貞觀19年（645）， 唐太宗率領六軍征高麗， 太子一直隨行， 苦勸他放棄征討。
唐太宗嚴厲斥責， 將太子留在定州作為監國， 高士廉等大臣輔佐。 太子送唐太宗一件褐色袍子， 太宗穿在身上出征。
隋朝時候修建了京杭大運河， 北端到達涿郡， 就是現在的北京附近。 隋唐時期出征高麗， 都是以這裡作為基地， 京杭大運河可以把物資運送過來。
現在從北京出發經瀋陽到朝鮮可以走遼西走廊， 大約1000公里路程都是平原交通很方便， 而在唐朝時期馳道到這裡只能通到碣石（葫蘆島綏中）。 秦漢至隋唐各朝， 從中原到東北的主要路線是出榆關再順大淩河谷經建昌（現葫蘆島所轄）、朝陽轉而向東到東北重鎮遼陽。 唐朝時期還記錄遼河下游有“遼澤泥潦,車馬不通”， “遼東以西水潦壞道數百里”。
這樣的路線， 交通極為困難， 一擔糧食三個農夫輪流送才能到達前線， 同時水軍走海路與主力配合也有困難。
春天開始， 唐軍深入高麗， 連續取得勝利， 6月份打到了朝鮮的安市城， 在這裡僵持不下。 僵持到了9月底， 唐太宗身穿太子送的褐色袍子已經感到寒冷了， 終於下決心退兵。
歸途中唐太宗仰天長歎， 要是魏征還在話， 他肯定會阻止我出征！
直到回到定州， 太子親自送來新袍子， 唐太宗才更換。
隋唐時期多次征服高麗失敗， 到唐高宗時期才征服， 但不久以後高麗又反叛， 未能徹底佔領。
失敗的原因主要是路途遙遠， 尤其是遼西走廊當時還是沼澤地， 後方運輸線不能保證。 另外那裡氣候寒冷，
而唐太宗執意穿一件袍子不換， 既有臨行前與太子約定的原因， 更重要的是唐太宗自己也知道高麗氣候嚴寒。 他事實上以穿袍子的感覺來判斷時間， 如果穿袍子不能禦寒了， 說明惡劣天氣來到， 不能攻下高麗全境， 就必須退兵。