心：跟毛主席走，跟共產黨走。
接信次日，杜月笙派車接來《新聞報》主編錢永銘，用好酒好菜招待他，請他回信給毛澤東：擇日回滬，不再猶豫觀望。
孰料，錢永銘貪杯，有點喝醉了，返回寓所後，把給毛澤東的信錯裝到給蔣介石的信封裡。
蔣介石讀完信，火冒三丈，破口大駡“娘希匹”，等他冷靜下來，決定軟硬兼施，
香港港的杜府儼然是國共較勁的戰場。蔣介石不敢掉以輕心，首先採取了“神經戰”恐嚇杜月笙。1951年3月11日，臺灣《中央日報》奉命轉發中新社香港10日專電：錢永銘、張公權、杜月笙等，已準備申請赴台。此消息是玩迷惑的把戲，你杜月笙不是要會上海嗎？我捅出你投奔他萬的刑警，共產黨還相信你嗎？
同年4月，在香港的國民黨特務傳話給杜月笙中共正欲與港英當局交涉，要把你引渡回大陸，在清算“四一二”政變大會上批鬥，同時大陸已經派人潛入香港，如交涉引渡不成，就將你就地槍決。
聽了這一番謠言，杜月笙信以為真，嚇出了一身冷汗。他憂心忡忡，日坐愁城，神經衰弱，心臟病更加嚴重。1951年盛夏，他中風偏癱，8月10日以後，水米不進進入昏睡狀態。臨死前約半個月，他命人發電報把大弟子陸京士（曾任國民黨農工部副部長）從臺灣招來，又邀集一干弟子親信代擬遺囑，並告訴他們：“我走後，待我回上海，葬在高橋。”
1951年8月16日下午，杜月笙病逝寓所，終年64歲。但他的靈柩最終沒能回到上海，在蔣介石派員攔阻和遊說之下，杜被葬在了臺灣。