人們常用一句話來概括舊上海青幫三大亨的特點——黃金榮貪財， 張嘯林善打， 杜月笙會做人。 但在抗戰期間， 貪財的黃金榮沒有賣國求榮， 會做人的杜月笙沒有趨炎附勢， 反而是以勇猛善打著稱的張嘯林給日本當了走狗漢奸， 這是為什麼呢？
首先， 與黃金榮與杜月笙相比， 張嘯林貪權愛財， 思想覺悟低， 家國情懷弱， 這一點無疑是他墮落當漢奸的本質原因。 但是， 張嘯林之所以會誤入歧途， 其實與他的一個好兄弟息息相關， 他就是有著“上海皇帝”之稱的杜月笙！
張嘯林與杜月笙很早便相識於上海灘， 他們稱兄道弟， 感情甚篤， 彼此還都救過對方的命。 但二人的感情後來卻因為杜月笙的發跡而出現裂痕。 論年齡， 張嘯林比杜月笙大11歲， 論輩分， 張嘯林比杜月笙高兩輩（張嘯林是青幫“通”字輩成員， 杜月笙是青幫“悟”字輩成員， 按輩分算張嘯林是杜月笙的“爺叔”）， 但是， 青幫三大佬的排名， 從早期的黃金榮、杜月笙、張嘯林， 到後期的杜月笙、黃金榮、張嘯林， 第一把交椅由黃金榮和杜月笙輪著坐， 而張嘯林卻一直位於末席。 黃金榮年齡大、資歷老也就算了， 但竟然還被杜月笙這個後生晚輩騎在頭上， 這著實讓張嘯林很不爽。
黑道中混不過杜月笙， 商場裡鬥不過杜月笙， 而等國民黨來了， 黃金榮作為蔣的師父備受尊崇， 杜月笙更是深得蔣的器重， 唯有張嘯林被晾在一邊， 鬱鬱不得志。 這一切的種種， 在張嘯林心中逐漸積壓成一團火， 他立志要爭口氣， 要證明自己，
所以， 當日寇入主上海， 當黃金榮閉門謝客， 當杜月笙奮起抗日， 張嘯林卻選擇了投敵賣國， 因為日本人可以給他想要的權力和財富， 而這些都是杜月笙沒有的。
當漢奸期間， 張嘯林在日本人的庇護下斂財無數， 同時他也為日軍的軍需補給立下了汗馬功勞， 甚至， 他還幫日寇殘殺了眾多抗日英雄和愛國志士。 正所謂人在做， 天在看。 自作孽， 不可活。 1940年8月14日， 正當張嘯林洋洋得意即將上任偽浙江省主席時， 他被貼身保鏢林懷部擊斃于上海華格臬路張公館， 幕後主使不言而喻。