1949年4月27日夜晚， 上海解放前夕， 上海三大亨之一的杜月笙則是秘密包了一條輪船， 落寞地帶著妻妾、子女等數十人逃離上海， 避風香港。
杜月笙雖然作為上海的地頭蛇， 可是到了香港這地界， 就變成了不折不扣的過江龍了。 杜月笙得到自己的門生幫助， 租住在堅尼地台18號底層， 僅三房一廳， 這和杜月笙在上海的杜公館相比， 簡直天壤之別。 杜月笙來港多日， 整日窩居於此， 足不出戶， 異常警覺。
由於路上來回奔波勞累， 再加上整日惶惶不安， 到港沒多久， 杜月笙的哮喘病復發了， 基本上是在床第之間度過， 有時甚至要靠氧氣瓶來維持， 似乎一代大亨的末日正在來臨。 有人曾勸杜月笙找名醫來診治， 而杜月笙無奈地說道：“老實講， 若我今日仍在上海， 不會如此。 ”
由於離開了自己的發跡之地上海， 杜月笙在經濟上也變得越來越拮据。 因為香港不比上海， 他賴以發跡的社會基礎全不在此， 自己就如無根浮萍， 不能像以前一樣呼風喚雨了。 杜府上下人口眾多， 畢竟是昔日的大亨， 人來客去的場面還是要應付得過去， 那麼話費更大了， 每月總額在六萬左右。 只出不進的杜府很快便招架不住了。
失去往日風采的杜月笙求生欲望也不太強，
杜月笙自知時日不多， 早早立下遺囑， 並囑咐家人， 說：“我死後， 要穿長袍馬褂， 要買好一點的棺材， 以後要運會上海， 葬在我的生身父母旁， 陪陪他們老人家……”曾經叱吒風雲的上海灘大佬此時此刻顯得多麼無助， 晚年多麼的淒涼， 真是讓人無限唏噓。
曾經和黃金榮、張嘯林並稱上海三大亨的杜月笙在上海灘呼風喚雨， 是那麼的不可一世。 而今移居香港， 全無往日風采， 不僅門前冷落， 更是落得個客死他鄉的下場， 真是十年河東 十年河西啊！
上海和香港都帶水， 但是對於杜月笙來說， 上海之水是活水， 而香港之水也是死水， 由上海移居香港， 也是舍生入死！