杜月笙是上世紀在上海灘叱吒風雲的人物。 曾經被人稱為跺腳都能讓整個上海顫動一下的大佬， 這種說法雖然有些誇張， 但也說明杜月笙作為上海土皇帝的威嚴。 當時跟杜月笙地位相當的有黃金榮、張嘯林、王亞樵、蔣介石、張學良等人， 有些是他的朋友， 比如張學良， 有些則是他的對頭， 比如王亞樵。 不過， 這些人對於杜月笙而言， 卻並不入他的法眼。
那麼杜月笙到底有沒有害怕的人呢？答案是肯定的， 此人就是戴笠。 事實上， 杜月笙對戴笠還有提攜之恩， 當年戴笠剛剛到上海闖世界， 杜月笙想收為己用， 不料戴笠拒絕了， 於是杜月笙介紹他去蔣介石那裡謀職的， 後來成為蔣介石的得力助手。
據後來杜月笙的女兒杜美如說：“他來如果正趕上父親抽煙， 父親就慌了， 趕緊把煙具擱到床底下藏起， 還讓人幫他問袖子， 如有煙味要噴香水， 如果戴叔叔問一句‘你怎麼又抽煙啦？’父親就會被嚇住。
杜月笙對戴笠是非常害怕的， 怕得要命， 也許是因為戴笠身上有一股天然的殺氣， 所以戴笠以來， 杜月笙家人都要關上門躲起來的， 不過杜月笙跟戴笠感情很深， 聞知戴笠飛機失事身亡， 杜月笙差點跳窗戶自盡，