西元193年， 曹操得知父親曹嵩在徐州慘遭殺害後， 他二話不說決定起兵報仇。 但是兇手張闓已經跑了。 不過跑得了和尚跑不了廟， 陶謙跑不了， 徐州更跑不了。
於是曹操縱兵徐州， 一路焚殺搶掠， 徐州百姓危在旦夕。 這時劉備任平原相， 孔融便請他去救徐州， 但劉備因為兵少便向好友公孫瓚借了兩千士兵， 帶著與關羽、張飛和趙雲一起去救徐州。
劉備救徐州就帶了這麼一點人也敢出動， 確實可以說他膽子是挺大的， 當然， 我們也可以說他有正義感， 為朋友兩肋插刀， 但他到底有沒有信心呢， 估計也是抱著試試看的。
不過劉備雖然只帶了兩千人馬， 但他到了徐州後， 太守陶謙見到他以後就被他的儀錶和言行征服了， 竟然叫人要把徐州的牌印交給劉備。 這可把劉備嚇了一跳， 他愕然問陶謙這是什麼意思？
陶謙是這樣回答的， 他說：現今天下大亂， 王綱不振，
這就是《三國演義》裡的陶謙第一次讓徐州。 很多人都在猜陶謙為何要做出這樣的決定， 更有很多人以為陶謙讓徐州只是試探劉備， 並非真實的意思。 其實除謙讓徐州完全是真心的， 因為他已經沒有能力保護徐州了， 而又不想讓徐州落入曹操之後。 所以其情切意誠。 而且當時的徐州就像一群狼都想吃到嘴裡的羔羊， 而此時勢單力薄的劉備怎麼敢在眾狼覬覦的情況下， 牽走這頭羊呢？同樣， 陶謙的想法應該也是跟劉備一樣的。
劉備也是聰明人， 他堅決椎辭， 他說：今為大義， 故來相助， 公出此言。 莫非疑劉備有吞併之心耶?陶謙再三相讓， 劉備哪裡肯受。 不過劉備也確實是好人， 他知道自己兵不多， 不足以跟曹操火拼， 但還是為徐州百姓免遭兵災之難， 給曹操寫了一封求和信。
他運氣挺好的， 這時呂布剛好趁著曹操東征襲擊了他的根據地充州， 在曹操看來報仇重要，
劉備不花一兵卒就退了曹操的部隊， 陶謙便又要讓徐州， 劉備自然不同意， 還說出了一大堆的理由。 陶謙最後著急了， 他哭著對劉備說：你若舍我而去， 我死不眼目呀。 最後雙方各退一步， 劉備退出徐州， 但駐軍徐州旁邊的小沛以保徐州。
後來陶謙快死了， 他又想到了劉備， 便讓糜竺帶著官員前往小沛迎接劉備。 這次經過糜竺、陳登和北海相孔融等人再三勸說， 劉備總算同意了。
不過最終劉備還是愧對陶謙的， 他並沒有守往徐州。
先是呂布奪取了徐州， 後來曹操又水淹下邳城， 在白門樓絞死呂布和陳宮， 另以車胄為徐州刺史， 把劉備帶回了許昌。 那個時候， 曹操挾天子而令諸侯， 權勢薰天， 劉備為了生存也只能在曹操面前低頭。
直到一年以後， 劉備率領軍隊攻打袁術， 趁機回到了徐州， 在全國樹起第一面反抗曹操的大旗。 曹操惱羞成怒， 再次討伐徐州， 劉備哪裡是對手， 只能單騎逃脫。 他的兄弟張飛和關羽一個逃到芒碭山落草去了， 另一個在下邳附近的一座土山上被曹操團團圍困，最後淪為曹操的俘虜。而更慘的是劉備的老婆和孩子，她們也全部落入曹操手中。
所以說徐州城沒有讓劉備得到想要得到的，反而讓他失去了所有的一切，包括他的家眷，還有那麼多和他相濡以沫的朋友。所以說三讓徐州為劉備贏得了千古美名，但卻也幾乎讓他家破人亡。
另一個在下邳附近的一座土山上被曹操團團圍困，最後淪為曹操的俘虜。而更慘的是劉備的老婆和孩子，她們也全部落入曹操手中。
所以說徐州城沒有讓劉備得到想要得到的，反而讓他失去了所有的一切，包括他的家眷，還有那麼多和他相濡以沫的朋友。所以說三讓徐州為劉備贏得了千古美名，但卻也幾乎讓他家破人亡。