19歲那年， 信心十足的馬雲終於再次走進高考的考場。 那一次， 他的數學 考了19分。 當馬雲拿到成績單以後， 父母再也不對這個“不爭氣的孩子”抱任何希望了。 他們無奈地搖頭， “沒治了， 沒一點希望了”。 這一回， 父母都勸馬雲：“你就徹底死了這條心， 安安穩穩做個臨時工， 學點手藝吧。 ”
馬雲卻不甘心， 連續兩次的高考失利， 反而讓他越戰越勇。 由於馬雲無法說服父母讓他繼續複讀， 他只得一邊打工， 一邊複習。 為了工作和學習， 馬雲白天打工， 晚上讀夜校。 為了找一個好一點的學習環境， 也為了激勵自己， 一到星期日， 馬雲就早早起床， 趕到離家很遠的浙江大學圖書館去複習。
20歲那年， 馬雲準備參加第三次高考。 在走進考場前的一天， 一位姓余的數學老師跟他說：“馬雲， 你的數學真是一塌糊塗， 如果你能考及格， 我的‘餘’字 從此以後要倒著寫！”在考數學的那天早上， 馬雲還一直在背10個基本的數學公式。 考試時， 馬雲就用這10個公式一個個去套。 那一次， 馬雲的數學考了79分。
在第三次高考成績出來後， 馬雲的數學雖然“超常發揮”考了79分， 但總成績仍然與本科線有5分之差。 不過， 馬雲對此已經很知足了， 他安慰自己說：“就我這水準， 能有個大學上就不錯了， 管他什麼專科、本科！”
令人驚喜的是， 就在馬雲準備邁進杭州師範學院讀專科時， 天上居然掉下了個碩大無比的“餡餅”砸在他的頭上！由於杭州師範學院的英語專業剛剛升級到本科不久， 在馬雲報考英語專科的那一年， 本科專業居然出現了報考人數少於計畫招生人數的意外情況。