1941年12月8日， 日本偷襲珍珠港， 太平洋戰爭爆發， 美國、英國宣佈與日本開戰， 已經與日軍交戰好多年的南京國民政府也正式對日宣戰。 同日， 日軍也展開了密謀已久的香港攻擊戰， 守軍在堅持抵抗了17天后， 於12月25日投降， 香港淪陷。
當時的杜月笙因為恰到重慶列席參政會， 沒趕上日軍對香港的狂轟濫炸， 得以安然無恙。 可是， 香港遭劫、上海英租界被日軍侵佔， 使得他的家人、門徒再度落入日寇的手中， 生死不明。 杜月笙因而又焦急不安。
杜月笙
為了營救家人和門徒， 杜月笙找到軍統的戴笠商談救人的辦法。 戴笠稱， 香港的啟德機場尚未被日軍佔領， 可以派遣飛機救人。 但是香港情形危急， 秩序混亂， 飛機不可能派多。 再說， 航空公司的人也未必肯去。 最後， 只有戴笠的好友“阿伍”肯冒險前往。
杜月笙盤算著， 香港杜公館的人實在是太多了， 而朋友要人也委實不少。
戴笠
杜月笙面色灰暗， 猶豫再三， 最後說：“凡是我的人， 暫不考慮。 ”戴笠遲疑著望著杜月笙， 見他態度堅決， 便不再多問。 他知道， 杜月笙一貫義氣行事。 於是， 二人匆匆議定了先行搶救的人員：陶希聖、陳濟堂、許崇智、顏惠慶、李福林、王新衡等等。
隨後， 杜月笙不吃不喝， 單等阿伍返回的飛機， 去迎接受驚的眾朋友。 12月9日黃昏， 飛機安然返渝， 結果卻讓杜月笙大失所望。 名單上所列的諸位皆因下落不明， 一個也沒接回來。 杜月笙更加愁苦不堪。
12月15日， 一直駐守上海的徐采丞接到杜月笙發自重慶的電報， 大意是要他通過日本軍方營救滯留在香港的杜門親友。
徐采丞是杜月笙的得力弟子和助手， 早年當上海淪陷時， 杜月笙前往香港， 便把徐采丞留在了上海， 負責聯絡和指揮滯留在上海的杜月笙門人。 徐采丞在和日本人的周旋中， 結識了駐上海的日軍軍官川本。 川本視徐采丞為“對日親善”分子， 很信任和賞識他， 給予了他很多便利。
杜月笙知道徐采丞與日本軍方有關係， 但就當前的局勢看， 靠這層關係恐怕危險係數也很大。 但是， 他又不得不把僅有的一線希望寄託在徐采丞身上。
徐采丞接到電報， 知道情況緊急， 立即著手行動， 幾經努力， 終於從日本人手中借到一架軍用飛機、一艘輪船。
姚玉蘭（左）和孟小冬
1942年2月初， 徐采丞借的輪船抵港， 杜月笙的親友門人奔相走告， 歡呼雀躍。 於是， 除了杜月笙的親友外， 還有一眾社會名流、蘇浙同鄉三百多人， 乘這艘輪船到達上海 ，又在徐采丞的保護下安全地脫離險境。
杜月笙家人大多已獲救，但杜夫人姚玉蘭卻因受杜月笙的囑咐仍滯留在香港。杜月笙想，自己說過接陶希聖、金廷蓀等人的話，尤其是金廷蓀，是自己再三懇請來香港的，誰知不到半個月即遭此難，實在是過意不去。因此，他電告香港的家人：陶希聖、金廷蓀等諸位一日不離開香港，太太和少爺杜維藩不准離開。
當最後一架飛機離開香港時，姚玉蘭只是對勸她同歸的人付以一絲苦笑。之後，她繼續為營救所剩下的相關人物發揮了關鍵的作用。
杜月笙令妻子兒女斷後，也實為迫不得已，苦悶和緊張又讓他瘦了一圈。之後他派顧嘉棠、芮慶榮兩位大將負責救助姚玉蘭等少數家人。任務儘管很艱巨，但最後也出色地完成。姚玉蘭、長子杜維蕃、蔣伯誠等陸續於春節前後抵達重慶。
香港的這次大撤退，雖然讓杜月笙愁苦萬分，耗資近百萬，但眾親友的安然脫險還是令他激動不已。他愁容頓消，笑口常開，大擺宴席，一是祝賀，二是壓驚。
而被救的諸多名流也視杜月笙為救命之神。在重慶的文人政客、黎民百姓也深為杜月笙的壯舉所折服。
本文參考文獻：《上海灘三大亨的政壇江湖》
乘這艘輪船到達上海 ，又在徐采丞的保護下安全地脫離險境。杜月笙家人大多已獲救，但杜夫人姚玉蘭卻因受杜月笙的囑咐仍滯留在香港。杜月笙想，自己說過接陶希聖、金廷蓀等人的話，尤其是金廷蓀，是自己再三懇請來香港的，誰知不到半個月即遭此難，實在是過意不去。因此，他電告香港的家人：陶希聖、金廷蓀等諸位一日不離開香港，太太和少爺杜維藩不准離開。
當最後一架飛機離開香港時，姚玉蘭只是對勸她同歸的人付以一絲苦笑。之後，她繼續為營救所剩下的相關人物發揮了關鍵的作用。
杜月笙令妻子兒女斷後，也實為迫不得已，苦悶和緊張又讓他瘦了一圈。之後他派顧嘉棠、芮慶榮兩位大將負責救助姚玉蘭等少數家人。任務儘管很艱巨，但最後也出色地完成。姚玉蘭、長子杜維蕃、蔣伯誠等陸續於春節前後抵達重慶。
香港的這次大撤退，雖然讓杜月笙愁苦萬分，耗資近百萬，但眾親友的安然脫險還是令他激動不已。他愁容頓消，笑口常開，大擺宴席，一是祝賀，二是壓驚。
而被救的諸多名流也視杜月笙為救命之神。在重慶的文人政客、黎民百姓也深為杜月笙的壯舉所折服。
本文參考文獻：《上海灘三大亨的政壇江湖》