在解放前的舊上海， 最大的黑幫勢力應該是青幫了， 當時以杜月笙為首黃金榮張嘯林三人雄霸上海灘。 然而， 在上海還有一位傳奇女子， 打下了一片屬於自己的勢力天下， 她就是有名的美女流氓， 真正的青幫創始人。
林桂生， 1877年出生于蘇州府一個貧苦的市民家庭。 由於家境困難。 林桂生很早就到花船上“出條子”。 通過幾年的“打拼”， 林桂生積攢了一些錢財， 到上海開了一家“煙花館”。 煙花館開張以後， 不少上海青幫的流氓經常照顧她的買賣。 也通過這個機會， 林桂生認識了當時還是青幫小頭目的黃金榮。
黃金榮也是蘇州人， 與林桂生算是老鄉。 另外， 黃金榮曾經在衙門裡做過衙役， 出身也和林桂生一樣低。 因此， 黃金榮與林桂生可謂是“志趣相投”， 不久就結婚了。 結婚之後， 林桂生就和黃金榮就謀劃未來的生活。 林桂生畢竟是當過老鴇的女人， 對社會的各色人等都有深入瞭解。
在林桂生的建議下， 黃金榮考入上海英租界的巡捕房， 成為一名巡警。 當上巡警之後， 黃金榮開始了“以官養黑”的歷史。 黃金榮慫恿一些青幫的流氓去幹一些偷偷摸摸的事情， 然而再去抓捕這些流氓。 這樣一來， 黃金榮就會因為“立功”表現而得到升遷。 得到升遷之後， 黃金榮又利用手中的權力保護那些青幫的流氓， 要麼在監獄中吃好的、穿好的， 要麼就找個理由放出去。 通過這種運作手段， 黃金榮最後當上了英租界華人巡捕房的總探長， 而他的青幫也成了當時上海灘最大的幫派。 這一切恐怕都要仰賴林桂生的計謀。
隨著黃金榮勢力的膨脹， 林桂生也搖身一變成了有名的女流氓。 她又幹起了自己的老本行， 開煙花館。 只是這一次， 林桂生煙花館的規模要比之前的大得多。 除此之外， 林桂生還借助青幫幹起了販賣鴉片、綁架勒索和走私軍火的勾當。 高峰時期， 林桂生一年的“營業額”居然達到了令人瞠目結舌的二十億銀元。
林桂生憑藉以前結識的三教九流， 加上自己精明強幹， 很快門徒上千， 成立當時上海灘最大的黑社會幫派青幫， 黃金榮也對她言聽計從。
然而正當林桂生權勢熏天的時候， 她與黃金榮的婚姻出現重大變故。 原來黃金榮看上了一個唱戲的姑娘， 就想與她結婚。 而這個名叫露蘭春的女孩並不願意嫁給黃金榮這個糟老頭子。 最後， 黃金榮動用了自己青幫的勢力， 迫使露蘭春嫁給自己。 而這件事給林桂枝帶來重大打擊， 使她帶了五萬大洋離開了黃金榮。 而後， 黃金榮的家產又被露蘭春席捲一空， 黃金榮在青幫的地位也就讓位於杜月笙。 從這時候起， 林桂生的生意一蹶不振， 只好在上海閒居。 1981年， 林桂生在上海孤獨死去， 享年104歲。
林桂生贏得了人生，但卻沒有管住自己的男人，最終孤獨死去，結束了大上海上的一場傳奇，
林桂生贏得了人生，但卻沒有管住自己的男人，最終孤獨死去，結束了大上海上的一場傳奇，