1938年冬， 42歲的郁達夫偕妻子王映霞和兒子郁飛從福州乘船出發， 途經廈門和香港， 於12月28日抵達新加坡。 他是應《星洲日報》的邀請， 前來主編《晨星》副刊的。 他的月薪為200新元， 而其他人的薪水都在150新元以下。
《星洲日報》是新加坡最大的報紙， 1929年由永安堂虎標萬金油老板胡文虎和胡文豹兄弟創辦。
有人認為， 郁達夫來新加坡， 是為了配合當時國內流行的“赴海外宣傳抗日”口號， 以及試圖挽救他和王映霞那已經破裂的婚姻。
此前， 王映霞和浙江省教育廳長許紹棣傳出了“麗水同居”事件。 對許紹棣狂追王映霞一事， 郁達夫早有所聞。 為了斬斷王映霞和許紹棣的曖昧關係， 郁達夫才接受《星州日報》的聘約， 帶王映霞遠赴南洋。
然而到新加坡後， 王映霞因為不堪夫妻關係愈來愈惡化， 一度隻身遠赴印尼廖內島端本學校， 擔任教師。 廖內島實在太荒涼了， 一學期後，
1940年8月， 王映霞離開新加坡隻身回國。 隨後， 他們分別在新加坡、香港和重慶三地刊出離婚啟事。 郁達夫帶著兒子郁飛繼續留在新加坡， 直到1941年底， 郁達夫才安排13歲的郁飛在紅燈碼頭上船， 離開新加坡。
在感情上， 郁達夫似乎從未出現過空當。
王映霞離開新加坡後， 他很快就有了新的情人。 女方名叫李筱英， 比郁達夫小20歲， 福州人， 畢業于上海暨南大學， 才貌出眾。 兩人在新加坡同居了一段時日， 李筱英是守活寡的怨婦， 郁達夫是離了婚的鰥夫， 同病相憐， 也不畏怕人言。
李筱英當時在英國殖民政府宣傳處做事， 郁達夫在《華僑週刊》連載的《瞬息京華》譯文， 就是兩人合作的成果。
也許是緣分不夠， 也許是時局使然， 他們最終還是各奔東西。
郁達夫和王映霞離婚後， 由於按捺不住寂寞， 經常跟朋友進舞廳、搓麻將和找女人談天。 怡和軒僑商俱樂部是他經常搓麻將的地方。 1942年初， 日軍進逼新加坡。 2月的一天， 郁達夫準備乘小電艇逃往印尼， 當晚就寄宿在怡和軒。 據說， 郁達夫的行李只有一隻小皮箱， 箱內放著白蘭地一瓶、牛肉幹一包、《詩韻》一部，
郁達夫輾轉逃到印尼蘇門答臘島， 化名趙廉， 並娶當地華僑少女何麗有為妻。 1945年， 郁達夫失蹤。
關於其死亡的推測最早出於胡愈之的文章， 胡文中推測郁達夫是為日本憲兵所殺害。 建國後此一推論基本被延續下來，但證據並不充分。此外還流傳著其他的說法，如郁達夫系由印尼遊擊隊殺害（郁達夫曾當過日本憲兵隊的翻譯）。因此，現今學術界只是謹慎地稱郁達夫是“失蹤”而已。
建國後此一推論基本被延續下來，但證據並不充分。此外還流傳著其他的說法，如郁達夫系由印尼遊擊隊殺害（郁達夫曾當過日本憲兵隊的翻譯）。因此，現今學術界只是謹慎地稱郁達夫是“失蹤”而已。