顧祝同1893年1月9日出生在安東縣(漣水縣)甸湖鎮四新集小顧莊, 家境很貧窮。 他三歲喪母, 繼母對年幼的顧祝同十分兇狠, 非打即罵, 經常不給飯吃。 他餓得肚子整日咕咕叫, 見到能吃的食物時就狼吞虎嚥。 據他的繼母告訴人, 說山芋幹煮野菜, 他一頓實實在在吃過九碗。 左鄰右舍都叫小顧祝同為“大飯桶”。 “大飯桶”這一諢名不翼而飛, 後來竟傳到國民黨上層官場, 乃至顧祝同在任國民黨軍參謀總長時, 因指揮部隊跟解放軍作戰連連敗北, 而被他的同僚們譏稱為“顧粥桶”。
顧祝同長到九歲時, 再也忍受不了繼母的野蠻虐待, 便跑到甸湖街投奔他的堂叔顧南田, 並認其為義父。
顧南田是個雙眼失明的算命先生, 人們都叫他顧瞎子。 從此, 顧祝同白天攙著瞎子走街串巷, 為人算命打卦, 晚上和瞎子同睡一個稻草鋪, 聽瞎子講授算命的“學問”。
瞎子叫他如何察言觀色, 猜測人的心理, 說:“人, 不管是男人還是女人, 都是愛聽好話的。 你說他好, 他就開心, 不信也信了。 算命是靠聽對方的口氣, 順著他的話尾話意話音, 細心探詢, 合情推斷。 你千萬要注意的是, 每句話定要雙關簧頭。 如有人試探你靈不靈, 往往會問:你看我父母是否平安?你就答:如你所報的生辰時刻沒有錯,
顧祝同人並不笨, 他不但對顧瞎子所講的全套術語心領神會, 背得滾瓜爛熟, 而且還能巧妙地運用人的出生年、月、日、時, 配成八字, 加上“星宿”五行, 編出一套好話, 騙人上當。 這“一技之長”成了他後來在黃埔軍校因善於察言觀色而發跡的法寶。