在舊上海的黑道上， 曾經有一個叱詫風雲的幫派叫青幫， 幫派裡的兄弟眾多， 幫派所涉行業十分廣， 而這幫主更是全國聞名的一個大人物。
今天要講的正是青幫幫主杜月笙以及他逝世後的事， 他一開始來到舊上海的地盤上還只是個小人物。 憑藉著能言善辯和圓潤的做人做事攀附上了上海大佬黃金榮， 而最後竟發展成和黃金榮平起平坐了， 由此可見他的手段之高。
他最主要的手段就是懂得籠絡人心， 協調關係， 除此之外， 和軍閥的關係也處理得很好。 就憑這一點， 他已經贏了很多人。 但是身處黑幫總有一些身不由己的事情， 需要用上強硬的手段， 所以他也沒少得罪人。 但他這一生風流， 光是老婆就娶了五個， 在他去世後， 這些老婆們又有如何的下場？
第一個老婆是黃金榮幫忙操辦的， 據說當時還不太信任他， 可能是安排的眼線， 叫沈月英。 長得倒是端莊秀麗， 性格也溫婉， 對他的風流韻事也是很少管。
傳聞是因為其跟杜月笙手下關係不檢點， 被杜月笙軟禁。 一直到晚年更是如此， 在抗戰時期患上風寒， 加上心中抑鬱， 不久便去世了。
二夫人是蘇州人， 叫陳幗英， 個性堅強果敢， 很是爽朗， 是唯一敢頂撞他的女人。 到了老年時還因為看不慣他的做法， 經常與其發生口角， 乾脆搬出去住， 最後也是病逝了。
三夫人孫佩豪是大家閨秀， 從小受到了不錯的教育， 在很年幼時就嫁給了杜月笙， 當時還遭受到了家人的反對。 畢竟把她養了那麼大，
她是所有夫人中最長命的， 也是晚年最幸福的， 生有兩個兒子， 都十分有成就。 所以她即使是丈夫去世了， 日子也照樣過的不錯。
四夫人叫姚玉蘭， 是蔣介石老婆的閨蜜，
她一生也算多子多福， 生下兩兒兩女， 一段時間甚是風光。 她也很有義氣， 在丈夫去世後， 她帶著兒子女兒扶丈夫靈樞遷居臺灣。 生活潦倒時， 是閨蜜宋美齡照料她的生活， 後來她在臺灣病逝了。
五夫人孟小冬是京劇演員， 為了報答杜月笙， 以身相許， 專心做太太。 不過結婚一年後， 杜月笙便去世了， 於是搬過去和四夫人同居。