1990年， 蒙特拉開始了自己的職業生涯。 在1996年效力於熱那亞期間， 蒙特拉漸漸開始成名。
當時的蒙特拉被譽為天才少年， 他擁有夢幻的左腳， 射門很准， 世界級的跑位和搶點能力很強。 他和因紮吉一樣， 都是靈巧型的中鋒。
據義大利媒體報導， 因為蒙特拉的天才， 桑普多利亞通過了“非常規”手段， 從同城死敵熱那亞手中將他搶了過來。
蒙特拉
蒙特拉在桑普多利亞的進球效率很高，
他在這裡完美的渡過了三個賽季，
由於其進球後的標誌性慶祝動作，
所以他的綽號也叫做“滑翔機”。
但是， 蒙特拉的“宿命”就從此開始了。
本來， 蒙特拉和球隊都是有很好的發展的。 97-98賽季， 蒙特拉的搭檔是德國金色“轟炸機”克林斯曼。 但是， 為了參加世界盃， 克林斯曼轉會去了熱刺。
98-99賽季， 桑普多利亞賣掉了球隊大多數的球星， 新人奧特加太個人主義和假摔。 而蒙特拉也受傷休整了大半個賽季，
蒙特拉
1999年，
蒙特拉來到了他的“宿命”之地羅馬隊。
因為戰術原因， 時任羅馬主教練的卡佩羅更喜歡使用高大中鋒。 所以， 蒙特拉不是卡佩羅的第一選擇。 在卡佩羅的要求下， “戰神”巴蒂來到了羅馬， 蒙特拉徹底淪為替補。
在2000-01賽季， 蒙特拉用自己瘋狂的表現徹底征服了卡佩羅。 這個“超級替補”總是能打入關鍵進球， 在羅馬奪冠的那個賽季， 蒙特拉居功至偉。
在隨後的幾年， 由於位置和傷病的問題， 蒙特拉徹底“過氣”了。
在義大利國家隊， 蒙特拉也很難有表現的地方， 因為球隊擁有維耶裡、皮耶羅、因紮吉等球星。 而蒙特拉， 也僅僅是在2000年歐錦賽隨隊獲得亞軍。
教練蒙特拉
2009年， 蒙特拉宣佈退役。
他開始擔任羅馬隊U15青年隊的教練，
從此“小飛機”開始了自己的教練生涯。
蒙特拉目前執教於意甲AC米蘭俱樂部， 他曾經也執教過羅馬、卡塔尼亞、佛羅倫斯和桑普多利亞隊。 但是， “小飛機”的執教生涯也並非順利， 媒體經常爆出蒙特拉作為主教練， 不受到俱樂部“尊重”的新聞。
所以，
對蒙特拉的評價，
只能用無奈的“宿命”來形容。
蒙特拉是一名優秀的、能力很強的前鋒， 只可惜生不逢時， 在俱樂部和國家隊都有著偉大的競爭對手。 “小飛機”的傷病也多， 導致了他的巔峰期太短。
最後， 祝福蒙特拉在教練的位置上越來越好吧。
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