在《三國演義》中， 曹操與劉備的第一次交往乃是在十八路諸侯討伐董卓之時， 由此， 曹操非常賞識劉備三兄弟， 以至於在後來劉備最落魄的時候收留了他。 其實不然， 曹操和劉備有一段十分隱秘的往事， 它並沒有在《三國演義》中敘說， 瞞過了公孫瓚， 讓袁紹得益， 最終讓曹操吃了大虧！具體緣由到底為何？
劉備曾經在漢靈帝末年在洛陽城與曹操結識， 後來與曹操一同到沛國募兵， 等到董卓亂天下之際， 劉備曾經跟隨曹操一起起兵， 若是將這段歷史接入劉備在真實的歷史中的經歷， 倒也能說得通為何劉備的無背景關係的情況下還能夠擔任高唐尉、高唐令等職。
不過當時的天下， 袁術、陶謙、公孫瓚是一派， 袁紹、曹操、劉表是一派， 劉備曾經與曹操的關係其實公孫瓚並不知曉， 話說也不要把劉備在公孫瓚軍中看得那麼重要，
後來劉備得到陶謙一點兵馬的資助後，
就脫離了公孫瓚，
等到他被呂布大敗，
最落魄的時候，
曹操依著往日的情誼收留了他，
為何後來讓袁紹得了好處？他們之間究竟發生了什麼？
據《漢末英雄記》中記載：曹操與劉備密言， 備泄之于袁紹， 紹知操有圖已之意。 操自咋其舌流血， 以失言戒後世。
曹操與劉備關係很好，
曹操有什麼謀劃都對劉備講，
不妨劉備是一條白眼狼，
轉頭就賣了曹操，
投降袁紹，
將曹操的密謀都講給袁紹，
劉備的此舉讓曹操對其大恨， 從此之後， 曹操對劉備追殺從未餘力！